2,5-二碘-4-甲基苯甲酸 | 20856-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二碘-4-甲基苯甲酸
• 英文名称: 4-methyl-2,5-diiodobenzoic acid
• 英文别名: 2,5-Diiodo-4-methylbenzoic acid
• CAS: 20856-79-5
• 化学式: C₈H₆I₂O₂
• 分子量: 387.943
• InChiKey: JZRQVDCRZBNYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘-4-甲基苯甲酸 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(2-ethylhexyl) 2,5-diiodoterephthalate
  参考文献：
  名称：

  共轭聚电解质的设计原理，使它们水溶性和高发射率

  摘要：

  通过紫外可见光谱，荧光光谱和扫描/透射电子显微镜系统地研究了共轭聚电解质（CPE）的分子设计与其聚集结构和水中发射特性之间的相关性。合成了五种不同的，合理设计的具有羧酸侧链的CPE。在视觉观察中，所有五种共轭聚电解质似乎都完全溶于水。但是，它们的量子产率有很大的不同，从0.45％变为51.4％。通过电子显微镜结合荧光分光光度法进行的形态分析表明，CPE取决于其侧链的性质，在纳米级形成自组装聚集体。自组装骨料的特征直接决定了CPE的发射特性。羧酸基团和CPE主链之间的间隔基的性质和长度对CPE的量子产率有很大影响。我们的研究表明，要实现CPE在水中的完全水溶性和高量子产率，需要大而亲水的侧链和间隔基，这为开发功能性CPE提供了重要的分子设计原理。

  DOI：

  10.1002/adfm.201102027
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Diiod-p-toluylsaeurenitril 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-二碘-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Suvorov,B.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1547 - 1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effects That Control Conjugated Oligomer Conformation through Non-covalent Interactions
  作者：Seth A. Sharber、Rom Nath Baral、Fanny Frausto、Terry E. Haas、Peter Müller、Samuel W. Thomas III

  DOI：10.1021/jacs.7b00878

  日期：2017.4.12

  Although understanding the conformations and arrangements of conjugated materials as solids is key to their prospective applications, predictive power over these structural factors remains elusive. In this work, substituent effects tune non-covalent interactions between side-chain fluorinated benzyl esters and main-chain terminal arenes, in turn controlling the conformations and interchromophore aggregation

  尽管了解作为固体的共轭材料的构象和排列是其未来应用的关键，但对这些结构因素的预测能力仍然难以捉摸。在这项工作中，取代基效应调节了侧链氟化苄酯和主链末端芳烃之间的非共价相互作用，进而控制了三环亚苯基-亚乙炔 (PE) 的构象和发色团聚集。共面氟芳烃-芳烃 (ArF-ArH) 相互作用导致 PE 骨架扭曲，中断分子内共轭以及阻止发色团聚集，这两者都阻止了在将 PE 从溶液转变为固体时观察到的通常观察到的红移。这项工作突出了两个决定 ArF-ArH 相互作用的结构因素，以及由此产生的扭曲的、未聚集的发色团，出现在这些固体中：（i）ArH 上取代基的电子释放特性，更多的电子释放特性有利于 ArF-ArH 相互作用，以及（ii）ArF 环的氟化模式，与 2,3,4,5,6-五氟苯基相比，2,4,6-三氟苯基有利于 ArF-ArH 相互作用。这些趋势表明，静电互补性的考虑，无论是通过极性-π 还是取代
• Fluorescent Chemosensors Based on Energy Migration in Conjugated Polymers: The Molecular Wire Approach to Increased Sensitivity
  作者：Qin Zhou、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja00155a023

  日期：1995.12

  display a 65-fold enhancement in sensitivity to paraquat as compared to a model monoreceptor fluorescent chemosensor. However, we have determined that delocalization alone is not sufficient to produce facile energy migration, and the more delocalized polythiophenes appear to be less effective at energy migration than the para poly(phenyleneethyny1ene) material. Paraquat-induced fluorescent quenching studies

