phenylglyoxylic acid oxime | 25327-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylglyoxylic acid oxime
• 英文别名: (Z)-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetic acid；(2Z)-(hydroxyimino)(phenyl)acetic acid；syn-2-Hydroxyimino-2-phenylessigsaeure；α-Oximinophenylessigsaeure；Niedrigerschmelzende α-Oximino-phenylessigsaeure；(Z)-Hydroxyimino-phenyl-essigsaeure；(Z)-hydroxyimino-phenyl-acetic acid；syn-α-Oximino-phenylessigsaeure；(E)-phenylglyoxylic acid oxime；niedrigerschmelzende α-Isonitroso-phenylessigsaeure；Phenylglyoxylsaeure-α-oxim；(2E)-(Hydroxyimino)(phenyl)acetic acid；(2Z)-2-hydroxyimino-2-phenylacetic acid
• CAS: 25327-36-0
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: NRNOFFFWOYJUCR-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  378.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylglyoxylic acid oxime 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铁促进芳基乙酸脱羧反应以亚硝酸钠为氮源合成芳香腈

  摘要：

  以 NaNO2 为氮源，Fe(OTf)3 为促进剂，在 50 °C 条件下，开发了一种由芳基乙酸合成芳香腈的新方法。一系列芳基乙酸经历了这种转变，以 51-90% 的产率得到目标产物。由于条件温和，该反应与广泛的官能团相容，包括酯、羧基、羟基、乙酰氨基、卤素、硝基、氰基、甲氧基，甚至高反应性甲酰基。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707300
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 二氧化氮 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以8%的产率得到phenylglyoxylic acid oxime
  参考文献：
  名称：

  铁促进芳基乙酸脱羧反应以亚硝酸钠为氮源合成芳香腈

  摘要：

  以 NaNO2 为氮源，Fe(OTf)3 为促进剂，在 50 °C 条件下，开发了一种由芳基乙酸合成芳香腈的新方法。一系列芳基乙酸经历了这种转变，以 51-90% 的产率得到目标产物。由于条件温和，该反应与广泛的官能团相容，包括酯、羧基、羟基、乙酰氨基、卤素、硝基、氰基、甲氧基，甚至高反应性甲酰基。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707300

文献信息

• THE CONVERSION OF α-KETO ACIDS AND OF α-KETO ACID OXIMES TO NITRILES IN AQUEOUS SOLUTION
  作者：A. Ahmad、Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v61-169

  日期：1961.6.1

  The conversion of α-oximino acids (anti HO— —COOH) to nitriles in aqueous solution is shown to be a general reaction. α-Keto acids are converted to nitriles in excellent yield in aqueous solution in the presence of hydroxylamine. Oxidation of α-oximino acids yields hydroxamic acids.

  在水溶液中，α-羟肟酸（抗HO— —COOH）转化为腈是一种普遍的反应。在水溶液中，α-酮酸在羟胺存在下以极高的产率转化为腈。α-羟肟酸的氧化产生羟胺酸。
• Caphalosporin compounds having at position-7 an .alpha.-etherified
  申请人：Glaxo Operations UK Limited

  公开号：US04208517A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Antibiotic compounds of the general formula ##STR1## [wherein R is a phenyl, thienyl or furyl group; R.sup.a and R.sup.b, which may be the same or different, are each selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, thienyl, furyl, carboxy, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl and cyano, or R.sup.a and R.sup.b together wth the carbon atom to which they are attached form a C.sub.3-7 cycloalkylidene or cycloalkenylidene group; R.sup.c and R.sup.d, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a substituting group e.g. an alkyl group or substituted alkyl group; or R.sup.c and R.sup.d together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or unsaturated heterocyclic ring which contains 5-7 ring members and which may contain additional hetero atoms, and may be substituted by lower alkyl; R.sup.e represents hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; m and n are each 0 or 1 such that the sum of m and n is 0 or 1 and Y is selected from various oxygen and sulphur nucleophiles] and non-toxic derivatives thereof.

