5-bromo-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 1210054-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-(phenylselenyl)-1H-indole；5-bromo-3-(phenylseleno)-1H-indole；5‐bromo‐3‐(phenylselanyl)‐1H‐indole；5-bromo-3-phenylselanyl-1H-indole
• CAS: 1210054-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNSe
• 分子量: 351.104
• InChiKey: ZNTVDKAHXFIMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-(2-chloroethanimidoyl)aniline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-碘对级联C-N和C-S / Se键形成的协同协同作用：3-磺基/硒基吲哚的一锅区域选择性合成及机理研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种合成3-亚磺酰基/硒基吲哚的新策略，其中LC-MS揭示了对NaBH 4 -I 2的协同协同作用的新颖见解，该协同作用允许级联CN和CS / C-Se键通过还原-亲核环化-硫代烷基化反应形成三步反应，形成区域选择性合成各种3-硫代半胱氨酸吲哚，包括5-溴-3-[（3,4,5-三甲氧基苯基）硫代] -1H-吲哚已知的先导抗癌化合物，直接来自2-氨基-苯甲酰氯和硫酚或二硫化物/二硒化物在无过渡金属条件下的二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701028

文献信息

• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• Transition-Metal-Free HFIP-Mediated Organo Chalcogenylation of Arenes/Indoles with Thio-/Selenocyanates
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00478

  日期：2021.7.16

  developed a protocol for the synthesis of diaryl thio-/selenoethers by the reaction of aryl chalcogenocyanates with electron rich arenes/hetero arenes via HFIP promoted C–H activation. The reaction produces chalcogenides in good to excellent yields under mild conditions without the need of a transition metal as a catalyst. The HFIP-mediated reactions tolerated a wide range of functional groups and set the stage

  我们开发了一种通过HFIP 促进的 C-H 活化通过芳基硫属氰酸酯与富电子芳烃/杂芳烃反应合成二芳基硫代/硒醚的方案。该反应在温和条件下以良好到极好的收率产生硫属化物，无需过渡金属作为催化剂。HFIP 介导的反应可以耐受多种官能团，并为合成多种装饰的硫属元素化物奠定了基础。提出了通过氢键激活 C-H 键的机制。
• Convenient synthesis of selenyl-indoles <i>via</i> iodide ion-catalyzed electrochemical C–H selenation
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8cc04543g

  日期：——

  Reported herein is a transition metal- and oxidant-free method for the synthesis of selenyl heteroarenes with diselenides through iodide ion-catalyzed electrolytic selenation. This direct C(sp2)–H selenation strategy, with reduced environmental impact, provides efficient access to a host of selenyl indoles and some other N-heteroarenes under aerobic and galvanostatic conditions.

  本文报道了通过碘化物离子催化的电解硒化来合成具有二硒化物的硒烯杂芳烃的无过渡金属和氧化剂的方法。这种直接的C（sp 2）–H硒化战略，减少了对环境的影响，可在需氧和恒电流条件下有效地接触大量的硒基吲哚和一些其他N-杂芳烃。
• An efficient <i>t</i>-BuOK promoted C3-chalcogenylation of indoles with dichalcogenides
  作者：Yuanzu Yu、Yan Zhou、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1039/c8ob00948a

  日期：——

  A practical route to prepare 3-sulfenyl- and 3-selenyl-indoles has been achieved using t-BuOK as a promoter at room temperature.

  已在室温下使用t-BuOK作为促进剂实现了制备3-硫基和3-硒基吲哚的实用途径。
• Copper-Catalyzed Three-Component Reaction for Regioselective Aryl- and Heteroarylselenation of Indoles using Selenium Powder
  作者：Dongping Luo、Ge Wu、Hang Yang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00229

  日期：2016.6.3

  heteroarylselenation of indoles employing selenium powder has been developed. The advantages of this chemistry involve the use of cheap selenating reagents, tolerance of a variety of functional groups, and practicality. In addition, this protocol has been further elaborated in an intramolecular phenylselenation of a (hetero) aryl C–H bond to construct an important motif of benzoselenopheno[3,2-b]indole. A preliminary

  开发了一种新型高效的硒粉在铜上催化吲哚的C 3芳基和杂芳基硒化反应。这种化学方法的优点包括使用廉价的硒化试剂，对各种官能团的耐受性和实用性。此外，该协议在（杂）芳基CH键的分子内苯基硒化反应中得到了进一步的完善，以构建苯并硒基苯并[3,2- b]的重要基序。]吲哚。初步的机理研究表明，该反应从芳基碘化物和硒之间的厄尔曼型硒化反应开始，然后与吲哚发生氧化交叉偶联。该方法的效用已在有效的克级合成中得到了证明，并在微管蛋白聚合抑制剂的合成中得到了应用。