(E)-2-hexenyl benzoate | 76841-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-hexenyl benzoate
• 英文别名: (E)-hex-2-enyl benzoate；E-2-Hexenyl benzoate；[(E)-hex-2-enyl] benzoate
• CAS: 76841-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IRWNFSMZBFIURE-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.241 (est)
• 保留指数：
  1556;1534;1553

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hexenyl benzoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 AD-mix β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (S)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of (6S,1′S,2′R)-hydroxypestalotin via tandem conjugate addition–lactonization sequence

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (65,1'S,2'R)-hydroxypestalotin from trans-hex-2-en-1-ol utilizing asymmetric dihydroxylation and Luche's reduction and tandem conjugative addition-lactonization as the key steps is reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.069
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((E)-hex-2-en-1-ylidene)-2-(triisopropylsilyl)hydrazine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-hexenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols, Alcohols, and Oxygen for the Synthesis of Esters
  作者：Seungyeon Lim、Miran Ji、Xi Wang、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201403311

  日期：2015.1

  Copper-catalyzed, one-pot, three-component coupling reactions using thiols, alcohols, and oxygen to form a variety of esters in good yields were studied. In the presence of easily oxidized benzylic and allylic alcohols, thiols were selectively oxidized to form thionoesters, which underwent facile S/O exchange to afford esters. Thiols may be used as an alternative benzoyl source under mild aerobic conditions

  研究了使用硫醇、醇和氧以良好产率形成各种酯的铜催化、一锅、三组分偶联反应。在易氧化的苄醇和烯丙醇存在下，硫醇被选择性氧化形成硫酮酯，硫醇酯经过简单的 S/O 交换得到酯。在温和的有氧条件下，硫醇可用作替代苯甲酰来源。
• Rapid and Reusable Copper Catalytic System for Allylic Oxidation of Olefins in Hexafluoroisopropanol as Solvent
  作者：Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1055/s-2002-35574

  日期：——

  Cu2O mixed with perfluorododecanoic acid C11F23COOH and t-butyl peroxybenzoate in hexafluoroisopropanol led to a rapid and reusable catalytic system for the Kharasch-Sosnovsky reaction.

  Cu2O与全氟十二烷酸C11F23COOH和叔丁基过氧苄酸在六氟异丙醇中混合，形成了一种快速且可重复使用的催化系统，用于Kharasch-Sosnovsky反应。
• Organocatalytic selective benzoylation of alcohols with trichloromethyl phenyl ketone: inverse selectivity in benzoylation of alcohols containing phenol or aromatic amine functionality
  作者：Ram N. Ram、Vineet Kumar Soni、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.051

  日期：2012.11

  organocatalyst at room temperature in high yields and excellent selectivity. It also shows the potential to selectively benzoylate primary alcoholic groups of aminoarylalkanols and primary-secondary diols as well as primary amino group of alkyl amines in the presence of aryl amines under similar conditions. A rationale for the selectivity and efficiency of the reaction has been provided.

  在室温下，当2-10 mol％的PMDETA有机催化剂存在时，三氯甲基苯基酮苯甲酸酯化还含有酚基的化合物中的伯和仲脂肪醇基团，具有很高的收率和优异的选择性。它也显示了在类似条件下在芳基胺存在下选择性地苯甲酰化氨基芳基链烷醇和伯-仲二醇的伯醇基以及烷基胺的伯氨基的潜力。已经提供了反应的选择性和效率的原理。
• Stereoselective preparation of (E)-allyl alcohols via radical elimination from anti-γ-phenylthio-β-nitro alcohols
  作者：Akio Kamimura、Noboru Ono

  DOI：10.1039/c39880001278

  日期：——

  Phenylthio and hydroxymethyl groups may be introduced into nitroalkenes stereoselectively by treatment with benzenethiol and aqueous formaldehyde to give anti-γ-phenylthio-β-nitro alcohols, which are converted into (E)-allyl alcohols via radical elimination induced by Bu3SnH.

  苯硫基和羟甲基可立体选择性地通过与苯硫酚和甲醛水溶液，得到处理而引入硝基烯烃抗-γ苯硫基β硝基醇，其被转换成（ë） -烯丙基醇通过由卜诱导自由基清除3 SNH。
• On the role of triflic acid in the metal triflate-catalysed acylation of alcohols
  作者：Raphaël Dumeunier、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.034

  日期：2004.1

  anhydrides, catalysed by a wide range of metal triflates, is a powerful and mild method for the preparation of a variety of esters. Mechanistic insights demonstrate that triflic acid is generated under these reaction conditions and that, at least, two competing catalytic cycles are operating at the same time: a rapid one involving triflic acid and a slower one involving the metal triflate.

  广泛的金属三氟甲磺酸酯催化的酸酐对醇的酰化作用是制备各种酯的有效而温和的方法。机械学的见解表明，三氟甲磺酸是在这些反应条件下产生的，并且至少有两个竞争的催化循环同时运行：一个涉及三氟甲磺酸的快速循环和一个涉及三氟甲磺酸金属的较慢循环。

表征谱图