Ethyl-o-(methylamino)phenylsulfid | 65605-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl-o-(methylamino)phenylsulfid
• 英文别名: 2-(Ethylsulfanyl)-N-methylaniline；2-ethylsulfanyl-N-methylaniline
• CAS: 65605-24-5
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: UWVDOQUQFSQDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-o-(methylamino)phenylsulfid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10,11-dihydro-10,12-dimethyl-12H-indolo[3,2-b][1,5]benzothiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular sulfoxide electrophilic sulfenylation in 2- and 3-indoleanilides

  摘要：

  When N-[2-(alkylsulfinyl)phenyl]-1 H-indole-2-carboxamides with varying degrees of indolic and amidic N-alkylation are heated in an inert solvent or treated with trifluoroacetic anhydride; only compounds in which the amidic nitrogen is methylated cyclize to indolo[3,2b]- 1,5-benzothiazepinones (9, 10). Successful cyclization is attributed to the ability of N-Me amides to readily adopt a conformation conducive to cyclization, which other derivatives are unable to achieve. The analogous 3-indoleanilide, N,N-dimethyl N-[2-(ethylsulfnyl)phenyl]- I H-indole-3-carboxamide (17a), undergoes SES/rearrangement to produce 10 upon heating in p-xylene. An intermediate 3H-indolinium spirocyclic species is proposed to account for this result. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙硫基)苯胺 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Ethyl-o-(methylamino)phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Babudri, Francesco; Florio, Saverio; Vitrani, Anna Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1899 - 1903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(ethylsulfanyl)aniline derivatives through the unexpected ring opening of N-substituted-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Nicolas Lebegue、Gaetan Charrier、Pascal Carato、Saïd Yous、Pascal Berthelot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.141

  日期：2004.12

  decarbalkoxylations of disubstituted geminal diesters by water–DMSO with added salts (KCN or NaCN) is a convenient preparative route leading to the corresponding monoesters. Herein, we described an efficient and very simple methodology for the preparation of 2-(ethylsulfanyl)aniline derivatives through the unexpected ring opening of the corresponding N-substituted-2(3H)-benzothiazolones in the presence of disubstituted

  水-DMSO加盐（KCN或NaCN）对双取代双酯二酯的脱碳烷氧基化反应是制备相应单酯的便捷制备途径。在此，我们描述了一种有效且非常简单的方法，可在双取代双键二酯KCN存在的情况下，通过相应的N-取代-2（3 H）-苯并噻唑酮的意外开环来制备2-（乙基硫烷基）苯胺衍生物。和水– DMSO。
• Data for the characterization of the geometrical isomers of β-sulphinylenamines
  作者：L. Kozerski、R. Kaw??cki、P. E. Hansen

  DOI：10.1002/mrc.1260320904

  日期：1994.9

  temperature were used to establish the structure of the E‐ and Z‐isomers of the enamine ButSOCHCHNHBut. The NOE experiments revealed large intermolecular NOE effects between E‐ and Z‐isomers indicating the formation of dimers of specific orientation. NH chemical shifts and their temperature dependence showed that the E‐ and Z‐ isomers behave differently. The NH chemical shifts of the former go to higher

  低温下的 NOE 实验用于建立烯胺 ButSOCHCHNHBut 的 E 和 Z 异构体的结构。NOE 实验揭示了 E 和 Z 异构体之间的大分子间 NOE 效应，表明形成了特定方向的二聚体。NH 化学位移及其温度依赖性表明 E- 和 Z- 异构体的行为不同。前者的 NH 化学位移随着温度的降低而达到更高的频率，而 (Z)-NH 共振则相反。在增加浓度方面发现了类似的趋势。C1N 键周围的取向可以通过 3J(H1,NH) 或 1J(N,H) 来探测。还研究了一系列 β-亚磺基胺的 15N 化学位移。它们主要受 α 和 β 效应支配，对 E/Z 异构体仅表现出轻微的依赖性，这似乎表明 Z 异构体在高浓度下存在弱氢键。相关的 NMR 参数现在可用于 β-亚磺胺的几何异构体的一般结构测定。
• Heteroaryl[4,3-C]pyrimidine-5-amine derivative, preparation method therefor, and medical uses thereof
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US11312705B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  A heteroaryl[4,3-c]pyrimidin-5-amine derivative, a preparation method therefor, and medical uses thereof are provided. Specifically, a heteroaryl[4,3-c]pyrimidin-5-amine derivative of formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the derivative, and uses thereof as therapeutic agents are provided. In particular, the provided compounds can be used as A2a receptor antagonists and for treatment of conditions or symptoms that are ameliorated by inhibiting the A2a receptor. The various substituent groups in the formula (I) have the meanings as described in the specification.

  本文提供了一种杂芳基[4,3-c]嘧啶-5-胺衍生物、其制备方法及其医疗用途。具体而言，本发明提供了一种式（I）的杂芳基[4,3-c]嘧啶-5-胺衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途。特别是，所提供的化合物可用作 A2a 受体拮抗剂，用于治疗通过抑制 A2a 受体而改善的病症或症状。式（I）中的各种取代基具有说明书中所述的含义。
• [EN] ISOINDOLINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION OF ISOINDOLINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ISOINDOLINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DU COMPOSÉ D'ISOINDOLINE<br/>[ZH] 一类异吲哚啉类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020114482A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明涉及一类可用作CRBN调节剂的如通式(I)所示的异吲哚啉类化合物，其制备方法、药物组合物及应用。具体的，本发明提供的一类多取代异吲哚啉类化合物作为一类结构新颖的CRL4CRBNE3泛素连接酶调节剂具有很好的抗肿瘤活性和免疫调节活性，可以用于制备治疗与CRL4CRBNE3泛素连接酶相关的疾病的药物。（I）
• 10.1021/acs.inorgchem.4c01561
  作者：Bai, Mengxuan、Zhang, Shengxin、Lin, Zhengguo、Hao, Zhiqiang、Han, Zhangang、Lu, Guo-Liang、Lin, Jin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01561

  日期：——

  A series of ruthenium complexes (Ru1–Ru4) bearing new NNN-pincer ligands were synthesized in 58–78% yields. All of the complexes are air and moisture stable and were characterized by IR, NMR, and high-resolution mass spectra (HRMS). In addition, the structures of Ru1–Ru3 were confirmed by X-ray crystallographic analysis. These Ru(II) complexes exhibited high catalytic efficiency and broad functional

  合成了一系列带有新 NNN-钳配体的钌配合物 ( Ru1–Ru4 )，产率 58–78%。所有配合物在空气和湿气中均稳定，并通过红外、核磁共振和高分辨率质谱 (HRMS) 进行了表征。此外， Ru1-Ru3的结构通过X射线晶体学分析得到证实。这些Ru(II)配合物在使用CH 3 OH作为C1源和溶剂的胺N-甲基化反应中表现出高催化效率和广泛的官能团耐受性。实验结果表明，配体上取代基的电子效应极大地影响了配合物的催化反应活性，其中带有给电子OMe基团的Ru3表现出最高的活性。氘标记和对照实验表明，甲醇脱氢生成氢化钌物质是反应中的决定速率的步骤。此外，该方案还提供了一种在温和条件下使用 CD 3 OD 作为氘代甲基化剂来制备多功能三氘代N-甲胺的现成方法。