(+)-N-{1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl}-N'-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (+)-N-{1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl}-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-[(3S)-5-(1-adamantylmethyl)-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepin-3-yl]-3-phenylurea
• 化学式: C₃₃H₄₁N₅O₄
• 分子量: 571.72
• InChiKey: BGFWRBNIYHWASL-UVRAXZNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-N-([1-(1-adamantylmethyl)-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl])-3-phenylpropionamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-N-{1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl}-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057

文献信息

• A chemical method for the preparation of novel 1,5-benzodiazepines acting as CCK-B antagonists in high enantiomeric purity
  作者：Giovanni Curotto、Daniele Donati、Gabriella Finizia、Antonella Ursini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00418-3

  日期：1997.5

  A series of new N-(1,5-benzodiazepin-3-yl)-N′-arylureas, 2, bearing an alkyl substituent at the N5 position of the benzodiazepine nucleus has been studied as potential CCK-B antagonists. The homochiral compounds were obtained by resolving their precursors (amines 4) with a new resolution method based on the reaction between the amines and the chiral auxiliary 5, the subsequent separation of the diastereomers

  已经研究了一系列新的N-（1,5-苯并二氮杂-3-基）-N'-芳基脲2，其在苯并二氮杂核的N5位置带有烷基取代基，作为潜在的CCK-B拮抗剂。通过基于胺与手性助剂5之间的反应，随后分离非对映异构体（6和7）并最终除去辅助部分的新拆分方法，通过解析其前体（胺4）来获得同手性化合物通过氢化。拆分的胺和相应的最终脲显示出良好的对映体过量。