trans-2-<(p-methylphenyl)sulfonyl>cyclohexanol | 95314-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-<(p-methylphenyl)sulfonyl>cyclohexanol
• 英文别名: 1-tosyl-cyclohexane-2-ol；2-tosylcyclohexan-1-ol；(+/-)-trans-2-(toluene-4-sulfonyl)-cyclohexanol；(+/-)-trans-2-(Toluol-4-sulfonyl)-cyclohexanol；(+/-)-trans-1-p-Tolylsulfon-cyclohexanol-(2)；trans-1-p-Tolylsulfon-cyclohexanol-(2)；2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]cyclohexanol；(1R,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonylcyclohexan-1-ol
• CAS: 95314-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: MIOXMWIYZBERPS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯硫亚酸酸,甲基酯 、 trans-2-<(p-methylphenyl)sulfonyl>cyclohexanol 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 (+/-)-sulfurous acid methyl ester-[cis-2-(toluene-4-sulfonyl)-cyclohexyl ester]
  参考文献：
  名称：

  Elimination Reactions. IX. Mechanisms for the Pyrolysis of Methyl Cyclohexyl Sulfites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a053
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-2-<(p-methylphenyl)sulfonyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Elimination Reactions in Cyclic Systems. I. cis Eliminations in the Cyclohexane and Cyclopentane Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01610a017

文献信息

• DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Alan J. Hennessy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol403122a

  日期：2014.1.3

  The addition of Grignard reagents or organolithium reagents to the SO2-surrogate DABSO generates a diverse set of metal sulfinates, suitable for direct conversion to sulfone products. The metal sulfinates can be trapped in situ with a wide range of C-electrophiles, including alkyl, allyl, and benzyl halides, epoxides, and (hetero)aryliodoniums.

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到SO 2 -替代物DABSO中会生成多种金属亚磺酸盐，适合直接转化为砜产品。金属亚磺酸盐可以用多种C亲电子试剂原位捕获，包括烷基卤、烯丙基卤和苄基卤、环氧化物和（杂）芳基碘鎓。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Boronic Acids and DABSO: A Redox-Neutral, Phosphine-Free Transformation
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201508370

  日期：2016.1.11

  redox‐neutral palladium(II)‐catalyzed conversion of aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids into sulfinate intermediates, and onwards to sulfones and sulfonamides, has been realized. A simple Pd(OAc)2 catalyst, in combination with the sulfur dioxide surrogate 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO), is sufficient to achieve rapid and high‐yielding conversion of the boronic acids into the

  已经实现了氧化还原中性钯（II）催化的芳基，杂芳基和烯基硼酸到亚磺酸盐中间体的转化，然后再转化为砜和磺酰胺。简单的Pd（OAc）2催化剂与二氧化硫替代1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）结合使用，足以实现硼酸的快速高产转化率变成相应的亚磺酸盐。然后，基于C或N的亲电试剂的加入可以在一锅，两步过程中分别转化为砜和磺酰胺。
• Polyethylene glycol (PEG) 4000 catalysed regioselective nucleophilic ring opening of oxiranes - A new and convenient synthesis of β-hydroxy sulfone and β-hydroxy sulfide
  作者：A.K. Maiti、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89588-0

  日期：1994.1

  Oxiranes and sodium p-toluene sulfinate salt react smoothly in a regioselective manner in the presence of PEG4000 to furnish β-hydroxy sulfone and β-hydroxysuifide. The reaction was extended for the preparation of alkylsulfones and β-oxosulfones from alkylhalide and β-oxohalide respectively.

  环氧乙烷酮和对甲苯亚磺酸钠在PEG4000存在下以区域选择性的方式平稳反应，从而提供β-羟基砜和β-羟基亚砜。扩展反应以分别由烷基卤和β-氧代卤化物制备烷基砜和β-氧代砜。
• 66. Reactions of ethylene oxides. Part II. Reactions with thioamides, thiols, and inorganic sulphur salts
  作者：C. C. J. Culvenor、W. Davies、N. S. Heath

  DOI：10.1039/jr9490000278

  日期：——
• Bimolecular Eliminations in Conformationally Biased Systems Containing Acidic β Protons. The 2-(<i>p</i>-Tolylsulfonyl)-4-<i>t</i>-butylcyclohexyl Sulfonates
  作者：W. M. Jones、T. G. Squires、Merrill. Lynn

  DOI：10.1021/ja00978a026

  日期：1967.1