2-(pyridin-3-yl)butanenitrile | 41668-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)butanenitrile
• 英文别名: α-ethylpyridine-3-acetonitrile；2-phenylbutanenitrile；2-[3]pyridyl-butyronitrile；2-(3-pyridyl)butanenitrile；2-pyridin-3-ylbutanenitrile
• CAS: 41668-41-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: RRLKEXAHSJGITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)butanenitrile 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GADRAS, ALAIN;PEPIN, REGIS

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Phenylsulfonyl-3-pyridineacetonitrile 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(pyridin-3-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed condensation of aryl halides with phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphosphonate.

  摘要：

  用钯(0)催化的芳香卤化物与苯基磺酰乙腈和二乙基氰基甲基膦酸钠在二甲氧基乙烷中缩合，得到相应的α-苯基磺酰芳烃乙腈和二乙基芳氰基甲基膦酸酯，产率良好。α-苯基磺酰芳烃乙腈可以用锌轻松去磺化生成芳烃乙腈，而芳氰基甲基膦酸酯通过霍纳-艾蒙斯反应转化为烷基亚烯芳烃乙腈。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1513

文献信息

• Asymmetric Deoxygenative Cyanation of Benzyl Alcohols Enabled by Synergistic Photoredox and Copper Catalysis ^†
  作者：Hong‐Wei Chen、Fu‐Dong Lu、Ying Cheng、Yue Jia、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000309

  日期：2020.12

  Summary of main observation and conclusion

  主要观察和结论摘要
• Analogs of aminoglutethimide: selective inhibition of aromatase
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、Chui Sheung Leung、Martin G. Rowlands、Grahame N. Taylor

  DOI：10.1021/jm00380a009

  日期：1985.2

  piperidine-2,6-dione] as inhibitors of the cholesterol side-chain cleavage enzyme system desmolase and the estrogen forming system aromatase, analogues have been synthesized in which the aminophenyl substituent is replaced by pyridyl or substituted pyridyl. The 4-pyridyl analogue 5 [3-ethyl-3-(4-pyridyl)-piperidine-2,6-dione] is a strong competitive inhibitor of aromatase (Ki = 1.1 microM; value for

  在进一步探讨影响氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]类似物的相对功效的结构特征时，这些抑制剂作为胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和合成了雌激素形成系统芳香酶，其中氨基苯基取代基被吡啶基或取代的吡啶基取代的类似物。4-吡啶基类似物5 [3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮]是芳香酶的强竞争性抑制剂（Ki = 1.1 microM；值1，0.60 microM），具有II型差异光谱（Ks = 0.28 microM； 1的值，0.13 microM），但对脱粘酶没有抑制作用。2-和3-吡啶基类似物（3和4）均不抑制任何酶系统。1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2，6-dione（2）是强力的脱氢酶选择性抑制剂，但4-吡啶基类似物10 [1-氨基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-dione]是弱抑制剂脱模酶和芳香化酶。还制备了具有较少碱性芳族取代基的5的类似物，即N-氧化物11和2
• 2-(3-pyridyl)-3-(phenoxy)-propanenitrile derivatives having fungicidal
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US04999357A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  The invention relates to the fungicidal compositions of formula (II): ##STR1## in which: R denotes a lower alkyl radical, optionally substituted with one or more substituents chosen from halogen, and preferably chlorine, fluorine or bromine, atoms, a lower alkoxy radical and a radical --(CH.sub.2).sub.x Si R.sub.1 R.sub.2 R.sub.3, x=0 or 1 and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, being lower alkyl, lower alkoxy, aryl (in particular phenyl) or aralkyl (in particular benzyl); an alkenyl, and preferably allyl, radical, optionally substituted as when R denotes alkyl or with a C.sub.1 to C.sub.3 alkyl group; =lower haloalkoxy, preferably containing 1 to 3 carbon atoms, advantageously trifluoromethoxy, lower haloalkyl, preferably containing 1 to 3 carbon atoms, advantageously trifluoromethyl, or halogen (preferably chlorine or bromine); n=1, 2 or 3, it being possible for Y to be identical or different when n=2 or 3.

