2-氟-4-苯基苯甲腈 | 503177-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-苯基苯甲腈
• 英文名称: 3-fluoro-[1,1‘-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-fluoro-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile；3-fluoro[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile；3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；3-fluorobiphenyl-4-carbonitrile；4-cyano-3-fluorobiphenyl；3-Fluoro-biphenyl-4-carbonitrile；2-fluoro-4-phenylbenzonitrile
• CAS: 503177-15-9
• 化学式: C₁₃H₈FN
• mdl: MFCD06797374
• 分子量: 197.212
• InChiKey: GORYKZHNAWEFBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-苯基苯甲腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-[(3S)-3-amino-1-pyrrolidinyl]-4-biphenylcarbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C

  摘要：

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2011025799A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-氟苯硼酸 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-氟-4-苯基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化噻啉鎓盐和吩噻噻鎓盐的桧山型偶联

  摘要：

  在这里，我们演示了芳基噻啉鎓盐或吩恶噻鎓盐的钯催化桧山型交叉偶联反应。通过使用稳定且廉价的有机硅烷，以市售Pd( t Bu 3 P) 2为催化剂，高效地实现了芳基化、烯基化和炔基化，从而为制备联芳基、苯乙烯和芳基乙炔提供了可靠的方法。在温和条件下具有广泛的官能团耐受性。鉴于以显着的区域选择性方式从简单芳烃中获得芳基噻啉盐或吩噻噻啉盐，该方案还为复杂生物活性支架的后期修饰提供了一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02348

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING SKIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES CUTANÉS
  申请人：KAMARI PHARMA LTD

  公开号：WO2021154966A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein is a compound of formula (XXXII) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, stereoisomer thereof or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1, R2, R3, G, A, E, n, p, and q are defined herein. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula (XXXII), and methods of using a compound of formula (XXXII), e.g., in the treatment or prevention of skin disorders.

  提供了一种公式（XXXII）的化合物或药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、立体异构体或生理功能衍生物，其中R1、R2、R3、G、A、E、n、p和q在此定义。此外，还提供了包含公式（XXXII）化合物的组合物，以及使用公式（XXXII）化合物的方法，例如，在治疗或预防皮肤病中的应用。
• Substrate Profiling of the Cobalt Nitrile Hydratase from Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870
  作者：Adelaide R. Mashweu、Varsha P. Chhiba-Govindjee、Moira L. Bode、Dean Brady

  DOI：10.3390/molecules25010238

  日期：——

  cross-coupling reactions and imidazo[1,2-a]pyridines prepared by the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction. The enzyme active site was moderately accommodating, accepting almost all of the small aromatic nitriles, the diarylpyridines and most of the bi-aryl compounds and Morita–Baylis–Hillman products but not the Groebke–Blackburn–Bienaymé products. Nitrile conversion was influenced by steric

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。
• From the grafting of NHC-based Pd(II) complexes onto TiO2 to the in situ generation of Mott-Schottky heterojunctions: The boosting effect in the Suzuki-Miyaura reaction. Do the evolved Pd NPs act as reservoirs?
  作者：Jonathan De Tovar、Franck Rataboul、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.016

  日期：2021.6

  synthesized for immobilization at the surface of TiO2. The studies reveal that once the complexes are anchored onto TiO2, the mechanism governing the catalytic reaction is different from that observed for the non-anchored complexes. All complexes evolved to Pd NPs at the surface of TiO2 under reaction conditions and released Pd species in the liquid phase. Also, this reactivity was boosted by the in situ generation

  经常提出这样一个假设，即涉及铃木-宫浦反应的真实活性物种是均质的，异质的或两者兼而有之。但是，由于缺乏对真正催化实体及其监控的表征，因此这些假设有些难以捉摸。在这里，为了获得对铃木-宫浦反应中活性物种形成的新见解，合成了带有双（NHC）配体的钯（II）配合物家族，用于固定在TiO 2的表面上。研究表明，一旦将络合物固定在TiO 2上，控制催化反应的机理就与非锚定络合物所观察到的机理不同。所有络合物在TiO 2表面演化为Pd NPs在反应条件下会在液相中释放出Pd物质。同样，通过原位产生莫特-肖特基异质结提高了这种反应性，为设计异质催化剂以进一步在逆流反应器中实施开辟了新的途径。
• Radical Anions of Aromatic Carbonitriles as Reagents for Arylation of Fluorinated Benzonitriles
  作者：Roman Yu. Peshkov、Chunyan Wang、Elena V. Panteleeva、Tatyana V. Rybalova、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02904

  日期：2019.1.18

  and (1-naphthyl)benzonitriles, respectively. The radical anion acts as an ipso-C-nucleophile with consequent loss of the cyano group. The revealed new type of radical anion reactivity opens up the prospect of developing a general approach to fluorinated cyanobisarenes on the basis of an interaction of the cyanoarene radical anion with fluorinated substrates activated to aromatic nucleophilic substitution

  提出了在液体氨中用苄腈自由基阴离子的钠盐将氟苄腈苯基化的第一个例子。反应区域选择性对应于在氟苄腈中被苄腈自由基阴离子的苯基部分取代的邻位和对位氟原子，并以40-90％的收率提供2-和4-氰基联苯。3-甲氧基苄腈和1-氰基萘自由基阴离子也成功地进行了这种相互作用，分别形成了3'-甲氧基氰基联苯和（1-萘基）苄腈。自由基阴离子起ipso的作用-C-亲核试剂，其结果是氰基失去。揭示的新型自由基阴离子反应性打开了开发一种基于氰基亚芳基自由基阴离子与被芳族亲核取代基活化的氟化底物相互作用的氟化氰基双芳烃一般方法的前景。
• Application of a recyclable fluorous oxime in the convenient synthesis of 3-amino-1,2-benzisoxazoles and 4-amino-1H-2,3-benzoxazines
  作者：Wei Jie Ang、Chi-Yuan Chu、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3gc36966h

  日期：——

  A microwave-assisted, fluorous synthetic route to 3-amino-1,2-benzisoxazoles and 4-amino-1H-2,3-benzoxazines has been developed. The strategy comprises linking the respective 2-fluorobenzonitrile or 2-(bromomethyl)benzonitrile to a fluorous oxime tag to give an aryloxime intermediate which then undergoes cyclization with concomitant cleavage of the substrate-tag in acidic conditions to provide the

  已开发出一种微波辅助的氟合成路线，用于 3-氨基-1,2-苯并恶唑和4-氨基-1 H -2,3-苯并恶嗪。该策略包括将各自的2-氟苄腈或2-（溴甲基）苄腈与氟肟标签连接，得到芳基肟中间体，然后将其进行环化，同时在酸性条件下将底物标签裂解，从而提供所需的产物，中等至中等产量。另外，可以使芳基肟中间体进一步反应以扩展化合物库。可以使用氟固相萃取（F-SPE）轻松分离产物，回收的氟酮可以转化回氟肟，并在下一轮合成中重复使用。