1-O-tert-butyl 2-O-[(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 926629-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-[(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 926629-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: JSTZNIQRHGBIIC-PIJUOVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-[(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到[(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A

  摘要：

  本文披露了类似于盐链霉素A的类似物，其化学式为I，如下所示：与盐链霉素A一样，本发明的化合物将抑制蛋白酶体，一种细胞内酶复合物，用于分解细胞不再需要的蛋白质。没有蛋白酶体，蛋白质将积累并阻塞细胞机制。快速生长的癌细胞尤其大量利用蛋白酶体，因此阻碍其作用是一种引人注目的药物策略。

  公开号：

  US20090054665A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-[(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/21897

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US7691896B2
  申请人：——

  公开号：US7691896B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A<br/>[FR] ANALOGUES DE SALINOSPORAMIDE A
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2007021897A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] Disclosed herein are analogs of Salinosporamide A, having the Formula I as follows: Like Salinosporamide A, the compounds of the present invention will inhibit the proteasome, an intracellular enzyme complex that destroys proteins the cell no longer needs. Without the proteasome, proteins would build up and clog cellular machinery. Fast-growing cancer cells make especially heavy use of the proteasome, so thwarting its action is a compelling drug strategy.
  [FR] L'invention concerne des analogues de Salinosporamide A, représentés par la formule (I). A l'instar du Salinosporamide A, les composés de cette invention inhibent le protéasome, un complexe d'enzyme intracellulaire qui détruit les protéines dont la cellule n'a plus besoin. Sans le protéasome, les protéines s'accumulent et entravent la machinerie cellulaire. Le protéasome est grandement exploité par les cellules cancéreuses à croissance rapide, la lutte contre l'action de ce dernier constituant ainsi une stratégie médicamenteuse probante.
• WO2007/21897
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20090054665A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Disclosed herein are analogs of Salinosporamide A, having the Formula I as follows: Like Salinosporamide A, the compounds of the present invention will inhibit the proteasome, an intracellular enzyme complex that destroys proteins the cell no longer needs. Without the proteasome, proteins would build up and clog cellular machinery. Fast-growing cancer cells make especially heavy use of the proteasome, so thwarting its action is a compelling drug strategy.

  本文披露了类似于盐链霉素A的类似物，其化学式为I，如下所示：与盐链霉素A一样，本发明的化合物将抑制蛋白酶体，一种细胞内酶复合物，用于分解细胞不再需要的蛋白质。没有蛋白酶体，蛋白质将积累并阻塞细胞机制。快速生长的癌细胞尤其大量利用蛋白酶体，因此阻碍其作用是一种引人注目的药物策略。