2,5-diiodo-1,4-dibenzoyl chloride | 173068-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diiodo-1,4-dibenzoyl chloride
• 英文别名: 2,5-diiodo-1,4-dibenzoyl dichloride；2,5-diiodoterephthalic acid；2,5-diiodoterephthalic dichloride；2,5-diiodobenzene-1,4-dicarbonyl dichloride；2,5-Diiodobenzene-1,4-dicarbonyl chloride
• CAS: 173068-99-0
• 化学式: C₈H₂Cl₂I₂O₂
• 分子量: 454.818
• InChiKey: CAAQQPHTZQGUFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodo-1,4-dibenzoyl chloride 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,5-diethynyl-1,4-bis-(N,N-dioctylcarbamoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于共轭聚合物中能量迁移的荧光化学传感器：提高灵敏度的分子线方法

  摘要：

  我们在此展示了共轭聚合物（分子线）如何用于互连（串联线）受体以产生荧光化学感应系统，其灵敏度比单一受体类似物增强。聚受体材料中的增强机制基于能量迁移方案，其中激发沿聚合物主链扩散。分析物结合产生激发的捕获位点，这导致发射强度大大减弱。研究了结合百草枯的三种不同的环芳基受体系统。这些系统被百草枯结合淬灭，并且相对于单体模型化合物的淬灭增强用于确定能量迁移的效率。研究了两种具有相关聚（苯乙炔）结构的聚合物，并且发现全对位系统比包含元链接的更电子定位的类似物表现出更容易的能量迁移。与模型单受体荧光化学传感器相比，对位多受体系统对百草枯的敏感性提高了 65 倍。然而，我们已经确定单独的离域化不足以产生容易的能量迁移，并且离域化程度更高的聚噻吩在能量迁移方面似乎不如对位聚（苯乙炔）材料有效。还对缺乏环芳烃受体的同源聚合物进行了百草枯诱导的荧光猝灭研究。这些结果表明，能量迁移增强了百草枯的扩散猝灭作用。

  DOI：

  10.1021/ja00155a023
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘对苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,5-diiodo-1,4-dibenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用控制共轭低聚物构象的取代基效应

  摘要：

  尽管了解作为固体的共轭材料的构象和排列是其未来应用的关键，但对这些结构因素的预测能力仍然难以捉摸。在这项工作中，取代基效应调节了侧链氟化苄酯和主链末端芳烃之间的非共价相互作用，进而控制了三环亚苯基-亚乙炔 (PE) 的构象和发色团聚集。共面氟芳烃-芳烃 (ArF-ArH) 相互作用导致 PE 骨架扭曲，中断分子内共轭以及阻止发色团聚集，这两者都阻止了在将 PE 从溶液转变为固体时观察到的通常观察到的红移。这项工作突出了两个决定 ArF-ArH 相互作用的结构因素，以及由此产生的扭曲的、未聚集的发色团，出现在这些固体中：（i）ArH 上取代基的电子释放特性，更多的电子释放特性有利于 ArF-ArH 相互作用，以及（ii）ArF 环的氟化模式，与 2,3,4,5,6-五氟苯基相比，2,4,6-三氟苯基有利于 ArF-ArH 相互作用。这些趋势表明，静电互补性的考虑，无论是通过极性-π 还是取代

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00878

文献信息

• Small Changes With Big Consequences: Swapping Two Atoms In Side Chains Changes Phenylene‐Ethynylene Packing And Fluorescence
  作者：Seth A. Sharber、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1002/chem.201804648

  日期：2018.11.16

  large changes in the solid‐state optical properties. In a pair of anisyl‐terminated three‐ring phenylene‐ethynylenes, switching the side chain arenes of benzyl esters from 2,4,6‐trifluoro to 2,3,6‐trifluoro results in a shift in fluorescence emission spectra of over 100 nm, as well as the opposite direction of force‐induced shifting of emission. Through a combination X‐ray crystal structures, electronic

