dimethyl-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-yn-1-ylidene)ammonium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-yn-1-ylidene)ammonium triflate
• 英文别名: (4,4-dimethyl-1-phenylbut-2-yn-1-ylidene)dimethylammonium triflate；(4,4-Dimethyl-1-phenylpent-2-ynylidene)-dimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₂₀N
• 分子量: 363.401
• InChiKey: DTAUYEJQYPFMRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-yn-1-ylidene)ammonium triflate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 4-(2,2-dimethylpropanoyl)-1,3-dimethyl-5-phenyl-1H-imidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  亚胺取代的 2,3-二氢异恶唑：炔属亚胺盐和硝酮的合成，以及一些转化

  摘要：

  亚胺官能化的 2,3-二氢异恶唑（4-异恶唑啉）通过 [3+2] 环加成以高收率ñ-甲基-C-苯基硝酮和炔属亚胺盐。通过亚胺官能团的水解或氢化物还原将非常吸湿的环加合物转化为中性化合物。通过热重排，环加合物转化为 2,3-dihydro-1H-咪唑鎓盐。和C,ñ-二苯基硝酮作为反应伙伴，预期的环加合物，a [(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)-1-(phenyl)methylene]-ñ,ñ-二甲基三氟甲磺酸铵，可在 -75°C 下制备并通过 NMR 表征。发现该产品在 -30°C 以上热不稳定，被转化为不可分离的产品混合物。这种混合物的碱性水解提供了结构上有趣的无环烯胺酮/半胺醛，它可能衍生自 2,3-二氢-1,3-恶唑。

  DOI：

  10.1515/znb-2022-0014
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-yn-1-ylidene)ammonium triflate
  参考文献：
  名称：

  3-环丙基和 3-叔丁基取代的丙炔亚胺盐作为 Diels-Alder 反应中的亲双烯体

  摘要：

  从环丙基乙炔和3,3-二甲基-丁-1-炔和亚胺酰氯5开始，制备炔基亚胺6，然后通过N-甲基化转化为丙炔亚胺三氟甲磺酸盐7。在与环戊二烯、呋喃、2,3-二甲基丁-1,3-二烯和蒽的 Diels-Alder 反应中，发现这些缺电子乙炔是活性亲二烯体。存在于环加成产物中的亚胺官能团的还原生成叔胺。以这种方式，降冰片二烯 (8, 9)、7-氧杂降冰片二烯 (10, 11)、cyclohexa-1,4-diene (12)、苯 (13, 14) 和 dibenzobarrelene (15, 16) 衍生物具有新的邻位得到替换模式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942423

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Propyne Iminium Salts and Enol Ethers
  作者：Gerhard Maas、Philipp Kratzer、Holger Gerster

  DOI：10.1055/s-0034-1380223

  日期：——

  propyne iminium salts undergo a [4+2] cycloaddition. For all reactions, traces of acid must be quenched with solid K2CO3 or CaO to avoid immediate polymerization of the enol ether. Acetylenic iminium salts (propyne iminium salts) react with cyclic enol ethers in a thermal [2+2] cycloaddition reaction to afford condensed cyclobutene iminium salts. With acyclic enol ethers, a cycloaddition/electrocyclic

  专用于曼弗雷德Regitz教授在他的80之际个生日 抽象的 乙炔亚胺盐（丙炔亚胺盐）在热[2 + 2]环加成反应中与环状烯醇醚反应，得到缩合的环丁烯亚胺盐。对于无环烯醇醚，发生环加成/电环开环序列，以非对映异构体的混合物形式得到（1-烷氧基丁-1,3-二烯-2-基）甲烷亚胺盐。用5-苯基-2-乙烯基呋喃作为亲核烯烃组分观察到类似情况。用1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯，丙炔亚胺盐经历[4 + 2]环加成。对于所有反应，痕量的酸必须用固体K 2 CO 3或CaO淬灭，以避免烯醇醚立即聚合。 乙炔亚胺盐（丙炔亚胺盐）在热[2 + 2]环加成反应中与环状烯醇醚反应，得到缩合的环丁烯亚胺盐。对于无环烯醇醚，发生环加成/电环开环序列，以非对映异构体的混合物形式得到（1-烷氧基丁-1,3-二烯-2-基）甲烷亚胺盐。用5-苯基-2-乙烯基呋喃作为亲核烯烃组分观察到类似情况。用1-甲氧基-
• Propyne Iminium Salts and Isoquinoline – 1 : 1 and 2 : 1 Adducts
  作者：Philipp Kratzer、Susanne Steinhauser、Gerhard Maas

