methyl (2S,4R)-(N-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-(N-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YVSCRWRXBXUSGU-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 仲丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (2S,4R)-(N-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Kowalski Ester Homologation. Application to the Synthesis of β-Amino Esters

  摘要：

  The Kowalski ester homologation protocol has been applied to a representative range of alpha-amino esters to provide beta-amino esters with excellent levels of enantio- and diastereocontrol. A key feature of this chemistry is the nature of the N-protecting group that is employed.

  DOI：

  10.1021/jo049562h

表征谱图