  对固态共轭材料的性质进行工程设计是一项悬而未决的挑战，这对于从根本上理解非共价相互作用如何决定堆积和关键特性以及有机光电技术的发展至关重要。这种材料最常见的设计范例将它们分为具有扩展共轭作用的“主链”（其化学结构决定了光电特性）和未与主链共轭的“侧链”（当它们为长烷基链时可提供溶解性）。本文描述了亚苯基乙炔分子之间的比较，其中“侧链”结构的微小变化（交换芳香环上的氢和氟原子位置）会导致固态光学性能发生意想不到的大变化。在一对以茴香基为末端的三环亚苯基-乙炔基中，将苄基酯的侧链芳烃从2,4,6-三氟转变为2,3,6-三氟，导致荧光发射光谱超过100 nm ，以及力引起的发射位移的相反方向。通过结合X射线晶体结构，电子结构计算以及与其他衍生物的比较，我们描述了2,4,6-三氟侧链如何产生界面氟芳烃-芳烃堆叠相互作用，从而使PE主链脱离共轭，而2,3,6-三氟侧链不堆叠，而是产生更多共面的PE主链，形成分子间的聚集体。全面的，
• Studies Toward the Synthesis of Phenylacetylene Macrocycle Based Rotaxane Precursors as Building Blocks for Organic Nanotubes
  作者：Katy Cantin、Antoine Lafleur-Lambert、Philippe Dufour、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/ejoc.201200655

  日期：2012.9

  Synthetic efforts toward the preparation of rotaxane precursors based on phenylacetylene macrocycles (PAM) are described. The aim of this study was to determine the optimal structural parameters to prepare high-molecular-weight rotaxane precursors through a strategy involving two Sonogashira couplings to attach bulky blockers on the PAM core. PAMs with different sizes and functions were prepared and

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。
• Self-assembly of amphiphilic poly(phenylene ethynylene)s in water–potassium dodecanoate–decanol lyotropic liquid crystals
  作者：Jean Bouffard、Timothy M. Swager

  DOI：10.1039/b814598a

  日期：——

  Poly(phenylene ethynylene)s bearing a high density of branched amphiphilic side-chains self-assemble at the air-water interface and in water-potassium dodecanoate-decanol lyotropic liquid crystals.

  带有高密度支链两亲性侧链的聚苯撑乙炔在空气-水界面和水-十二烷酸酯-癸醇溶致液晶中自组装。
• Synthesis and Photoswitching Studies of OPE-Embedded Difurylperfluorocyclopentenes
  作者：Jannic Wolf、Iris Eberspächer、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/jo401065b

  日期：2013.9.6

  and hydrolysis furnished 5 in good overall yield. Substituents R1 and R2 in the OPE portion were either electron-withdrawing or electron-donating, and their influence on the photostability and photoswitching characteristics of 7a–e was studied. All resulting molecules show reversible photochromism between the colorless off and the deeply colored on states when irradiated with light of 313 and 576 nm

  我们报告了五个光致变色分子开关7a – e的合成和光化学行为，这些开关与基于不同取代的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）构件的连接的分子线有关。可切换分子导线7A - ë建于由取代的iodotolans会聚途径6A - Ë和1,2-双（2-甲基-5- ethynylfuran -3-基）全氟环戊烯5由2倍Sonogashira偶联。由相应的双醛2通过[PPh 3 CHBr 2 ] Br·CH 3的Wittig型烯化反应制得化合物5CN，然后在0°C的温和相转移条件下消除成溴炔烃。用i - PrMgCl·LiCl进行卤素-金属交换并进行水解，得到5的总收率良好。OPE部分的取代基R 1和R 2是吸电子的或给电子的，它们对7a - e的光稳定性和光开关特性的影响被研究了。当分别用313和576 nm波长的光照射时，所有得到的分子在无色关闭状态和深色打开状态之间均显示可逆的光致变色现象。当使用吸电子
• Synthesis and Optical Properties of Simple Amine-Containing Conjugated Polymers
  作者：Samuel W. Thomas、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ma0478815

  日期：2005.4.1

  Conjugated polymers (CPs) containing amino groups have been synthesized, and their optical properties in both solution and thin film have been studied. New monomers required for the synthesis of these polymers have been readily prepared via efficient synthetic routes. These monomers have been successfully polymerized with a variety of comonomers. The spectral positions of the absorption and emission

  合成了含氨基的共轭聚合物（CPs），并研究了它们在溶液和薄膜中的光学性能。合成这些聚合物所需的新单体已通过有效的合成途径容易地制备。这些单体已成功与多种共聚单体聚合。吸收和发射光谱的光谱位置与聚合物链上电子密度的程度相关。含有聚合物的Ñ-烷基咔唑单元在溶液中显示出与大多数CP相似的光学性质。然而，具有二烷基氨基的聚合物显示出非常不同的光学特性，包括更宽的吸收光谱和发射光谱，更大的斯托克斯位移和更长的激发态寿命。这些结果与吸收态和发射态的分子几何结构之间的显着差异是一致的。大多数聚合物的固态发射足以确保它们考虑用作荧光传感材料。