  该发明涉及公式（II）的杀菌组合物：##STR1##其中：R表示一个较低的烷基基团，可选地取代为来自卤素，特别是氯、氟或溴原子，较低的烷氧基团和一个基团--(CH.sub.2).sub.x Si R.sub.1 R.sub.2 R.sub.3，其中x=0或1，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，为较低的烷基，较低的烷氧基，芳基（特别是苯基）或芳基烷基（特别是苄基）；一种烯基，特别是烯丙基，基团，可选地取代，当R表示烷基时或与C.sub.1到C.sub.3烷基团；=较低的卤代烷氧基，最好含有1到3个碳原子，有利地三氟甲氧基，较低的卤代烷基，最好含有1到3个碳原子，有利地三氟甲基，或卤素（最好是氯或溴）；n=1，2或3，当n=2或3时，Y可以相同也可以不同。
• Composés beta-phénoxynitrile
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0335806A1

  公开（公告）日：1989-10-04

  L'invention concerne les composés fongicides de formule (II) : dans laquelle : R représente - un radical alkyle inférieur éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi parmi les atomes d'halogène, de préférence le chlore, le fluor ou le brome, un radical alkoxy inférieur, un radical -Si (CH₂)x R₁ R₂ R₃, x =0, 1, R₁, R₂ R₃ identiques ou différents étant alkyle inférieur, alcoxy inférieur, aryle (notamment phényle), aralkyle (notamment benzyle) ; - un radical alcényle, de préférence allylique, éventuellement substitué comme lorsque R représente alkyle ou par un groupe alkyle de C₁ à C₃ ; Y = haloalkoxy inférieur, de préférence comportant 1 à 3 atomes de carbone, avantageusement trifluorométhoxy, haloalkyle inférieur, de préférence comportant 1 à 3 atomes de carbone, avantageusement trifluorométhyle, halogène (de préférence chlore ou brome). n = 1, 2, 3, Y pouvant être identique ou différent lorsque n = 2, 3.

  本发明涉及式 (II) 的杀菌化合物： 其中 ： R 代表 - 可任选被一个或多个取代基取代的低级烷基，取代基选自卤素原子，优选氯、氟或溴；低级烷氧基；基 -Si (CH₂)x R₁ R₂ R₃, x =0, 1, R₁, R₂ R₃ 相同或不同的低级烷基、低级烷氧基、芳基（尤其是苯基）、芳烷基（尤其是苄基）； - 烯基，最好是烯丙基，当 R 代表烷基时或被 C₁ 至 C₃ 的烷基任选取代； Y = 低级卤代烷氧基（最好包含 1 至 3 个碳原子，最好是三氟甲氧基）、低级卤代 烷基（最好包含 1 至 3 个碳原子，最好是三氟甲基）、卤素（最好是氯或溴）。 n = 1、2、3，当 n = 2、3 时，Y 可以相同或不同。
• Efficient Solvent-Free Selective Monoalkylation of Arylacetonitriles with Mono-, Bis-, and Tris-primary Alcohols Catalyzed by a Cp*Ir Complex
  作者：Christian Löfberg、Ronald Grigg、Mark A. Whittaker、Ann Keep、Andrew Derrick

  DOI：10.1021/jo061113p

  日期：2006.10.1

  Our objectives were to develop catalytic atom-economic processes accessing and/or incorporating versatile functionality using aryl/heteroaryl acetonitriles as substrates. We report essentially solvent-free [Cp*IrCl2](2) catalyzed redox neutral processes whereby substituted acetonitriles react with primary alcohols to deliver monosubstituted aryl/heteroaryl acetonitriles in excellent yield. We further demonstrate that such processes can be achieved by conventional or microwave heating and that bis- and tris-primary alcohols are also processed efficiently.