(E)-1-methoxy-4-(2-tosylvinyl)benzene | 171743-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 171743-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: URHYHHAUTHFCCA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(2-tosylvinyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92 mg的产率得到4-乙炔基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo的铜催化自由基反应：（E）-乙烯基砜的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了肼的新化学反应，该化学反应是铜催化的自由基反应，以从容易获得的N-甲苯磺酰基hydr酮合成乙烯基砜。该方案为合成各种乙烯基砜提供了一种新颖的策略，包括α，β-二取代的和端基的。转化的优点包括出色的E立体选择性，广泛的底物范围，低成本的试剂以及方便的操作。已经实现了由N-甲苯磺酰基hydr酮新颖且有效的一锅法合成炔烃。这些研究为乙烯基砜和炔烃的合成提供了重要的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00461
• 作为产物：
  描述：

  diethyl p-tolylthiomethanephosphonate 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Metal-free, one-pot highly selective synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides via addition–oxidation of thiols with alkynes
  作者：Qicai Xue、Zhijie Mao、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.135

  日期：2012.4

  We have developed a highly selective one-pot method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides from thiols with terminal alkynes. The sulfones and sulfoxides could be obtained with excellent selectivity in good isolated yields. It is simple, efficient and environmentally benign, and metal-free. The mechanism for the formation of the (E)-vinyl sulfones was also proposed.

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。
• Transition-Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones from Vinyl Halides in Water
  作者：Shuai Liang、Ruo-Yi Zhang、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201301101

  日期：2013.11

  A practical transition-metal-free procedure for the synthesis of (E)-vinyl sulfones through the coupling of vinyl halides with sodium sulfinates in water is reported. The reaction is strongly influenced by the presence of acids, and the use of nBu4NBr promotes its efficiency.

  报道了一种通过卤乙烯与亚磺酸钠在水中偶联来合成 (E)-乙烯基砜的实用无过渡金属程序。该反应受到酸存在的强烈影响，并且 nBu4NBr 的使用提高了其效率。
• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Iodine-mediated synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and cinnamic acids in aqueous medium
  作者：Jian Gao、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra10896a

  日期：——

  With water as the reaction medium, a green and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-vinyl sulfones via I2-mediated decarboxylative cross-coupling reactions of sodium sulfinates with cinnamic acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the target products could be obtained with moderate to excellent

  以水为反应介质，已经开发了一种绿色有效的方法，用于通过亚磺酸钠与肉桂酸的I 2介导的脱羧交叉偶联反应合成（E）-乙烯基砜。该合成路线可有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，在绿色和温和的条件下，可以以中等至极好的收率获得目标产物。