1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 873876-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-(allyloxy)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-1-propyne；Benzene, 1-[3-(2-propenyloxy)-1-propynyl]-4-(trifluoromethyl)-；1-(3-prop-2-enoxyprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 873876-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: FKZZZQZDSSSXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯 (II/IV) 催化环丙烷化反应：范围和机制

  摘要：

  本报告描述了对烯炔立体定向转化为环丙基酮的新型钯催化氧化反应的范围和机制的详细研究。与相关的 Pd II/0、Au 和 Pt 催化的环丙烷形成反应不同，这些转化是通过相对于起始烯烃的几何结构的净反转进行的。这一结果以及其他机理数据与 Pd II/IV机理一致，其中关键的环丙烷形成步骤涉及束缚烯烃对 Pd IV –C 键的亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.107
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔烃的氢硼化环化反应

  摘要：

  用铁制环：我们报道了第一个Fe催化的硼化环化反应，该反应提供一个C-C和一个C-B键，从而允许形成可进一步官能化的含硼基单元的碳环和杂环。该反应在温和的条件下进行，具有廉价的催化体系和充分的原子经济性。机理研究表明，Fe II-氢化物活性催化剂能够在烯烃插入之前与炔烃基团发生中间反应，计算研究表明，沿催化循环发生涉及HBpin和Fe-C键的无障碍σ键易位。

  DOI：

  10.1002/chem.201704401

文献信息

• Microwave‐Assisted Rhodium‐Complex‐Catalyzed Cascade Decarbonylation and Asymmetric Pauson–Khand‐Type Cycli­zations
  作者：Hang Wai Lee、Lai Na Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.200800272

  日期：2008.7

  Microwave-assisted Rh–diphosphane-complex-catalyzed dual catalysis is reported. This cooperative process provides [2+2+1] cycloadducts by sequential decarbonylation of aldehyde or formate and carbonylation of enynes within a short period of time. Various O-, N-, and C-tethered enynes were transformed into the corresponding products in good yields. The first enantioselective version of this microwave-accelerated

  报道了微波辅助的 Rh-二膦复合物催化的双催化。这种协同过程通过醛或甲酸酯的顺序脱羰和烯炔的羰基化在短时间内提供 [2+2+1] 环加合物。各种O-、N-和C-系链烯炔以良好的产率转化为相应的产品。实现了这种微波加速级联环化的第一个对映选择性版本。在手性 Rh-(S)-bisbenzodioxanPhos 络合物的存在下，环戊烯酮产品的 ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Atom-Economical Ni-Catalyzed Diborylative Cyclization of Enynes: Preparation of Unsymmetrical Diboronates
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、William W. Brennessel、Michael L. Neidig、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02485

  日期：2019.8.16

  We report a Ni-catalyzed diborylative cyclization of enynes that affords carbo- and heterocycles containing both alkyl- and alkenylboronates. The reaction is fully atom-economical, shows a broad scope, and employs a powerful and inexpensive catalytic Ni-based system. The reaction mechanism seems to involve activation of the enyne by Ni(0) through oxidative cyclometalation of the enyne prior to diboron

  我们报告了炔烃的Ni催化的二硼化环化反应，提供了含有烷基硼酸和烯基硼酸的碳环和杂环。该反应是完全原子经济的，显示出广泛的范围，并采用了功能强大且廉价的催化镍基体系。反应机理似乎涉及在乙硼烷试剂活化之前，通过乙炔的氧化环金属化作用，通过Ni（0）活化烯炔。分离出了前所未有的双核双（有机金属）Ni（I）中间配合物。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes with Pinacolborane
  作者：Songjie Yu、Caizhi Wu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/jacs.7b01708

  日期：2017.5.17

  We report a cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration/cyclization of 1,6-enynes with catalysts generated from Co(acac)2 and chiral bisphosphine ligands and activated in situ by reaction with pinacolborane (HBpin). A variety of oxygen-, nitrogen-, and carbon-tethered 1,6-enynes underwent this asymmetric transformation, yielding both alkyl- and vinyl-substituted boronate esters containing chiral tetrahydrofuran

  我们报告了钴催化的 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化反应，催化剂由 Co(acac)2 和手性双膦配体生成，并通过与频哪醇硼烷 (HBpin) 反应原位活化。各种氧-、氮-和碳-连接的 1,6-烯炔经历了这种不对称转化，产生了含有手性四氢呋喃、环戊烷和吡咯烷部分的烷基和乙烯基取代的硼酸酯，具有高到出色的对映选择性（86%） -99% ee)。
• Cobalt-Catalyzed Hydroarylative Cyclization of 1,6-Enynes with Aromatic Ketones and Esters via C–H Activation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol501904e

  日期：2014.8.15

  A highly chemo- and stereoselective cobalt-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-enynes with aromatic ketones and esters to synthesize functionalized pyrrolidines and dihydrofurans is described. A mechanism involving cobaltacycle triggered C–H activation of aromatic ketones and esters was proposed.

  描述了1，6-烯炔与芳族酮和酯的高度化学和立体选择性的钴催化的氢芳基化环化反应，以合成官能化的吡咯烷和二氢呋喃。提出了一种涉及钴环素触发芳族酮和酯的C–H活化的机理。
• Rh-Catalyzed Aqueous Pauson-Khand-Type Cycloaddition in Microwave-Irradiated Medium
  作者：Fuk Kwong、Albert Chan、Hang Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078413

  日期：2008.6

  Microwave-assisted Rh-catalyzed dual catalysis in aqueous medium is described. This tandem process transforms the enyne to cycloadduct by cascade decarbonylation of formate ester and subsequently carbonylation of enyne under microwave-irradiated conditions.

  描述了一种微波辅助的铑催化双重催化反应，应用于水相介质。该串联过程通过对甲酸酯的级联脱羧和随后在微波辐照条件下对烯炔的羰基化，将烯炔转化为环加成产物。