(4-iodo-1-penten-3-yl)benzene | 173372-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodo-1-penten-3-yl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-3-phenyl-4-pentene；1-iodo-3-phenylpent-4-ene；5-iodo-3-phenyl-1-pentene；5-Iodopent-1-en-3-ylbenzene
• CAS: 173372-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₃I
• 分子量: 272.129
• InChiKey: JUYWCZGSUPESHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodo-1-penten-3-yl)benzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-butyl-N-chloro-3-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Catalysts for the Stereoselective Addition ofN-Chloroamines to Double Bonds: A Diastereoselective Radical Cyclisation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1848::aid-ejoc1848>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-4-pentenoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4-iodo-1-penten-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  与镁化腈的极性-自由基环化级联

  摘要：

  萘通过极性-自由基加成-环化级联将镁化的 ω-烯基腈转化为双环和三环酮。镁化腈的单电子氧化产生腈稳定的自由基，这些自由基环化到侧链烯烃上，然后通过还原-环化序列反弹到腈上；随后的水解提供了多种多样的双环[3.2.0]庚烷-6-ones。将极性自由基级联与 1,2:1,4-羰基共轭加成相结合，可在一次合成操作中生成包含四个新碳-碳键和四个手性中心的复杂环丁酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01094

文献信息

• New Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Two Csp³ Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Arokiasamy Devasagayaraj、Gaëlle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo982317b

  日期：1999.5.1

  carbonyl group, cyano group) in an alkyl halide facilitates its cross-coupling reaction with various diorganozincs in the presence of Ni(acac)(2) (7.5-10 mol % in THF/NMP mixtures). These results were used to develop a new general cross-coupling reaction between functionalized diorganozincs and alkyl iodides using m- or p-trifluoromethylstyrene as a reaction promotor and Ni(acac)(2) as a catalyst (7.5-10

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。
• PtCl₂-Catalyzed Tandem Enyne Cyclization/1,2 Ester Migration Reaction Controlled by Substituent Effects of All-Carbon 1,6-Enynyl Esters
  作者：Xing Huo、Changgui Zhao、Gaoyuan Zhao、Shouchu Tang、Huilin Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201300018

  日期：2013.5

  On the move: A novel PtCl2‐catalyzed tandem 1,6‐enyne cyclization/1,2‐acyloxy migration reaction was developed, which was shown to be controlled by substitution effects. Using this method, a series of substituted enol esters containing the cyclopentenyl motif were prepared in moderate to high yields.

  进行中：开发了一种新型的PtCl 2催化串联1,6-烯炔环化/ 1,2-酰氧基迁移反应，该反应受取代效应的控制。使用该方法，以中等至高产率制备了一系列含有环戊烯基基团的取代的烯醇酯。
• Zirconocene-Induced Cocyclisation/Elimination Reactions of 2-Heterosubstituted 1,6-Dienes and 1,6-Enynes
  作者：Richard J. Whitby、David R. Owen

  DOI：10.1055/s-2005-870029

  日期：——

  Zirconocene-mediated cocyclisation of 2-heterosubstituted-1,6-dienes and -enynes gave zirconacycles bearing an endocyclic β-leaving group which eliminated under the reaction conditions to provide exocyclic alkylidene groups. The scope of this cyclisation/elimination has been investigated along with further elaboration of the monosubstituted zirconocene intermediates by insertion of alkenyl carbenoids.

  锆烯催化的2-杂取代-1,6-二烯和-enynes的共环化反应生成了带有内环β-离去基团的锆环，该基团在反应条件下被消去，形成了外环烷基烯烃。该环化/消去反应的范围已被研究，同时还通过插入烯丙基羰基化合物进一步改进了单取代锆烯中间体。
• A Ring‐Closing Metathesis Approach to Cyclic α,β‐Dehydroamino Acids
  作者：Koen F. W. Hekking、Dennis C. J. Waalboer、Marcel A. H. Moelands、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700308

  日期：2008.1.4

  the synthesis and ring-closing metathesis (RCM) of α,β-dehydroamino acids is described. This sequence has led to the formation of a range of biologically relevant functionalized nitrogen heterocycles. The incorporation of chiral building blocks in the RCM precursors eventually resulted in the formation of optically active 4-substituted cyclic dehydroamino acids. In addition, olefin isomerization under

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。
• An In-tether Chiral Center Modulates the Helicity, Cell Permeability, and Target Binding Affinity of a Peptide
  作者：Kuan Hu、Hao Geng、Qingzhou Zhang、Qisong Liu、Mingsheng Xie、Chengjie Sun、Wenjun Li、Huacan Lin、Fan Jiang、Tao Wang、Yun-Dong Wu、Zigang Li

  DOI：10.1002/anie.201602806

  日期：2016.7.4

  The addition of a precisely positioned chiral center in the tether of a constrained peptide is reported, yielding two separable peptide diastereomers with significantly different helicity, as supported by circular dichroism (CD) and NMR spectroscopy. Single crystal X‐ray diffraction analysis suggests that the absolute configuration of the in‐tether chiral center in helical form is R, which is in agreement

  据报道，在受约束的肽链中添加了一个精确定位的手性中心，这得到了两个可分离的肽非对映异构体，它们的螺旋度明显不同，这是由圆二色性（CD）和NMR光谱法支持的。单晶X射线衍射分析表明，螺旋形式的束缚手性中心的绝对构型为R，这与理论模拟是一致的。短肽的二级结构与其生化/生物物理特性之间的关系仍然难以捉摸，这在很大程度上是由于缺乏适当的控制。本策略提供了研究纯构象差异对肽的生物化学/生物物理特性的影响的唯一方法。肽非对映异构体之间在渗透性和靶标结合亲和力上的显着差异证明了螺旋构象的重要性。