N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 664346-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-phenylsulfonyl-1-amino-3-phenyl-2-propyne；N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 664346-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: DCDGVBOGUFKAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-3,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的乙酰胺的氧化环化：对环戊二烯骨架和2-氨基呋喃的区域选择性访问。

  摘要：

  公开了一种用于组装稠合的双环环戊二烯衍生物的，有效的Cu（I）催化的炔基连接的烯酰胺的氧化环化反应。级联通过炔烃氧化，卡宾/炔烃复分解和正式的（3 + 2）环加成反应进行。使用芳基系链的乙酰胺作为起始原料，可以专门形成取代的2-氨基呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02317
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的1,6-卤代戊烯的卤代环化异构体立体选择性合成环外四取代的乙烯基卤化物

  摘要：

  在本文中，报道了钌催化的环异构化，其将1，6-卤代炔转化成带有外环的，立体定义的，四取代的乙烯基卤化物的5元碳环和杂环。该反应对空气和水不敏感，耐受各种官能团，并以良好至优异的立体选择性和产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00879

文献信息

• Rh^I-Catalyzed Cycloisomerization of Vinyl Bicyclopropyl Compounds to Azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-dienes
  作者：Sun Young Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.200902284

  日期：2010.5.10

  Nitrogen‐containing heterobicycles are an important structural motif ubiquitous in natural alkaloids. We found that azabicyclo[3.2.2]nona‐2,8‐dienes can be synthesized from vinyl bicyclopropropyl derivatives in the presence of a RhI catalyst (see scheme). Syntheses of such compounds and an investigation into the reaction mechanism through DFT calculations are presented.

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。
• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Generation of Donor/Donor Copper Carbenes through Copper-Catalyzed Diyne Cyclization: Enantioselective and Divergent Synthesis of Chiral Polycyclic Pyrroles
  作者：Feng-Lin Hong、Ze-Shu Wang、Dong-Dong Wei、Tong-Yi Zhai、Guo-Cheng Deng、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b09303

  日期：2019.10.23

  yields with wide substrate scope and excellent enantioselectivities (up to 97:3 e.r.). Importantly, this protocol represents the first copper-catalyzed asymmetric diyne cyclization. Moreover, mechanistic studies revealed that the generation of donor/donor copper carbenes is presumably involved in this 1,5-diyne cyclization, which is distinctively different from the related gold catalysis, and thus it constitutes

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，
• Synthesis of 3-exo-Aroylhexahydroindoles via Sequential Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement–Epimerization Reactions of cis-4-[N-Tosyl-N-(3-arylprop-2-ynyl)amino]cyclohex-2-en-1-ols
  作者：Ming-Chang Yeh、Chia-Jung Liang、Xuan-Yi Jiang

  DOI：10.1055/s-0033-1339129

  日期：——

  ether intermediate underwent a gold-assisted [3,3]-sigmatropic rearrangement to form 3-exo-3-aroylhexahydroindole derivatives. A two-step process for the synthesis of 3-exo-aroylhexahydroindoles is described. cis-4-[N-Tosyl-N-(3-arylprop-2-ynyl)amino]cyclohex-2-en-1-ols were cycloisomerized with a catalytic amount of chloro(triphenylphosphine)gold(I)/silver(I) hexafluoroantimonate (AuPPh3Cl/AgSbF6); subsequent

  摘要 描述了合成3- exo-芳酰基六氢吲哚的两步方法。用催化量的氯（三苯基膦）金（I）/银（I）将顺式-4- [ N-甲苯磺酰基-N-（3-芳基丙-2-炔基）氨基]环己-2-烯-1-醇环异构化）六氟锑酸盐（AuPPh 3 Cl / AgSbF 6）; 粗混合物的后续碱处理以良好的产率和完全的立体选择性提供了3-外-芳酰基六氢吲哚。提出了一个关键步骤，该步骤涉及羟基对金活化炔烃的9-内-挖攻击。所得的烯丙基乙烯基醚中间体经过金辅助的[3,3]-σ重排以形成3-exo -3-芳酰基六氢吲哚衍生物。 描述了合成3- exo-芳酰基六氢吲哚的两步方法。用催化量的氯（三苯基膦）金（I）/银（I）将顺式-4- [ N-甲苯磺酰基-N-（3-芳基丙-2-炔基）氨基]环己-2-烯-1-醇环异构化）六氟锑酸盐（AuPPh 3 Cl / AgSbF 6）; 粗混合物的后续碱处理以良好的产率和完全的立体选择性
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Diyne Cyclization via [1,2]‐Stevens‐Type Rearrangement for the Synthesis of Chiral Chromeno[3,4‐ <i>c</i> ]pyrroles
  作者：Feng‐Lin Hong、Chong‐Yang Shi、Pan Hong、Tong‐Yi Zhai、Xin‐Qi Zhu、Xin Lu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202115554

  日期：2022.2.7

  copper-catalyzed asymmetric cascade cyclization/[1,2]-Stevens-type rearrangement is disclosed, affording valuable chiral chromeno[3,4-c]pyrroles bearing a quaternary carbon stereocenter in generally moderate to good yields with excellent enantioselectivities. Importantly, this protocol represents the first catalytic asymmetric [1,2]-Stevens-type rearrangement based on alkynes and the first asymmetric formal carbene

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。