1-苯基-2-乙烯基环丙烷

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-乙烯基环丙烷
• 英文名称: ((1S,2S)-2-Vinyl-cyclopropyl)-benzene
• 英文别名: [(1S,2S)-2-ethenylcyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: OPIZCXOIOINPNM-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-乙烯基环丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1E,3E)-1-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  The aromatic Cope rearrangement. Thermal reactions of cis-1-aryl-2-vinylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00471a036
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylselanyl-3-phenyl-propionaldehyde 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.8h， 生成 1-苯基-2-乙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-2-Vinyl Cyclopropanes by Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  Benzylselenides bearing a gamma-alkenyl-epsilon-sulfonyloxy side chain react with butyllithiums to produce, via the corresponding benzyllithiums, 1-aryl-2-vinyl cyclopropanes. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10115-0

文献信息

• Homoallyl−Cyclopropylcarbinyl Cation Manifold. Trimethylsilyl versus Aryl Stabilization
  作者：Xavier Creary、Benjamin D. O'Donnel、Marie Vervaeke

  DOI：10.1021/jo062668n

  日期：2007.4.1

  E-trifluoroacetate (p-CH3) along with the E-substitution product. This isomerization suggests that the cyclized β-silyl cation can isomerize and then reopen to a classical aryl-stabilized cation. By way of contrast, B3LYP/6-31G* computational studies show only cyclized β-silyl cations as energy minima. Open kC cations are higher-energy nonminimum energy structures.

  在CD 3 CO 2 D中溶剂化一系列E-和Z -1-芳基-5-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-基三氟乙酸酯，并确定反应速率以及由这些反应衍生的产物。哈米特地块表现出断裂，这是指示从一个机械变化的ķ Ç处理时最给电子取代基连接至该芳基，以一个ķ Δ涉及为吸电子基团形成环化的β -甲硅烷基碳阳离子中间体的过程。在p -CH 3 O取代的情况下（a k C极端），阳离子中间体会捕获溶剂（占95％）或失去质子（占5％）。在的情况下，米-CF 3取代（一ķ Δ极端），β型甲硅烷基阳离子中间desilylates，得到乙烯基环丙烷产物。具有中间电子性质的取代基可提供更复杂的产品混合物。纯的溶剂分解ž -trifluoroacetate（p -CH 3）给出少量ë -trifluoroacetate（p -CH 3）与沿È-替代产品。这种异构化表明，环化的β-甲硅烷基阳离子可以异构化，然后重新开放为经典
• Rhodium(I) catalysis of vinylcyclopropane epimerization and ring cleavage rearrangements
  作者：Robert G. Salomon、Mary F. Salomon、Joseph L. C. Kachinski

  DOI：10.1021/ja00446a012

  日期：1977.2
• Carbenoid decomposition of aryldiazomethanes with lithium and zinc halides. Synthesis of arylcyclopropanes
  作者：S. H. Goh、Liselotte E. Closs、Gerhard L. Closs

  DOI：10.1021/jo00838a008

  日期：1969.1
• Levina,R.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 54 - 57
  作者：Levina,R.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The aromatic Cope rearrangement. Thermal reactions of cis-1-aryl-2-vinylcyclopropanes
  作者：Elliot N. Marvell、Crystal Lin

  DOI：10.1021/ja00471a036

  日期：1978.2