  DOI：10.5560/znb.2014-4032

  日期：2014.5.1

  the major components. The expected aminoallenes (2-(3-(dimethylamino)allen-1- yl)isoquinolinium triflates) 2 could not be detected in the reaction solutions. It is possible, however, to trap the aminoallene intermediates in a polar [4+2] cycloaddition reaction, as shown by the isolation of 2 : 1 adducts 7c, d in good yield from cyclopropyl-substituted propyne iminium triflates 1c, d and isoquinoline

  等摩尔量的丙炔亚胺鎓三氟甲磺酸盐 1a、b 和异喹啉反应，在水解后，以适中的产率得到 N-(3-氧代丙-1-烯-1-基)异喹啉鎓盐 4a、b。通过 1 H NMR 光谱监测反应表明形成了盐 4、3-异喹啉基取代的丙烯亚胺盐 3 和 N,N,N',N'-四甲基亚胺鎓盐 5 作为主要成分。在反应溶液中未检测到预期的氨基丙二烯（2-(3-(二甲基氨基)丙二烯-1-基）异喹啉三氟甲磺酸盐）2。然而，有可能在极性 [4+2] 环加成反应中捕获氨基丙二烯中间体，如从环丙基取代的丙炔三氟甲磺酸盐 1c、d 和异喹啉中以高产率分离 2:1 加合物 7c、d 所示. 从 7c, d 中提取氢化物得到 2, 4-二环丙基-1,3-双（（二甲基亚氨基）（芳基）甲基）吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓三（三氟甲磺酸盐）8c，d。图形摘要丙炔亚胺盐和异喹啉 – 1 : 1 和 2 : 1 加合物
• Iminium-functionalized 1,2,3-triazoles by [3+2] cycloaddition reactions of internal acetylenic iminium triflates with organoazides
  作者：Christian J. Tontsch、Holger Gerster、Gerhard Maas

  DOI：10.1515/znb-2019-0079

  日期：2019.8.27

  triflates 1–6 react as dipolarophiles in thermal [3 + 2]-cycloadditions with sufficiently electron rich organoazides to form 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles with iminium functionalization. The reactions require rather strong thermal activation, but can be accelerated by microwave irradiation. The regioselectivity of the cycloaddition at the internal acetylenic bond of 3-cyclopropylpropyne and 3-arylpropyne

  摘要 丙炔亚胺三氟甲磺酸酯 1-6 作为偶极亲和体在热 [3 + 2]-环加成反应中与足够富电子的有机叠氮化物反应，形成具有亚胺功能化的 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑。反应需要相当强的热活化，但可以通过微波辐射加速。3-环丙基丙炔和 3-芳基丙炔亚胺离子（分别为 1-3 和 4）的内部炔键的环加成的区域选择性非常高，但在亚胺离子的另一端存在空间要求高的取代基时会降低-取代的C，C三键。亚胺官能化的三唑很容易转化为中性化合物；本文报道了通过水解形成三唑基酮10和通过LiAlH 4 还原形成叔三唑基二甲基胺12。
• [(α-Imino)enamino]phosphonium salts from propyne iminium salts and a phosphorane imine
  作者：Rainer Rahm、Sigrid Espenlaub、Udo R. Werz、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/hc.20131

  日期：——

  readily react with Ph3PNPh to form 1:1 adducts which formally result from a metathetical addition of the phosphorane imine across the triple bond of the alkyne. These adducts are best described as enamino-phosphonium salts or iminio-substituted phosphorus ylides. The configuration of these salts has been determined from NMR data and an X-ray crystal structure analysis of salt 3h. The base-induced elimination

  丙炔亚胺三氟甲磺酸酯 R1C(N+R3R4)CCR2 CF3SO 很容易与 Ph3PNPh 反应形成 1:1 加合物，其形式是正膦亚胺通过炔烃的三键复分解加成。这些加合物最好被描述为烯氨基鏻盐或亚氨基取代的磷叶立德。这些盐的构型已由 NMR 数据和盐 3h 的 X 射线晶体结构分析确定。研究了碱诱导的从烯氨基鏻盐 3a 中 PPh3 取代基的消除。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:437–446, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20131
• Gerster, Holger; Maas, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 4, p. 384 - 394
  作者：Gerster, Holger、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——