3a,8a-dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione | 58137-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3a,8a-dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione
• 英文别名: 3a,8a-dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione；3a,8a-Dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione；3a,8b-dihydroxy-1,3-diphenylindeno[1,2-d]imidazole-2,4-dione
• CAS: 58137-72-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: GWUSSCXWEWTJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,8a-dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1',3'-Diphenylspiro[2-benzofuran-3,5'-imidazolidine]-1,2',4'-trione
  参考文献：
  名称：

  合成ñ -1'，ñ -3'-取代spirohydantoins及其抗惊厥活动中的颞叶癫痫毛果芸香碱模型

  摘要：

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.040
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3a,8a-dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成ñ -1'，ñ -3'-取代spirohydantoins及其抗惊厥活动中的颞叶癫痫毛果芸香碱模型

  摘要：

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.040

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial and Cholinesterase Enzymes Inhibitory Activities of Indeno Imidazoles and X-Ray Crystal Structure of 3a,8a-Dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione
  作者：Raza Murad Ghalib、Rokiah Hashim、Solhe F. Alshahateet、Sayed Hasan Mehdi、Othman Sulaiman、Kit-Lam Chan、Vikneswaran Murugaiyah、Ali Jawad

  DOI：10.1007/s10870-012-0288-7

  日期：2012.8

  Two indeno imidazoles have been synthesized by the reaction of ninhydrin with diphenylurea and diphenylthiourea. The structures have been determined by spectral analysis. The supramolecular behavior of 3a,8a-Dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione (1) was thoroughly analyzed and reported using X-ray single crystal technique and concepts. The presence of oxygen and nitrogen atoms led to very interesting supramolecular motifs interactions such as nitrogen–oxygen, nitrogen–nitrogen, oxygen–oxygen, nitrogen–hydrogen, and oxygen–hydrogen. 3a,8a-dihydroxy-1,3-diphenyl-2-thioxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-indeno[1,2-d]imidazol-8-one 2 showed good antibacterial activity against B. subtilis and P. aeruginosa, while 3a,8a-dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione 1 only showed antibacterial activity against P. aeruginosa. Both of 1 and 2 were inactive against C. albicans. Derivative 2 demonstrated good cholinesterase enzyme activity unlike derivative 1 which has weak inhibitory activity against these enzymes. Furthermore, 2 was found to be a selective butyrylcholinesterase enzyme inhibitor that has potential use for prevention of further neurodegeneration as well for symptomatic treatment of Alzheimer patients. The non-covalent interactions involved in the crystal structure of 3a,8a-Dihydroxy-1,3-diphenyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]imidazole-2,8-dione (1) were investigated and reported in terms of crystal engineering and supramolecular chemistry. Different motifs of N···H and O···H interactions as well as N···O, N···N, and O···O are adopted by the crystal structure and led to a strong crystal packing.

  通过茚三酮与二苯基脲和二苯基硫脲的反应，合成了两种茚并咪唑。通过光谱分析确定了它们的结构。利用 X 射线单晶技术和概念对 3a,8a-二羟基-1,3-二苯基-1,3,3a,8a-四氢-茚并[1,2-d]咪唑-2,8-二酮 (1) 的超分子行为进行了深入分析和报告。氧原子和氮原子的存在导致了非常有趣的超分子相互作用，如氮氧、氮氮、氧氧、氮氢和氧氢。3a,8a-二羟基-1,3-二苯基-2-硫酮-2,3,3a,8a-四氢-1H-茚并[1,2-d]咪唑-8-酮 2 对枯草杆菌和铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，而 3a,8a而 3a,8a-二羟基-1,3-二苯基-1,3,3a,8a-四氢-茚并[1,2-d]咪唑-2,8-二酮 1 只对绿脓杆菌具有抗菌活性。1 和 2 对白僵菌均无活性。衍生物 2 具有良好的胆碱酯酶活性，而衍生物 1 对这些酶的抑制活性较弱。此外，研究还发现 2 是一种选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂，具有防止神经进一步变性以及对阿尔茨海默氏症患者进行对症治疗的潜力。研究人员从晶体工程学和超分子化学的角度研究并报告了 3a,8a-二羟基-1,3-二苯基-1,3,3a,8a-四氢-茚并[1,2-d]咪唑-2,8-二酮（1）晶体结构中涉及的非共价相互作用。晶体结构采用了不同的 N--H、O--H 以及 N--O、N--N 和 O-O 相互作用模式，并形成了较强的晶体堆积。
• Sarra; Stephani, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 2, p. 81 - 91
  作者：Sarra、Stephani

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N -1′, N -3′-disubstituted spirohydantoins and their anticonvulsant activities in pilocarpine model of temporal lobe epilepsy
  作者：Chen Yang、Francis A.X. Schanne、Sabesan Yoganathan、Ralph A. Stephani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.040

  日期：2016.6

  activity. It completely prevented the precursor events of motor seizure in the pilocarpine model of temporal lobe epilepsy. Additionally, ten of the analogs were more effective than phenytoin when compared using the Racine’s score in the pilocarpine model. Based on the structure activity relationship (SAR), we concluded that alkyl groups (ethyl, propyl or cyclopropyl) at N-3′ position and 4-nitro phenyl

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。