3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1,7,8,9-tetradeoxy-L-glycero-D-galacto-non-8-enitol | 145987-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1,7,8,9-tetradeoxy-L-glycero-D-galacto-non-8-enitol
• 英文别名: 3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-propene；3-(tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-propene；α-(L)-fucose；3-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranosyl)-1-propene；[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-prop-2-enyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 145987-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: PRUAJEBYYJKUEH-VRCFELQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1,7,8,9-tetradeoxy-L-glycero-D-galacto-non-8-enitol 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4,5-tri-O-acetyl-2,8-anhydro-1,7-dideoxy-β-L-gulo-oct-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖和呋喃糖模型中烷氧基自由基促进的分子内1,5-氢与1,6-氢提取反应

  摘要：

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.023
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1,7,8,9-tetradeoxy-L-glycero-D-galacto-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1

文献信息

• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• A New Palladium-Catalyzed Phenyl-Alkene Bond Formation
  作者：Brad Schmor、René Roy

  DOI：10.3390/70500433

  日期：——

  A new method of palladium-catalyzed phenyl-alkene bond formation is reported. This reaction involves transfer of all three phenyl groups from triphenylantimony onto alkenes containing allylic protons.

  报告了一种钯催化苯-烯键形成的新方法。该反应涉及将三苯基锑的全部三个苯基转移到含有烯丙基质子的烯烃上。
• Intramolecular Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by Alkoxy Radicals in Carbohydrates. Synthesis of Chiral 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring Systems
  作者：Cosme G. Francisco、Antonio J. Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo026004z

  日期：2002.10.1

  for the synthesis of chiral 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring systems under neutral conditions. This reaction can be considered to be an intramolecular glycosidation that goes through an intramolecular hydrogen abstraction promoted by an alkoxy radical followed by oxidation of the transient C-radical intermediate to an oxycarbenium ion. This methodology is useful

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。
• Nonhydrolyzable C-disaccharides, a new class of DC-SIGN ligands
  作者：Benedetta Bertolotti、Beáta Oroszová、Ieva Sutkeviciute、Ladislav Kniežo、Franck Fieschi、Kamil Parkan、Zuzana Lovyová、Martina Kašáková、Jitka Moravcová

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.005

  日期：2016.11

  based on d-manno and l-fuco configurations as prospective DC-SIGN ligands. In particular, the l-fucose glycomimetics were more active than the respective d-mannose ones. The highest affinity was assessed for simple 1,4-bis(alpha-l-fucopyranosyl)butane (SPR: IC50 0.43 mM) that displayed about twice higher activity than natural ligand Lex. Our results make C-glycosides attractive candidates for multivalent

  由于这种C型凝集素在感染过程中的重要性，发现DC-SIGN受体有效配体是抗病毒药物设计最具挑战性的概念之一。DC-SIGN识别甘露糖基化和岩藻糖基化的寡糖，但糖苷键可用于化学和酶促降解。为了避免这个问题，稳定的糖苷模拟物的合成已引起越来越多的关注。在这项工作中，我们首次建立了基于d-甘露聚糖和l-fuco构型的单价和二价C-糖苷作为预期的DC-SIGN配体。特别地，l-岩藻糖糖模拟物比相应的d-甘露糖糖模拟物更具活性。对于显示出比天然配体Lex高约两倍的活性的简单1,4-双（α-1-呋喃核糖基）丁烷（SPR：IC50 0.43 mM）评估了最高亲和力。