2-[(三氟甲基)硫代]溴苯 | 1644-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(三氟甲基)硫代]溴苯
• 中文别名: 2-三氟甲硫基溴苯；1-溴-2-三氟甲硫基苯
• 英文名称: (2-bromophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-bromo-2-[(trifluoromethyl)thio]benzene；1-Bromo-2-(Trifluoromethylthio)Benzene；1-bromo-2-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1644-72-0
• 化学式: C₇H₄BrF₃S
• 分子量: 257.074
• InChiKey: IWRJVJJQWGZKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156℃
• 密度：
  1.71
• 闪点：
  48℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, STENCH
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三氟甲基)硫代]溴苯 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 戊醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.08h， 生成 1-phenoxy-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电三氟甲磺酰基芳基化和三氟甲磺酰基- pyridylation通过不对称芳基/吡啶基λ 3 -iodonium盐：芳基和吡啶基Triflones的合成

  摘要：

  非对称二芳基- λ 3 -iodonium含有芳triflone（AR-SO盐2 CF 3），设计并合成。盐的X射线晶体结构分析表明在碘原子处为T形。发现该盐是在温和条件下用于以C-，N-和O-为中心的亲核试剂三氟芳基化的强力亲电试剂。吡啶triflone的电子转移（PY-SO 2 CF 3），以亲核试剂也通过使用对应triflylpyridyl芳基λ的实现3 -iodonium盐。不对称的二芳基-λ的助剂（虚设的配体）的选定3-碘盐对于该转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01690
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(三氟甲基)硫代]溴苯
  参考文献：
  名称：

  氟羧化：芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）和硫醚（ArSCF 3）的合成

  摘要：

  在具有三氟乙酸添加剂的双相体系中，在Selectfluor的存在下，使用银（I）盐存在下，使用银（I）盐将芳氧基二氟乙酸（ArOCF 2 CO 2 H）和芳基巯基二氟乙酸（ArSCF 2 CO 2 H）朝ArXCF 3（X = O，S）进行氟羧化讨论。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.017

文献信息

• A convenient synthesis of trifluoromethyl aryl sulfides
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Radomir N. Saicic、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02127-2

  日期：1996.12

  Trifluoromethyl aryl sulfides are obtained in moderate/good yields by heating potassium trifluoroacetate and aryl disulfides in sulfolane

  通过在环丁砜中加热三氟乙酸钾和芳基二硫化物，可以中等/良好的收率获得三氟甲基芳基硫化物
• [EN] HALOGENATED S-(PERFLUOROALKYL) DIBENZOTHIOPHENIUM SALT AND ITS PRODUCTION METHODS<br/>[FR] SEL DE DIBENZOTHIOPHÉNIUM S-(PERFLUOROALKYL) HALOGÉNÉ ET SES PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2016107578A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Halogenated S-(perfluoroalkyl) dibenzothiophenium salt represented by the following general formula (I). This compound is a new, reactive, and industrially useful reagent for perfluoroalkylating organic compounds. The reagent can be prepared by a one-pot process or a two-step reaction process from a halogenated biphenyl and easily isolated by a filtration method. In addition, the halogenated biphenyl can be recovered by desulfurization from a halogenated dibenzothiophene obtained as a side-product by the usage of the reagent.

  以下是通用公式（I）所代表的卤代S-(全氟烷基)二苯并噻吩盐。该化合物是一种新的、反应活泼且在工业上有用的全氟烷基化有机化合物的试剂。该试剂可以通过一锅法或两步反应法从卤代联苯制备，并且可以通过过滤方法轻松地分离。此外，通过使用该试剂产生的副产物——卤代二苯并噻吩，可以通过脱硫来回收卤代联苯。
• Direct Catalytic Trifluoromethylthiolation of Boronic Acids and Alkynes Employing Electrophilic Shelf-Stable<i>N</i>-(trifluoromethylthio)phthalimide
  作者：Roman Pluta、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201307484

  日期：2014.2.3

  for the synthesis of N‐(trifluoromethylthio)phthalimide, a convenient and shelf‐stable reagent for the direct trifluoromethylthiolation, has been developed. N‐(Trifluoromethylthio)phthalimide can be used as an electrophilic source of F3CS+ and reacts readily with boronic acids and alkynes under copper catalysis. The utility of CF3S‐containing molecules as biologically active agents, the mild reaction

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。
• Electrochemical Trifluoromethylation of Thiophenols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Xing-Xing Zhu、Huai-Qin Wang、Chen-Guang Li、Xiao-Lan Xu、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02659

  日期：2021.11.19

  We developed an electrochemical trifluoromethylation of thiophenols without the use of metal catalysts and oxidants. This reaction features mild reaction conditions, readily available substrate, as well as moderate to good yields. In addition, this protocol can be easily scaled up with moderate efficiency.

  我们在不使用金属催化剂和氧化剂的情况下开发了苯硫酚的电化学三氟甲基化。该反应的特点是反应条件温和，底物易得，产率适中。此外，该协议可以以中等效率轻松扩展。
• <i>S</i> ‐(Trifluoromethyl)Benzothioate (TFBT): A KF‐Based Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation
  作者：Depei Meng、Yichong Lyu、Chuanfa Ni、Min Zhou、Yang Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.202104395

  日期：2022.3

  developed as an inexpensive, bench-stable and user-friendly trifluoromethylthiolation reagent. TFBT reagent can readily release SCF3− with various counterions. The synthetic application of TFBT is demonstrated by trifluoromethylthiolation-halogenation of arynes, bis(trifluoromethylthiolation)-halogenation of 1,2-benzdiynes, nucleophilic substitution of alkyl halides, deoxytrifluoromethylthiolation of alcohols

  无需 HF：S- (三氟甲基)苯硫代苯甲酸酯 (TFBT) 可通过使用 KF 作为唯一的氟源轻松合成，已被开发为廉价、稳定且用户友好的三氟甲基硫醇化试剂。TFBT 试剂可以很容易地释放 SCF 3 -与各种反离子。TFBT 的合成应用通过芳烃的三氟甲基硫醇化-卤化、1,2-苯二炔的双（三氟甲基硫醇化）-卤化、卤代烷的亲核取代、醇的脱氧三氟甲基硫醇化以及与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联来证明。