ethyl 2-(trimethylsilyl)propionate | 13950-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(trimethylsilyl)propionate
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)propansaeure-ethylester；Ethyl 2-(trimethylsilyl)propanoate；ethyl 2-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 13950-55-5
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: ZIHQTRCBUOIWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(trimethylsilyl)propionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 31.0h， 生成 ethyl (+/-)-6-methyl-2-<(E)-3-(7-methyl-1,4-dioxaspiro<4,5>dec-7-yl)propylidene>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.

  DOI：

  10.1021/jo951531m
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)propene 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到ethyl 2-(trimethylsilyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素三氟甲磺酸盐催化三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛容易异构化为α-三甲基甲硅烷酯

  摘要：

  在温和条件下，镧系元素三氟甲磺酸盐可有效催化三甲基甲硅烷基从氧到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的α-碳的迁移。介绍了这种重排的范围和限制。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.645

文献信息

• Palladium Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo Ketones with Hexabutylditin
  作者：Masanori Kosugi、Mamoru Koshiba、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1075

  日期：1985.3

  Palladium-catalyzed reaction of α-bromo ketones with hexabutylditin in the presence of trimethylsilyl chloride gave enol trimethylsilyl ether in moderate to good yields.

  在三甲基甲硅烷基氯存在下，钯催化的 α-溴酮与六丁基二锡反应以中等至良好的产率得到烯醇三甲基甲硅烷基醚。
• Cyclopentenones by internal acylation of vinylsilanes. Rapid construction of trichothecane-type carbon frameworks
  作者：Eiichi Nakamura、Kentaro Fukuzaki、Isao Kuwajima

  DOI：10.1039/c39830000499

  日期：——

  The internal acylation of vinylsilanes has made available new syntheses of cyclopentenones and efficient routes to the intermediates for trichothecane synthesis.

  乙烯基硅烷的内部酰化已为环戊烯酮提供了新的合成方法，并为三氯噻吩合成的中间体提供了有效的途径。
• Highly regioselective carbonylation of vinylsilanes: a remarkable effect of organosilicon substituent
  作者：Ryo Takeuchi、Naomi Ishii、Nobuhiro Sato

  DOI：10.1039/c39910001247

  日期：——

  The Pd-catalysed hydroesterification of vinylsilanes affords β-silyl esters 1 in high yields with high selectivity, whereas α-silyl esters 2 are obtained in high yields with high selectivity by the Co catalyst.

  Pd 催化乙烯基硅烷的氢酯化反应以高产率和高选择性得到 β-甲硅烷基酯 1，而通过 Co 催化剂以高产率和高选择性获得 α-甲硅烷基酯 2。
• Initiator for group transfer polymerization
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05021524A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  This invention relates to a polymerization process initiated by selected organo-silicon, -germanium and -tin compounds, and to "living" polymers therefrom.

  本发明涉及由选择性的有机硅、锗和锡化合物引发的聚合过程，以及所得的“活性”聚合物。
• Anti‐Selective Carbosilylation: Nickel‐Catalyzed Multicomponent Reaction of Solid Me₃SiZnI
  作者：Revathi Chandrasekaran、Keerthika Selvam、Thayalan Rajeshkumar、Tamilselvi Chinnusamy、Laurent Maron、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/anie.202318689

  日期：——

  vinylsilanes via the anti-selective addition of a novel solid Me3SiZnI to terminal alkynes. An equilibrium exists between the intermediate syn- and anti-adducts, where the anti-selectivity is determined by the larger barrier at the single electron reduction of alkyl halides and the thermodynamic stability of the Ni(III) adduct.

  这项研究提出了一种独特的方法，通过将新型固体 Me 3 SiZnI 反选择性加成到末端炔烃上，选择性合成立体定义的三取代乙烯基硅烷。中间顺式加合物和反式加合物之间存在平衡，其中反选择性由烷基卤化物单电子还原时的较大势垒和 Ni(III) 加合物的热力学稳定性决定。

表征谱图