2-(羟基亚胺)-2-苯基乙醛肟 | 4589-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羟基亚胺)-2-苯基乙醛肟
• 英文名称: phenylglyoxime
• 英文别名: Phenyl-glyoxal-dioxim；Phenylglyoxim；1-phenylglyoxal dioxime；α-Phenyl-glyoxim；N-(2-hydroxyimino-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 4589-97-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00476109
• 分子量: 164.164
• InChiKey: MLXJSLOEWNSWKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  291.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2739 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基亚胺)-2-苯基乙醛肟 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到2-hydroxyimino-2-phenyl-acetohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型二肟的合成和表征：其异三核封端配合物的热和磁行为

  摘要：

  已从双核 Fe(III) 氧桥连 N,N'-双 (salicylidene) 乙二胺 (salenH2) 和双 (salicylidene)-o-苯二胺 (salophH2) 和 Co(II)、Ni(II) 中获得新的异三核配合物, Cu(II) 盐。然后，合成了含帽的异三核vic-二肟配合物。该配合物已被表征为由 COO− 基团桥接的低自旋扭曲八面体 Fe(III)。二肟及其配合物的结构通过元素分析、磁化率、热分析、ICP-AES、1H-NMR和IR光谱数据进行鉴定。

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.501106
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(羟基亚胺)-2-苯基乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  Electrical Conductivity of Chloro(phenyl)glyoxime and Its Co(II), Ni(II) and Cu(II) Complexes

  摘要：

  制备了邻二肟氯(苯基)甲酮及其Ni(II)、Cu(II)和Co(II)配合物。配合物的XRD图案指向类似的晶体结构。红外光谱和元素分析数据显示配合物中金属配体比为1:2。Co(II)配合物是二水合物。在25-250°C温度范围内测量了固体配体及其配合物的电导率随温度的变化，范围在10^-14-10^-6 Ω^-1 cm^-1之间，并随温度升高而增加。活化能在0.61-0.80 eV之间。Co(II)配合物的电导率比Ni(II)和Cu(II)配合物低。这种电导率的差异被归因于配合物稳定性的差异。

  DOI：

  10.1135/cccc20031233
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二溴-1-苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 2-(羟基亚胺)-2-苯基乙醛肟 作用下， 生成 phenylglyoxylic acid oxime
  参考文献：
  名称：

  Russanow, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of nitriles from cleavage of C C double bond with nitrite as the nitrogen source and oxidant
  作者：Qiang Liu、Bao Fang、Xiaohui Bai、Yuan Liu、Yao Wu、Guiming Xu、Cancheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.108

  日期：2016.6

  The transformation of the CC bond of olefin to nitriles has been developed, using easily available NaNO2 as both the nitrogen source and oxidant. Several aryl, heterocyclic nitriles with various substituting groups could be successfully prepared in good to high yields. Based upon experimental observations, a possible reaction mechanism is proposed.

  使用容易获得的NaNO 2作为氮源和氧化剂，已经开发出烯烃的C C键向腈的转化。可以成功制备高收率的几种具有各种取代基的芳基杂环腈。基于实验观察，提出了可能的反应机理。
• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。
• IMPROVED METHOD FOR PRODUCING SPECIFIC OXIMES AND OXIMETHERS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE Aktiengesellschaft

  公开号：US20160107986A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Method for preparing certain oximes and oxime O-methyl ethers by reacting poorly water-soluble carbonyl compounds with salts of hydroxylamine or hydroxylamine O-methyl ether or the free base of hydroxylamine in the presence of certain phosphoric esters or salts thereof of the formula (I) wherein R 1 , R 2 and X are defined as specified in the description.

  通过将难溶于水的羰基化合物与羟胺盐或羟胺O-甲醚盐或羟胺的自由碱在某些磷酸酯或其盐的存在下反应，制备某些肟和肟O-甲醚的方法，其中磷酸酯或其盐的化学式为(I)，其中R1、R2和X的定义如描述中所述。
• Synthesis of 4-substituted 3-chloro-1,2,5-thiadiazoles from monosubstituted glyoximes
  作者：F. I. Kryshenko、E. A. Knyazeva、L. S. Konstantinova、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-016-1635-1

  日期：2016.11

  One-pot synthesis of 3-chloro-1,2,5-thiadiazoles from monosubstituted glyoximes and sulfur monochloride was developed.

  开发了由单取代乙醛肟和一氯化硫一锅法合成 3-氯-1,2,5-噻二唑。
• Divergent Synthesis of Five-Membered Nitrogen Heterocycles via Cascade Reactions of 4-Arylfuroxans
  作者：Leonid L. Fershtat、Daniil A. Chaplygin、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1055/s-0040-1707393

  日期：2020.9

  A novel method for the synthesis of a diverse series of functionally substituted five-membered heterocyclic compounds via atom-economic, regio-, and diastereoselective one-pot reaction cascade was developed. This approach involves a ring opening in 4-arylfuroxans to α-oximinoarylacetonitrile oxides followed by [3+2] cycloaddition to various dipolarophiles to afford multisubstituted isoxazoles and isoxazolines

  开发了一种通过原子-经济，区域和非对映选择性一锅反应级联反应合成一系列功能取代的五元杂环化合物的新方法。该方法涉及在4-芳基呋喃烷中向α-氧亚氨基芳基乙腈氧化物开环，然后将[3 + 2]环加成至各种偶极亲和剂中，以提供多取代的异恶唑和异恶唑啉。随后可以单锅法进行的（肟基）异恶唑啉/异恶唑的唑-唑重排导致功能性取代的呋喃酮的形成。所开发的方案操作简单，在温和条件下进行，目标杂环系统收率高。总体而言，这项研究代表了异恶唑和1,2,5-恶二唑功能化策略的新模式，

表征谱图