N-(2,2-dichloro-1-phenyl-1-ethylidene)-isopropylamine | 907563-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichloro-1-phenyl-1-ethylidene)-isopropylamine
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-1-phenylethylidene)isopropylamine
• CAS: 907563-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂N
• 分子量: 230.137
• InChiKey: WGBVDMREYQQBIG-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichloro-1-phenyl-1-ethylidene)-isopropylamine 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1-苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过α，α-二氯酮亚胺的1,2-消除直接合成炔基亚胺

  摘要：

  用苄基溴将α，α-二氯酮亚胺烷基化可得到高产率的β-芳基化α，α-二氯酮亚胺。通过用2当量的氢化钠的DMSO溶液或叔丁醇钾的THF溶液处理，通过1，2-消除HCl，可以将后者的亚胺容易地转化成相应的炔基亚胺，这是一类重要的合成化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.047
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2,2-dichloro-1-phenyl-1-ethylidene)-isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-（芳磺酰基）亚胺的Aza-Darzens型反应合成2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶

  摘要：

  由α，α-二氯酮亚胺10与二异丙基氨基锂脱质子化而生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-磺酰基醛二胺7反应生成曼尼希型产物N- [2,2-dichloro-3-（N-烷基亚氨基）-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺11。后一种稳定的化合物在亚氨基官能团上水解，以优异的产率得到N- [2，2-二氯-3-氧代-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺12。将N- [2,2-二氯-3-（N-烷基亚氨基）-1,3-二芳基丙基]苯磺酰胺11环化为顺式-3-芳基-2-氯-2-亚酰胺基氮丙啶19以81-99％的产率具有较高的非对映选择性，代表了一类新颖且易于获得的稳定的2-氯氮丙啶。最后，从顺式-3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的反应中得出了2-（氨基甲基）-2-氯氮丙啶27的高度立体选择性的入口（70-98％收率； de> 95-99）。19和氰基硼氢化钠在乙酸的存在下。后面的2-（氨基甲基）氮丙啶27代

  DOI：

  10.1021/jo060241a

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines from 3-Halo-1-azaallylic Anions
  作者：Wim Aelterman、Norbert De Kimpe、Vladimir Tyvorskii、Oleg Kulinkovich

  DOI：10.1021/jo000724t

  日期：2001.1.1

  A new synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines is described. The reaction of 3-halo-1-azaallylic carbanions, regiospecifically generated from alpha-halogenated ketimines, with omega-iodoazides led to the regiospecific formation of omega-azido-alpha-haloketimines. Treatment of these functionalized imines with tin(II) chloride afforded halogenated five- and six-membered cyclic imines, which

  描述了2，3-二取代的吡咯和吡啶的新合成。从α-卤代酮亚胺产生的区域特异性的3-卤-1-氮杂烯丙基碳负离子与ω-碘叠氮化物的反应导致ω-叠氮基-α-卤代亚胺的区域特异性形成。用氯化锡（II）处理这些官能化的亚胺得到卤化的五元和六元环状亚胺，其在温和条件下转化为2，3-二取代的吡咯和吡啶。还报道了2，3-二烷基-3-氯-1-吡咯啉的立体选择性还原，得到顺式2，3-二烷基-3-氯吡咯烷。
• A Convenient Synthesis of 3,3-Dichloroazetidines, a New Class of Azetidines
  作者：Wim Aelterman、Norbert De Kimpe、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/jo970342w

  日期：1998.1.1

  A short synthesis of appropriately substituted 3,3-dichloroazetidines, a virtually unknown class of azetidines, is described. The reaction of 3,3-dichloro-1-azaallylic carbanions, generated from N-(1-aryl-2,2-dichloroethylidene)amines, with aromatic aldehydes produced alpha,alpha-dichloro-beta-hydroxy imines that, upon treatment with mesyl chloride, were converted into the corresponding beta-(mesyloxy)

  描述了适当取代的3,3-二氯氮杂环丁烷的短合成，这实际上是一类未知的氮杂环丁烷。由N-（1-芳基-2,2-二氯乙叉基）胺生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基碳负离子与芳族醛的反应产生了α，α-二氯-β-羟基亚胺，经处理后甲磺酰氯被转化为相应的β-（甲磺酰氧基）亚胺。这些α，α-二氯-β-（甲磺酰氧基）酮亚胺与氰化钾或硼氢化钠在甲醇中的反应以立体选择性方式提供了各种2-氰基和2-甲氧基-3，3-二氯氮杂环丁烷。用氰基硼氢化钠还原β-（甲氧基）亚胺，然后在DMSO中用碳酸钾环化，也得到3,3-二氯氮杂环丁烷。
• Experimental and Computational Study of the Conrotatory Ring Opening of Various 3-Chloro-2-azetines
  作者：Sven Mangelinckx、Veronique Van Speybroeck、Peter Vansteenkiste、Michel Waroquier、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo800522b

  日期：2008.7.1

  formation of the alkynes involves electrocyclic ring opening of intermediate 2,4-diaryl-3-chloro-2-azetines and elimination of hydrogen chloride. Ab initio theoretical calculations confirmed the experimental findings and demonstrated that the 4-aryl substituent is responsible for this remarkably enhanced reactivity of 2-azetines toward electrocyclic conrotatory ring opening by a significant decrease in reaction

  结合实验和理论研究提出了对2-氮杂环丁烷的研究，2-氮杂环丁烷是一类氮杂杂环化合物，难以获得但作为应变环烯胺显示出独特的反应活性。由3，3-二氯氮杂环丁烷合成了在2-位和4-位带有芳基取代基的新的高度取代的2-a丁酮。尽管2-芳基-3,3-二氯氮杂环丁烷在DMSO中用氢化钠处理后可提供稳定的2-芳基-3-氯-2-氮杂环丁烷，而2,4-二芳基-3,3-二氯氮杂环丁烷则表现出显着不同的反应性，因为它们在用碱进行类似的温和处理下，得到苯并亚氨基酰基取代的炔烃。炔烃的形成涉及中间体2,4-二芳基-3-氯-2-氮杂环丁烷的电环开环和氯化氢的消除。从头开始的理论计算证实了实验结果，并证明了4-芳基取代基可通过显着降低约30 kJ / mol的反应势垒来显着提高2-氮杂环丁烷对电环旋转开环的反应性。烯丙基位置朝不饱和四元环的电环开环的芳基基团的这种活化作用具有普遍意义，因为4-芳基氧杂环丁烷，4-芳基thiete-1
• Functionalized 2-Chlorocyclopropanecarboxylates through the MIRC Reaction
  作者：Norbert De Kimpe、Nicola Giubellina

  DOI：10.1055/s-2005-864800

  日期：——

  Addition of 3,3-dichloro-1-azaallylic anions to acrylates smoothly gave cis-2-chloro-2-imidoylcyclopropanecarboxylates with complete diastereoselection. The resulting cyclopropanes are reduced to 2-(aminomethyl)-2-chlorocyclopropanecarboxylates or hydrolyzed to afford 2-acyl-2-chlorocyclopropylcarboxylates.

  将 3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子加入丙烯酸酯中，可以顺利地得到顺式-2-氯-2-亚氨酰基环丙烷羧酸酯，并且具有完全的非对映选择性。生成的环丙烷可还原成 2-（氨基甲基）-2-氯环丙烷羧酸酯，或水解生成 2-酰基-2-氯环丙烷羧酸酯。