(+/-)-(8β,9α,14α)-N-methyl-3,11-diaza-17α-acetyl-gona-1,3,5(10),13(17)-tetraene N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-(8β,9α,14α)-N-methyl-3,11-diaza-17α-acetyl-gona-1,3,5(10),13(17)-tetraene N-oxide
• 英文别名: 1-[(3aS,3bS,9bS)-10-methyl-7-oxido-2,3,3a,3b,4,5,9b,11-octahydrocyclopenta[c][1,8]phenanthrolin-7-ium-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: HJINDPZNPKOVRI-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(8β,9α,14α)-N-methyl-3,11-diaza-17α-acetyl-gona-1,3,5(10),13(17)-tetraene N-oxide 在 氧气 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+/-)-(8β,9α,14α)-N-methyl-3,11-diaza-13α-(2-oxoethyl)-17α-acetyl-gona-1,3,5(10)-triene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of (±)-13-hydroxy-3,11-diaza steroids

  摘要：

  An efficient strategy for introducing a nitrogen atom in positions 3 and 11 of the steroidal skeleton, which are key positions for biological purposes, is described. This procedure involves an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of o-quinodimethanes which are generated from a 3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.11.003
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， -60.0~130.0 ℃ 、4.6 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-(8β,9α,14α)-N-methyl-3,11-diaza-17α-acetyl-gona-1,3,5(10),13(17)-tetraene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of (±)-13-hydroxy-3,11-diaza steroids

  摘要：

  An efficient strategy for introducing a nitrogen atom in positions 3 and 11 of the steroidal skeleton, which are key positions for biological purposes, is described. This procedure involves an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of o-quinodimethanes which are generated from a 3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.11.003