2-phthalimidoacetamide | 4935-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phthalimidoacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide；N^α-Phthaloylglycinamide；2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide；N,N-phthaloyl-glycine amide；N,N-phthaloyl-glycine amide；N,N-Phthaloyl-glycin-amid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetamide
• CAS: 4935-96-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00023085
• 分子量: 204.185
• InChiKey: OGDWOTGXUXNSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C
• 沸点：
  437.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimidoacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-carbamoylmethyl-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  CXXIV。—邻苯二甲酰亚胺基乙腈的新合成方法和关于氨基乙腈硫酸盐的注释

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000871
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-phthalimidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  制备伯酰胺的一种选择性方法：Fmoc-1-4-羧酰胺基苯丙氨酸和其他化合物的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成伯酰胺的方法，其中在肽合成偶联剂和碱存在下，在室温下用氯化铵处理羧酸。这些温和的条件使羧基能够在具有敏感官能团（例如酯和对碱不稳定的Fmoc保护基）的底物上转化为伯酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00245-2

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Synthesis and anticonvulsant activity ofN,N-phthaloyl derivatives of central nervous system inhibitory amino acids
  作者：Cyril O. Usifoh、Didier M. Lambert、Johan Wouters、Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/1521-4184(200110)334:10<323::aid-ardp323>3.0.co;2-o

  日期：2001.10

  of the amino acid chain of N,N‐phthaloylamino acid amides as analogues of the former anticonvulsant taltrimide on the seizureantagonizing activity glycine, β‐alanine and γ‐aminobutyric acid (GABA) derivatives were synthesized. The corresponding taurine derivatives were also included. Generally, the glycine‐derived amides showed a higher activity than the β‐alanine and GABA derivatives in the maximal

  为了研究作为前抗惊厥药他曲酰亚胺类似物的 N,N-邻苯二甲酰氨基酸酰胺的氨基酸链长度对癫痫拮抗活性甘氨酸的影响，合成了 β-丙氨酸和 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物。还包括相应的牛磺酸衍生物。一般来说，在小鼠腹膜内给药的最大电休克癫痫 (MES) 试验中，甘氨酸衍生的酰胺显示出比​​ β-丙氨酸和 GABA 衍生物更高的活性。该活性与相应的牛磺酸衍生物相当。N,N-邻苯二甲酰甘氨酸酰胺在大鼠口服给药后在 MES 测试中也有活性。在皮下注射戊四唑的癫痫阈值试验中未发现显着活性。N的ED50，N-邻苯二甲酰-甘氨酸乙酰胺 (4b) 在 MES 试验中对小鼠腹膜内给药后的浓度为 19.1 mg/kg。在摩尔基础上，这种活性与苯妥英的活性相当，在转棒试验中几乎没有毒性。总之，N,N-邻苯二甲酰-甘氨酸酰胺可能代表有前景的抗癫痫药物。
• Ultrasound and ZnCl2 Promoted Synthesis of Phthaloyl Derivatives of α-Amino Carboxamides
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1055/s-2001-9756

  日期：——

  A new, one-step and racemization-free synthesis of phthaloyl derivatives of α-amino carboxamides is described. Under ultrasound, α-amino carboxamides and dipeptide derivatives react with monomethyl phthalate in the presence of BOP, ZnCl2 and i-Pr2NEt to afford the corresponding N α -phthaloyl α-amino carboxamides or dipeptides in good to excellent yields. Cyclization of the intermediate N α -[(o-methoxycarbonyl)benzoyl]amino carboxamides to the desired products was very slow when the reaction was conducted either in the absence of ZnCl2 and/or without sonication, but the process was greatly accelerated when both ZnCl2 and ultrasound were used.

  报道了一种新型一步合成方法，用于制备无消旋化的邻苯二甲酰衍生物α-氨基羧酰胺类化合物。在超声波作用下，α-氨基羧酰胺类化合物和二肽衍生物与单甲基邻苯二甲酸酯在BOP、ZnCl2和i-Pr2NEt的存在下反应，以良好的至优异的产率得到相应的Nα-邻苯二甲酰α-氨基羧酰胺或二肽。当中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰]氨基羧酰胺类化合物的环化反应在没有ZnCl2和/或不使用超声波的条件下进行时，反应速度非常慢，但当同时使用ZnCl2和超声波时，反应过程大大加速。
• Une nouvelle méthode de synthèse peptidique
  作者：R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19510340318

  日期：——

  dans un solvant organique une amine tertiaire (tri-n-butylamine), puis du chloroformiate ( = chlorocarbonate = chlorométhanoate) d'éthyle (ou de méthyle) en quantités équimoléculaires, on obtient immédiatement une solution contenant des anhydrides mixtes de la forme:

  与酸性胺基化物或有机溶剂形成叔胺（tri-n-butylamine），三氟甲基甲酸酯（=氯碳酸酯=氯甲酸酯）或d乙基甲酸酯，或多或少，溶液混合物酐的混合物：
• Imides
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05605914A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Cyclic imides are inhibitors of tumor necrosis factor .alpha. and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication. A typical embodiment is 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-4-azaisoindoline-1,3-dione.

  环酰亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于对抗消瘦症、内毒素休克和逆转录病毒复制。一个典型的实施例是2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-4-氮杂异吲哚-1,3-二酮。