3,4-dibromo-2,5-diphenylthiophene | 874511-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-diphenylthiophene
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3,4-dibromothiophene；3,4-Dibrom-2,5-diphenyl-thiophen
• CAS: 874511-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂S
• 分子量: 394.129
• InChiKey: YKJNGPDROKBLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  401.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-diphenylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂环化合物及其制备方法、包含其的有机电 致发光材料、发光层和应用

  摘要：

  本发明提供了一种氮杂环化合物及其制备方法、包含其的有机电致发光材料、发光层和应用，包括具有式I所示结构的化合物。本发明提供的氮杂环化合物作为主体材料时，具有较高的发光效率，当用于OLED器件时，有利于提升器件的整体性能。

  公开号：

  CN111018872B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3,4-dibromo-2,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  炔醇脱水杂环化合成取代噻吩

  摘要：

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03114

文献信息

• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3
• Pd-Catalyzed one-pot sequential cross-coupling reactions of tetrabromothiophene
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c7ob02601c

  日期：——

  sequential cross-coupling reactions of sterically hindered tetrabromothiophene with arylboronic acid and an alkyne/alkene to afford selective bi-, tri-, and tetrasubstituted aryl/alkynyl-thiophenes with the aid of a palladium catalyst were described. The reaction proceeds via a site-selective Suzuki/Sonogashira coupling, followed by selective Sonogashira, Suzuki and Heck coupling reactions. This methodology

  描述了空间受阻的四溴噻吩与芳基硼酸和炔烃/烯烃的不对称单锅顺序交叉偶联反应，借助于钯催化剂可得到选择性的双，三和四取代的芳基/炔基噻吩。该反应通过位点选择性的Suzuki / Sonogashira偶联进行，然后进行选择性的Sonogashira，Suzuki和Heck偶联反应。该方法论证明了有机支架合成的重要框架。
• Selective Mono- to Perarylations of Tetrabromothiophene by a Cyclobutene-1,2-diylbisimidazolium Preligand
  作者：Alireza Rahimi、Jan C. Namyslo、Martin H. H. Drafz、Julian Halm、Eike Hübner、Martin Nieger、Nicola Rautzenberg、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/jo201317t

  日期：2011.9.16

  m)tetrafluoroborate is applied as preligand in palladium-catalyzed cross-coupling reactions starting from tetrabromothiophene for the synthesis of mono-, bi-, tri-, and tetraaryl-substituted thiophenes bearing up to four different aryl rings. A synthetic kit for preparations of nine different substitution patterns of arylated thiophenes is presented by application of only one single catalyst system

  （环丁-1-烯-1,2-二基）双（1-甲基咪唑鎓）四氟硼酸酯作为预配体应用于钯催化的从四溴噻吩开始的交叉偶联反应中，以合成单，双，三和四芳基-取代的噻吩带有多达四个不同的芳基环。通过仅使用一个单一的催化剂体系就可以提供一种合成试剂盒，该试剂盒用于制备九种不同的芳基化噻吩取代模式。与DFT计算（预测三芳基-3-溴噻吩和四芳基噻吩在能量上较低的旋转势垒）一致，在相邻的芳基环之间未检测到NOE效应。因此，通过将三芳基-3-溴噻吩还原为2,3,5-三芳基噻吩，随后进行HMBC，HSQC和NOESY NMR测量，阐明了它们合成的区域选择性。此外，
• Efficient Enantioselective Synthesis of Optically Active Diols by Asymmetric Hydrogenation with Modular Chiral Metal Catalysts
  作者：Renat Kadyrov、René M. Koenigs、Claus Brinkmann、David Voigtlaender、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.200902835

  日期：2009.9.28

  Valuable vicinal 1,2‐diols can be prepared with high enantioselectivity by the asymmetric ruthenium‐catalyzed hydrogenation of aryl‐ and alkyl‐substituted α‐hydroxy ketones (see scheme). The ligands, which are distinguished by their modular construction, display excellent enantioface differentiation.

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。
• Preparation and Characterization of Nonclassical Tetraazaporphyrin, Bis(4‐methylpyridine)[1,3,5,7,9,11,13,15‐octaphenyltetra(3,4‐thieno)tetraazaporphyrinato]ruthenium(II)
  作者：Takeshi Kimura、Takashi Iwama、Toshiharu Namauo、Eiichi Suzuki、Takamitsu Fukuda、Nagao Kobayashi、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1002/ejic.201001094

  日期：2011.2

  which causes the four thiophene rings to deviate from the mean plane of the central four pyrrole nitrogen atoms. The UV/Vis spectrum of 3 shows a Q-band absorption at λmax = 758 nm. In the MCD spectrum of 3, dispersion-type absorptions (Faraday A term) are observed at 746 and 776 nm. The MCD spectra suggest that the two LUMOs of 3 could be degenerate even though its structure deviates from D4h symmetry

  2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩 (2) 的四聚反应在 135 °C 下用三氯化钌 (III)、DBU 和 4-甲基吡啶在 2-乙氧基乙醇中处理，得到双（4-甲基吡啶） [1,3,5,7,9,11,13,15-八苯基四(3,4-噻吩并)四氮杂卟啉]钌(II)(3)。由于该产品的结构不能用通常的键合系统表示，因此该分子必须在四个噻吩环之一中包含一个不寻常的四价硫原子。在产物的 1H NMR 谱中，来自与中心钌原子配位的 4-甲基吡啶的信号显示出高场位移。3 的结构是通过 X 射线晶体学确定的，这表明 3 有四个噻吩单元，在它们的 3,4 位连接到四氮杂卟啉支架。四对苯基靠得很近并在空间上拥挤，这导致四个噻吩环偏离中心四个吡咯氮原子的平均平面。3 的紫外/可见光谱在 λmax = 758 nm 处显示 Q 带吸收。在 3 的 MCD 光谱中，在 746 和 776 nm 处观察到色散型吸收（法拉第