1,1,1-trifluoro-N-methyl-N-phenylmethanesulfonamide | 51029-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-methyl-N-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: Methanesulfonamide, 1,1,1-trifluoro-N-methyl-N-phenyl-
• CAS: 51029-11-9
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• 分子量: 239.218
• InChiKey: XXPHPVRYXSAYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-methyl-N-phenylmethanesulfonamide 在 caesium carbonate 、 5-(2-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  黄素光催化磺酰胺连续脱磺酰化和脱烷基化制备伯胺和仲胺

  摘要：

  烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的，因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面，磺酰基的去除是困难的。在此，我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法，用于通过黄素衍生物（即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪）和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺（三氟甲酰胺和九氟甲酰胺）的裂解，这比其他磺酰胺的裂解要困难得多，并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化，得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用，既充当保护基团，又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300843
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺基苯胺 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRANDJEAN C. J.; EAGEN M. C.; GOLDSTON J., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM. , 1976, 12, NO 2, 207-212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• Synthesis of Thiocarbamoyl Fluorides and Isothiocyanates Using Amines with CF₃SO₂Cl
  作者：Jingjing Wei、Shuaishuai Liang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01634

  日期：2020.10.2

  A practical and efficient method to synthesize thiocarbamyl fluorides and isothiocyanates from amines with trifluoromethanesulfonyl chloride was developed. In the presence of the reducing agent triphenylphosphine and sodium iodide, thiocarbamyl fluorides and isothiocyanates were synthesized from secondary/primary amine in moderate to excellent yields, respectively. A broad scope of substrates and good

  开发了一种实用有效的方法，由胺与三氟甲磺酰氯合成硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯。在还原剂三苯基膦和碘化钠的存在下，由仲/伯胺分别以中等至优异的产率合成了硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯。观察到广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Divergent Strain‐Release Amino‐Functionalization of [1.1.1]Propellane with Electrophilic Nitrogen‐Radicals
  作者：Ji Hye Kim、Alessandro Ruffoni、Yasair S. S. Al‐Faiyz、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202000140

  日期：2020.5.18

  facilitated by the electrophilic nature of these open-shell intermediates and the presence of strong polar effects in the transition-state for C-N bond formation/ring-opening. With the aid of a simple reductive quenching photoredox cycle, we have successfully harnessed this novel radical strain-release amination as part of a multicomponent cascade compatible with several external trapping agents. Overall, this

  在此，我们报告了用于官能化双环[1.1.1]戊胺的不同制备的光催化策略的发展。该方法首次利用氮自由基与[1.1.1]丙烷进行应变释放反应的能力。这些开壳层中间体的亲电子性质以及 CN 键形成/开环过渡态中强极性效应的存在促进了这种反应性。借助简单的还原猝灭光氧化还原循环，我们成功地利用这种新型自由基应变释放胺化作为与多种外部捕获剂兼容的多组分级联的一部分。总体而言，这种激进的策略能够快速构建新型氨基功能化结构单元，并在药物化学项目中具有潜在的应用前景，如对位取代苯胺生物等排体。
• New “Gabriel” syntheses of amines
  作者：J.B. Hendrickson、R. Bergeron、D.D. Sternbach

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80263-8

  日期：1975.1

  The Gabriel synthesis is generalized as monoalkylation of an ammonia or primary amine derivative with subsequent removal of the derivatizing group(s) from nitrogen. Two new derivatives for this purpose are introduced: phenacylsulfonamides and triflamides, with discussion of their generality and effectiveness.

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。