(Z)-(1-bromo-2-chlorovinyl)benzene | 344398-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-bromo-2-chlorovinyl)benzene
• 英文别名: [(Z)-1-bromo-2-chloroethenyl]benzene
• CAS: 344398-26-1
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: PDUOEAPDUCLGIF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-bromo-2-chlorovinyl)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-氯乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  卤离子对卤代（苯基）乙炔的亲核攻击

  摘要：

  研究了卤代（苯基）乙炔与卤离子ArC CX + Y –的亲核反应，其中Ar = C 6 H 5或对-ClC 6 H 4，X = Cl或Br，Y = Cl或Br。当X = Br和Y = Cl时，首次在无水二甲基亚砜中的乙炔卤化物中观察到Finkelstein类型的卤素交换。其他X–Y组合未发生这种交换。在二甲基亚砜中有多达20％的水存在下，或在水-有机相转移催化条件下，所有研究的X-Y组合都发生了亲核加成反应（正式为HY）。此外，亲核试剂Y –总是攻击结合苯基的碳。HY加成的方式是立体专一性反式; 因此，所得的二卤代苯乙烯总是具有（Z）-1，2-二卤代构型。

  DOI：

  10.1039/p29800001714
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 以42%的产率得到(Z)-(1-bromo-2-chlorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤离子对卤代（苯基）乙炔的亲核攻击

  摘要：

  研究了卤代（苯基）乙炔与卤离子ArC CX + Y –的亲核反应，其中Ar = C 6 H 5或对-ClC 6 H 4，X = Cl或Br，Y = Cl或Br。当X = Br和Y = Cl时，首次在无水二甲基亚砜中的乙炔卤化物中观察到Finkelstein类型的卤素交换。其他X–Y组合未发生这种交换。在二甲基亚砜中有多达20％的水存在下，或在水-有机相转移催化条件下，所有研究的X-Y组合都发生了亲核加成反应（正式为HY）。此外，亲核试剂Y –总是攻击结合苯基的碳。HY加成的方式是立体专一性反式; 因此，所得的二卤代苯乙烯总是具有（Z）-1，2-二卤代构型。

  DOI：

  10.1039/p29800001714

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides
  作者：Gangguo Zhu、Dongxu Chen、Yuyi Wang、Renwei Zheng

  DOI：10.1039/c2cc31553j

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides for the regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes has been realized using [(allyl)PdCl]2 as the catalyst and cis,cis-1,5-cyclooctadiene as the ligand. The advantages of this protocol are well illustrated by the assembly of trisubstituted (Z)-enynes and multifunctional benzenes via iterative cross-coupling reactions or tandem Diels–Alder–aromatization reactions, respectively.

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。
• TANAKA RYUICHI; ZHENG SHI-AIN; KAWAGUCHI KENJI; TANAKA TAKEHIDE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 11, 1714-1720
  作者：TANAKA RYUICHI、 ZHENG SHI-AIN、 KAWAGUCHI KENJI、 TANAKA TAKEHIDE

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic attack on halogeno(phenyl)acetylenes by halide ions
  作者：Ryuichi Tanaka、Shì-Qín Zhèng、Kenji Kawaguchi、Takehide Tanaka

  DOI：10.1039/p29800001714

  日期：——

  Nucleophilic reactions between halogeno(phenyl)acetylenes and halide ions, ArCCX + Y–, where Ar = C6H5 or p-ClC6H4, X = Cl or Br, and Y = Cl or Br, have been examined. Halogen exchange of the Finkelstein type was observed for the first time in acetylene halides in anhydrous dimethyl sulphoxide when X = Br and Y = Cl. This exchange did not occur with other X–Y combinations. In the presence of up to

  研究了卤代（苯基）乙炔与卤离子ArC CX + Y –的亲核反应，其中Ar = C 6 H 5或对-ClC 6 H 4，X = Cl或Br，Y = Cl或Br。当X = Br和Y = Cl时，首次在无水二甲基亚砜中的乙炔卤化物中观察到Finkelstein类型的卤素交换。其他X–Y组合未发生这种交换。在二甲基亚砜中有多达20％的水存在下，或在水-有机相转移催化条件下，所有研究的X-Y组合都发生了亲核加成反应（正式为HY）。此外，亲核试剂Y –总是攻击结合苯基的碳。HY加成的方式是立体专一性反式; 因此，所得的二卤代苯乙烯总是具有（Z）-1，2-二卤代构型。