N-(2-Aminophenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)benzamide | 192055-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Aminophenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
• CAS: 192055-39-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: OPFUAIZCUKAHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Aminophenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)benzamide 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(N-Benzoyl-N-3-methylbut-2-enylamino)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions

  摘要：

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。

  DOI：

  10.1039/a607060d
• 作为产物：
  描述：

  鄰硝苯甲醯胺苯 在 copper acetylacetonate sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(2-Aminophenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions

  摘要：

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。

  DOI：

  10.1039/a607060d

文献信息

• A practical variation on the Leuckart reaction
  作者：Lucie Tournier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.042

  日期：2005.2

  S-Aryldiazo xanthates, derived from the corresponding diazonium salts by reaction with potassium O-ethyl xanthate, undergo a radical chain reaction with loss of nitrogen; the intermediate aromatic radical can be captured by an internal olefin to give bicyclic xanthates in good overall yield.

  通过与O-乙基黄原酸钾反应，从相应的重氮盐衍生而来的S-芳基重氮黄原酸酯进行自由基链反应，并损失氮。中间芳族自由基可以被内烯烃捕获，从而以良好的总收率得到双环黄原酸酯。
• Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions
  作者：John A. Murphy、Faiza Rasheed、Stéphane Gastaldi、T. Ravishanker、Norman Lewis

  DOI：10.1039/a607060d

  日期：——

  Functionalised indolines have been prepared by treating tetrathiafulvalene (TTF) with 2-(N-acyl-N -allylamino)benzenediazonium tetrafluoroborates. N-Benzoyl-protected substrates afford complex reaction mixtures due to competing radical cyclisation onto the benzoyl group. Acetamides react more efficiently affording good yields of product alcohols when the reactions are carried out in moist acetone

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。