(1S,5aR)-(R)-3-phenyl-hexahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]pentalen-4-one | 161779-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5aR)-(R)-3-phenyl-hexahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]pentalen-4-one
• 英文别名: (3R,5aR,8aS)-3-phenyl-hexahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]pentalen-4-one；Meyers lactam；(3R,6aR,9aS)-3-phenylhexahydrocyclopenta[2,3]pyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one；(1S,4R,8R)-4-phenyl-2-oxa-5-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-6-one
• CAS: 161779-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LICRFLLENOMKPY-IPYPFGDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  433.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5aR)-(R)-3-phenyl-hexahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]pentalen-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((1R,2S)-2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-cyclopentyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of halichlorine: asymmetric synthesis of the spiroquinolizidine subunit

  摘要：

  The C1-C15 spiroquinolizidine subunit (cf. 2) of the marine natural product halichlorine (1) was prepared in 12 steps starting from the known 'Meyers-lactam' 5. The synthesis involves a B-alkyl-Suzuki coupling followed by a highly stereoselective intramolecular Michael addition and an intramolecular Mannich ring closure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01170-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxocyclopent)acetic acid 、 D-苯甘氨醇 110.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.07h， 以96%的产率得到(1S,5aR)-(R)-3-phenyl-hexahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free microwave-assisted Meyers’ lactamization

  摘要：

  所开发的无需溶剂的微波条件下，Meyers内酰胺化反应得以实现，这是一种典型的双亲电-双亲核反应，能够以立体选择性的方式生成季碳中心。这种方法能够在短时间内以高产率和高对映选择性地获得Meyers手性内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b924111f

文献信息

• Water-based conditions for the microscale parallel synthesis of bicyclic lactams
  作者：Sandra Malaquin、Mouhamad Jida、Justin Courtin、Guillaume Laconde、Nicolas Willand、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.082

  日期：2013.2

  a mixture of ethanol and water yields the expected lactams, we exemplified the reaction and procedure with the preparation of a library of 80 members. Our synthesis scheme is validated for synthesis scales from 1 to 100 mg. Therefore, it can be used both to produce rapidly test samples for HTS as well as to prepare intermediates for the synthesis of more elaborated nature-inspired compounds.

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。
• Utilization of industrial waste materials. Part 14.† Synthesis of β-amino alcohols and thiols with a 2-azabicyclo[3.3.0]octane backbone and their application in enantioselective catalysis
  作者：Michael Kossenjans、Michael Soeberdt、Sabine Wallbaum、Klaus Harms、Jürgen Martens、Hans Günter Aurich

  DOI：10.1039/a902362c

  日期：——

  New, chiral β-tert-amino tert-alcohols have been synthesized from the enantiomerically pure sec-amine (all-R)-1b via the new glycine, alanine and phenylglycine derivatives 2–6. Grignard additions to these esters provided the new rigid amino alcohols 7–11 in fair yields. The absolute configurations of the stereogenic centers, which arose during the alkylation step, were assigned by an independent route

  通过对映体纯的仲胺（all-R）-1b通过新的甘氨酸，丙氨酸和苯基甘氨酸衍生物2-6合成了新的手性β-叔氨基氨基叔醇。这些酯的格利雅（Grignard）添加剂以合理的产率提供了新的7-11硬质氨基醇。在烷基化步骤中出现的立体异构中心的绝对构型是通过一条独立的途径分配的，该途径导致了一些7-10的光学对映体。对映体纯的β-氨基醇13a-g，16和17与γ-酮酸酯rac -12缩合得到N，O-缩醛14a-g，18和19，随后将其还原为β-叔丁基-氨基醇10a，c和15a–g。进行化合物19的X射线分析以验证通过化学相关性观察到的立体化学。对映体纯的苯乙烯氧化物被胺1b的亲核开环导致形成区域异构的氨基醇9a，21a和10a，21b。氨基硫醇衍生物22和25a，b分别通过用甲磺酰氯处理10a和15a，b，然后在原位进行区域和立体选择性切割而制备与硫代乙酸钾形成叠氮鎓离子。将这些化合物还原成硫醇23
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Hermann Johannes Cornelius

  公开号：US20120309746A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to the use of novel triazolopyridine derivatives of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下式I的新型三唑吡啶衍生物： 其中所有变量取代基的定义如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012163724A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to the use of novel triazolopyridine derivatives of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下式I的新型三唑吡啶衍生物：其中所有变量取代基的定义如本文所述，这些衍生物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Arylethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150133505A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein R 1 is phenyl, which is optionally substituted by 1-2 halogen atoms; selected from fluorine or chlorine; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt in enantiomerically pure form. It has been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及式I的乙炔衍生物，其中R1为苯基，可以选择性地被1-2个卤原子取代；所述卤原子选择自氟或氯；或者为在对映纯形式下的药用可接受的酸盐。已经发现，一般式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂。