2-(hydroxylamino)acetamide hydrochloride | 76809-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxylamino)acetamide hydrochloride
• 英文别名: N-hydroxyglycinamide hydrochloride；N-carbamoylmethylhydroxylamine hydrochloride；2-(N-Hydroxyamino)acetamide hydrochloride；2-(hydroxyamino)acetamide;hydrochloride
• CAS: 76809-44-4
• 化学式: C₂H₆N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD19205570
• 分子量: 126.543
• InChiKey: CLOBQKZSZAGGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基丙酮醛 、 2-(hydroxylamino)acetamide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-hydroxymethyl-2(1H)-pyrazinone 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenecarbamoylmethylamine N-oxide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到2-(hydroxylamino)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720

文献信息

• An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.
  作者：GIICHI GOTO、KENJI KAWAKITA、TETSUYA OKUTANI、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.34.3202

  日期：——

  A series of N-hydroxyamino acids and their esters (9a, b, d-k) coupled with N-hydroxyglycinamide (9c) were synthesized through facile preparations of N-furfurylidenealkoxy (and hydroxy) carbonylalkylamine N-oxides (7a, b, d-g) and N-furfurylidenecarbamoylmethylamine N-oxide (7c) followed by hydrolysis. The method was applied to the syntheses of emimycin (1) and hadacidin monosodium salt (2b).

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。
• MANO MATSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2720-2733
  作者：MANO MATSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• OKUTANI, TEHTSUYA;GOTO, JOSIKADZU;KAVAKITA, KEHNDZI
  作者：OKUTANI, TEHTSUYA、GOTO, JOSIKADZU、KAVAKITA, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。