1-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)propan-2-one | 1185453-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)propan-2-one
• CAS: 1185453-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: CGCYXFGFGQBYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)propan-2-one 在 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 8-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以29%的产率得到1-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098

文献信息

• 트로페인(Tropane) 알칼로이드 화합물 및 순차적 산화반응을 이용한 이의 제조방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20200033606A

  公开（公告）日：2020-03-30

  본 발명은 산화적 만니히(Mannich) 고리반응을 순차적으로 이용하는 트로페인 알칼로이드 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 하기의 화학식 1구조를 가지는 트로페인 알칼로이드 화합물을 제공한다. [화학식 1] (R은 H, o-OMe p-OMe, o,p-OMe, p-t-Bu, p-F 또는 p-Cl 이며, R는 H 또는 CHOCH)

  本发明涉及利用氧化曼尼奇（Mannich）环反应的顺序使用，涉及的是特罗芬醛化合物及其制造方法。本发明提供具有以下化学式1结构的特罗芬醛化合物。[化学式1]（R是H，o-OMe p-OMe，o,p-OMe，p-t-Bu，p-F或p-Cl，R是H或CHOCH）。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aerobic Oxidative Coupling of Tertiary Amines with Silyl Enolates and Ketene Acetals
  作者：Martin Klussmann、Devarajulu Sureshkumar、Abhishek Sud

  DOI：10.1055/s-0029-1217336

  日期：——

  Cyclic tertiary amines can be oxidatively coupled with a variety of silyl enol ethers or ketene acetals to furnish tertiary Mannich bases. The reactions are catalyzed by simple copper salts employing elemental oxygen as the oxidant.

  环状叔胺可以与多种甲硅烷基烯醇醚或烯酮缩醛氧化偶合以提供叔曼尼希碱。该反应由简单的铜盐催化，使用元素氧作为氧化剂。
• Enantioselective Single and Dual α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Amines via Enzymatic Carbene Transfer
  作者：Xinkun Ren、Bo M. Couture、Ningyu Liu、Manjinder S. Lall、Jeffrey T. Kohrt、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.2c10775

  日期：2023.1.11

  Currently unreported for organometallic catalysts, this transformation can be accomplished in high yields, high catalytic activity, and high stereoselectivity (up to 99:1 e.r. and 20,350 TON) using engineered variants of cytochrome P450 CYP119 from Sulfolobus solfataricus. This methodology was further extended to enable enantioselective α-C–H functionalization in the presence of ethyl diazoacetate as carbene

  环胺是药物和具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构基序，通过具有相当大的合成价值的直接 C-H 官能化来制定其精制方法。在此，我们报告了一种基于铁的生物催化策略的发展，该策略通过与重氮丙酮的卡宾转移反应实现吡咯烷和其他饱和N-杂环的对映选择性 α-C-H 功能化。目前还没有有机金属催化剂的报道，这种转化可以通过使用来自硫化叶硫化叶菌的细胞色素 P450 CYP119 的工程变体以高产率、高催化活性和高立体选择性（高达 99:1 er 和 20,350 TON）实现. 该方法进一步扩展，以在重氮乙酸乙酯作为卡宾供体（高达 96:4 er 和 18,270 TON）的情况下实现对映选择性 α-C-H 官能化，并将这两种策略结合起来实现一锅法以及具有酶控制的非对映和对映体选择性的环状胺底物的串联双 C-H 功能化。这种生物催化方法适用于克级合成，可应用于药物支架以进行后期 C-H 功能化。这项工作为饱和N-杂环的直接不对称