  通用公式##STR1##的抗生素化合物[其中R是苯基、噻吩基或呋喃基；R.sup.a和R.sup.b，可以相同也可以不同，分别选自氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、C.sub.3-7环烷基、苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基和氰基，或者R.sup.a和R.sup.b与它们连接的碳原子一起形成C.sub.3-7环烷基亚甲基或环烯基亚甲基；R.sup.c和R.sup.d，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或取代基，例如烷基或取代烷基；或者R.sup.c和R.sup.d与它们连接的氮原子一起形成含有5-7个环成员的饱和或不饱和杂环，可能含有额外的杂原子，并且可能被低烷基取代；R.sup.e代表氢或C.sub.1-4烷基；m和n分别为0或1，使m和n的和为0或1，Y选自各种氧和硫亲核试剂]及其无毒衍生物。
• Visible-light-mediated generation of nitrile oxides for the photoredox synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Thomas D. Svejstrup、Wojciech Zawodny、James J. Douglas、Damon Bidgeli、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c6cc06029c

  日期：——

  Visible-light photoredox catalysis enables the synthesis of biologically relevant isoxazolines and isoxazoles from hydroxyimino acids. The process shows broad functional group compatibility and mechanisitic and computational studies support a visible-light-mediated...

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...
• A Diazonium Ion Cascade from the Nitrosation of Tolazoline, An Imidazoline-Containing Drug
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi、Charles L. Barnes、Sailaja Geddam

  DOI：10.1021/tx700317g

  日期：2008.2.1

  ng drug, reacts readily with nitrite in acetic acid to produce a complex product mixture. Fourteen compounds have been identified as products of this transformation when an 8-fold excess of HNO2 is used. The products, which include N-nitrosoamides, esters, alcohols, and phenylacetic acid, are rationalized as arising from a cascade of reactive diazonium ions. N-Nitrosotolazoline can be isolated from

  托拉唑啉（1-苄基咪唑啉）是一种代表性的含咪唑啉的药物，在乙酸中容易与亚硝酸盐反应生成复杂的产物混合物。当使用8倍过量的HNO2时，已鉴定出14种化合物是该转化的产物。包括N-亚硝基酰胺，酯，醇和苯乙酸在内的产品被合理化为由一系列反应性重氮离子产生。当随着转化的进行用CH 2 Cl 2萃取混合物时，可以以高收率从亚硝化反应中分离出N-亚硝基偶氮唑啉。它比托拉唑啉的亚硝化速度快得多（50x），从而得到肟[1-（N-亚硝基-2-咪唑啉基）亚苄基]羟胺，该化合物也可以通过托拉唑啉与异丙基的反应以高收率生产。亚硝酸盐。在低底物和亚硝酸盐浓度下，主要反应产物为N-亚硝基偶氮唑啉，其分解产物N-2-羟乙基苯基乙酰胺，上述肟，苯基乙酸和2-羟乙基苯基乙酸酯。在pH 3.4和37摄氏度下测定了三种缓冲液系统中托拉唑啉的亚硝化率（在0.5 M乙酸盐缓冲液中使用10 * [NO2（-）] = 250时，kobs
• Effect of alkaloid concentration in asymmetric electrosynthesis
  作者：Michel Jubault

  DOI：10.1039/c39800000953

  日期：——

  The preferred absolute configurations of mandelic acid and C-phenylglycine, obtained from the asymmetric electroreduction of phenylglyoxylic acid and the related oxime in the presence of adsorbed strychnine acting as a chiral inductor, depend on the alkaloid concentration.

  由苯基乙醛酸和相关的肟在作为手性诱导剂的吸附的士丁宁存在下的不对称电还原得到的扁桃酸和C-苯基甘氨酸的优选绝对构型取决于生物碱的浓度。