  我们在此展示了共轭聚合物（分子线）如何用于互连（串联线）受体以产生荧光化学感应系统，其灵敏度比单一受体类似物增强。聚受体材料中的增强机制基于能量迁移方案，其中激发沿聚合物主链扩散。分析物结合产生激发的捕获位点，这导致发射强度大大减弱。研究了结合百草枯的三种不同的环芳基受体系统。这些系统被百草枯结合淬灭，并且相对于单体模型化合物的淬灭增强用于确定能量迁移的效率。研究了两种具有相关聚（苯乙炔）结构的聚合物，并且发现全对位系统比包含元链接的更电子定位的类似物表现出更容易的能量迁移。与模型单受体荧光化学传感器相比，对位多受体系统对百草枯的敏感性提高了 65 倍。然而，我们已经确定单独的离域化不足以产生容易的能量迁移，并且离域化程度更高的聚噻吩在能量迁移方面似乎不如对位聚（苯乙炔）材料有效。还对缺乏环芳烃受体的同源聚合物进行了百草枯诱导的荧光猝灭研究。这些结果表明，能量迁移增强了百草枯的扩散猝灭作用。
• Staudinger ligation towards cyclodextrin dimers in aqueous/organic media. Synthesis, conformations and guest-encapsulation ability
  作者：Malamatenia D Manouilidou、Yannis G Lazarou、Irene M Mavridis、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.3762/bjoc.10.73

  日期：——

  β-Cyclodextrin (β-CD) dimers have been prepared using the bioorthogonal Staudinger ligation for the first time. In addition to a known linker, methyl 2-(diphenylphosphanyl)terephthalate, a doubly active linker was specifically developed that enabled connection of two β-CD units in a single step and in aqueous/organic media, under mild conditions and with good yields. A three-carbon spacer between the β-CD torus and the azido group was required for facile dimer formation. The products, as studied by NMR spectroscopy, were found to adopt closed conformations by intramolecular self-inclusion. On the other hand, association via intermolecular binding was also observed in aqueous solution, confirmed by DOSY NMR experiments. Despite self-inclusion, the β-CD cavities were capable of guest encapsulation, as shown by titration experiments: the binding constant with 1-adamantylamine was similar to that of natural β-CD. Theoretical calculations for isolated molecules (PM3 level of theory) and in the presence of solvent [water, PM3(COSMO)] as well as DFT calculations suggested that the compounds prefer to adopt conformations which bring the phenyl groups either inside the β-CD cavity (inclusion) or over its narrow side (vicinal). Thus, Staudinger ligation could be the method of choice for linking CDs exhibiting (i) ease of preparation in aqueous media, in short steps, under mild conditions and in good yields, (ii) satisfactory aqueous solubility and independent binding capacity of the cavities.

  β-环糊精（β-CD）二聚体首次利用生物正交斯道辛格缩合法制备。除已知的连接剂甲基2-(二苯基膦基)对苯二甲酸酯外，还专门开发了一种具有双重活性的连接剂，能够在温和条件下，在水/有机介质中一步连接两个β-CD单元，且产率良好。β-CD环和叠氮基团之间需要一个三碳间隔才能便于形成二聚体。通过核磁共振光谱研究，发现产品通过分子内自包含采用闭合构象。另一方面，在水溶液中也观察到了分子间结合，通过DOSY核磁共振实验证实。尽管存在自包含，β-CD中空腔仍能够包裹客体，通过滴定实验证明：与1-金刚烷胺的结合常数与天然β-CD相似。对于孤立分子的理论计算（PM3理论水平）和在溶剂存在下的计算（水，PM3(COSMO)）以及密度泛函理论计算表明，这些化合物更倾向于采用将苯基团置于β-CD中空腔内（包含）或位于其窄侧（邻近）的构象。因此，斯道辛格缩合可能是连接表现出易于在水介质中制备、在短步骤中、在温和条件下和高产率下、以及具有令人满意的水溶性和空腔独立结合能力的环糊精的首选方法。
• Pd^II‐Catalyzed Monoselective<i>ortho</i>Halogenation of CH Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed<i>ortho</i> Lithiation
  作者：Tian‐Sheng Mei、Ramesh Giri、Nathan Maugel、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200705613

  日期：2008.6.27