N-(2-(ethylthio)phenyl)benzamide | 93681-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(ethylthio)phenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(2-ethylsulfanyl-anilide)；Benzoesaeure-(2-aethylmercapto-anilid)；N-[2-(ethylsulfanyl)phenyl]benzamide；N-(2-ethylsulfanylphenyl)benzamide
• CAS: 93681-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD13896670
• 分子量: 257.356
• InChiKey: KCKVEDYTSSQOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(ethylthio)phenyl)benzamide 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl-o-(methylamino)phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Babudri, Francesco; Florio, Saverio; Vitrani, Anna Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1899 - 1903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 1-苯甲酰-1H-苯并三唑 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 苯甲酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到N-(2-(ethylthio)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于机制的荧光筛查启发了苯并三唑的多种可见光促进的官能化

  摘要：

  使用基于机理的筛选方法发现了苯并三唑底物的三个新的可见光促进的官能化。在温和的反应条件下，采用新的脱氮合成方法对官能化的苯胺衍生物进行了邻-硫代，硼化和烷基化的N-芳基苯甲酰胺产品。在基于添加剂的耐用性筛选在光催化转化中的首次应用中，进一步分析了硼酸酯化反应的官能团耐受性。所有功能化都是通过光催化引发的链机制进行的，如确定反应量子产率和进行Stern-Volmer分析所表明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201609393

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation using the Langlois reagent as a carbonyl source
  作者：Xiao-Fang Li、Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01421c

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of aryl carboxamides assisted by an N,S-bidentate directing group was developed.

  开发了一种高效的Pd催化的C(sp2)-H氨基羰基化方法，该方法使用一个N，S-双齿向导基辅助芳基羧酰胺。
• 含硫3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109369504B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及一种含硫3‑亚甲基异吲哚啉‑1‑酮制备方法，以式(1)和丙烯酸甲酯为底物，Pd(OAc)2作为催化剂，无水醋酸铜作为氧化剂，在110℃油浴下将混合物置于1,2‑二氯乙烷和冰乙酸的混合液中反应24h，待反应结束，将混合物用碳酸氢钠饱和溶液中和溶剂冰乙酸，再用乙酸乙酯萃取水层后，将合并的有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率较高的优点。化学反应方程式如下：
• Palladium-Catalyzed C(sp2)−H Olefination/Annulation Cascades of Aryl Carboxamides Assisted by N,S-Bidentate Auxiliary
  作者：Ling Li、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611799

  日期：2019.8

  auxiliary, with methyl acrylate is described. Various carboxamides with a number of functional groups were compatible with this reaction to afford, regioselectively and in moderate yield, (E)-3-methyleneisoindolin-1-one derivatives bearing an alkyl(aryl)thio group. A palladium(II)-catalyzed olefination/annulation of aryl carboxamides, assisted by an N, S-bidentate auxiliary, with methyl acrylate is described

  抽象的 描述了钯（II）催化的芳基羧酰胺的烯化/环化，在N，S-二齿辅助的辅助下，用丙烯酸甲酯。使具有多个官能团的各种羧酰胺与该反应相容，以区域选择性和适度产率得到带有烷基（芳基）硫基的（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。 描述了钯（II）催化的芳基羧酰胺的烯化/环化，在N，S-二齿辅助的辅助下，用丙烯酸甲酯。使具有多个官能团的各种羧酰胺与该反应相容，以区域选择性和适度产率得到带有烷基（芳基）硫基的（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。
• BABUDRI, F.;FLORIO, S.;VITRANI, A. M.;DI, NUNNO, L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1899-1903
  作者：BABUDRI, F.、FLORIO, S.、VITRANI, A. M.、DI, NUNNO, L.

  DOI：——

  日期：——
• Diverse Visible‐Light‐Promoted Functionalizations of Benzotriazoles Inspired by Mechanism‐Based Luminescence Screening
  作者：Michael Teders、Adrián Gómez‐Suárez、Lena Pitzer、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201609393

  日期：2017.1.16

  Three new visible‐light‐promoted functionalizations of benzotriazole substrates were discovered using a mechanism‐based screening method. ortho‐Thiolated, borylated, and alkylated N‐arylbenzamide products were obtained under mild reaction conditions in a new denitrogenative synthetic approach to functionalized aniline derivatives. The functional group tolerance of the borylation reaction was further

  使用基于机理的筛选方法发现了苯并三唑底物的三个新的可见光促进的官能化。在温和的反应条件下，采用新的脱氮合成方法对官能化的苯胺衍生物进行了邻-硫代，硼化和烷基化的N-芳基苯甲酰胺产品。在基于添加剂的耐用性筛选在光催化转化中的首次应用中，进一步分析了硼酸酯化反应的官能团耐受性。所有功能化都是通过光催化引发的链机制进行的，如确定反应量子产率和进行Stern-Volmer分析所表明的。