N-{1-[cis-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)-3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl](phenyl)methyl}isopropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-[cis-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)-3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl](phenyl)methyl}isopropylamine
• 英文别名: Syn-N-[(cis-1-benzenesulfonyl-2-chloro-3-(4-chlorophenyl) aziridin-2-yl)phenylmethyl]isopropylamine；N-[(S)-[(2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2-chloro-3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethyl]propan-2-amine
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 475.439
• InChiKey: HAXOXHUNDPQURK-JNXWTNLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-{1-[cis-2-chloro-1-(phenylsulfonyl)-3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl](phenyl)methyl}isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-（芳磺酰基）亚胺的Aza-Darzens型反应合成2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶

  摘要：

  由α，α-二氯酮亚胺10与二异丙基氨基锂脱质子化而生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-磺酰基醛二胺7反应生成曼尼希型产物N- [2,2-dichloro-3-（N-烷基亚氨基）-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺11。后一种稳定的化合物在亚氨基官能团上水解，以优异的产率得到N- [2，2-二氯-3-氧代-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺12。将N- [2,2-二氯-3-（N-烷基亚氨基）-1,3-二芳基丙基]苯磺酰胺11环化为顺式-3-芳基-2-氯-2-亚酰胺基氮丙啶19以81-99％的产率具有较高的非对映选择性，代表了一类新颖且易于获得的稳定的2-氯氮丙啶。最后，从顺式-3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的反应中得出了2-（氨基甲基）-2-氯氮丙啶27的高度立体选择性的入口（70-98％收率； de> 95-99）。19和氰基硼氢化钠在乙酸的存在下。后面的2-（氨基甲基）氮丙啶27代

  DOI：

  10.1021/jo060241a

文献信息

• Synthesis of 2-Chloro-2-imidoylaziridines via Aza-Darzens-type Reaction of 3,3-Dichloro-1-azaallylic Anions and <i>N</i>-(Arylsulfonyl)imines
  作者：Nicola Giubellina、Sven Mangelinckx、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo060241a

  日期：2006.8.1

  diisopropylamide, reacted with N-sulfonylaldimines 7 to produce the Mannich-type products N-[2,2-dichloro-3-(N-alkylimino)-1,3-diarylpropyl]benzenesulfonamides 11. The latter stable compounds were hydrolyzed at the imino functionality to afford N-[2,2-dichloro-3-oxo-1,3-diarylpropyl]benzenesulfonamides 12 in excellent yields. N-[2,2-Dichloro-3-(N-alkylimino)-1,3-diarylpropyl]benzenesulfonamides 11 were cyclized

  由α，α-二氯酮亚胺10与二异丙基氨基锂脱质子化而生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-磺酰基醛二胺7反应生成曼尼希型产物N- [2,2-dichloro-3-（N-烷基亚氨基）-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺11。后一种稳定的化合物在亚氨基官能团上水解，以优异的产率得到N- [2，2-二氯-3-氧代-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺12。将N- [2,2-二氯-3-（N-烷基亚氨基）-1,3-二芳基丙基]苯磺酰胺11环化为顺式-3-芳基-2-氯-2-亚酰胺基氮丙啶19以81-99％的产率具有较高的非对映选择性，代表了一类新颖且易于获得的稳定的2-氯氮丙啶。最后，从顺式-3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的反应中得出了2-（氨基甲基）-2-氯氮丙啶27的高度立体选择性的入口（70-98％收率； de> 95-99）。19和氰基硼氢化钠在乙酸的存在下。后面的2-（氨基甲基）氮丙啶27代