5-(4-nitrophenyl)furan-2-carbonitrile | 57666-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)furan-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-nitrolphenyl)-2-furonitrile；5-(4-nitrophenyl)-2-cyanofuran；5-(4-Nitrophenyl)nitrile；5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-carbonitrile；5-(4-nitrophenyl)-2-furonitrile；5-(p-nitrophenyl)-2-furonitrile
• CAS: 57666-41-8
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• mdl: MFCD02256034
• 分子量: 214.18
• InChiKey: OCQMLFSLIFFXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  378.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)furan-2-carbonitrile 在 三氯化铝 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[5-(4-Nitrophenyl)-2-furyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-羧酰亚胺的氧化重排：2-酰基氨基呋喃的制备及性质

  摘要：

  氧化作用呋喃-2- carboximidamides的8由（dicarboxyiodo）苯给出Ñ 1 -acyl- Ñ 1 - （2-呋喃基）脲9通过重排的碳二亚胺。热解十一尿素 9给出了相应的2-酰基氨基呋喃10，它不能由游离的胺类由于其高度不稳定。什么时候氧化作用对相应的苯并[ b ]呋喃衍生物12进行了研究，除预期的以外，还分离了一种新型产品尿素 14，这些被证明是苯并[4,5]呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物15。这些产物的形成机理必须涉及到碳二亚胺 中间的 idine 前体和 环化 结果的 胍衍生品19。制备相应的四苯基胍21，并对其进行加热。环化 但是 喹唑啉已显示形成的衍生物23是通过另一种环化机理发生的。的结构环化产品15和23已通过以下方式确认X射线晶体学。N-（2-呋喃基）乙酰胺10a容易发生电子不足的环加成反应炔烃 给 酚类自发开环后。观察到的区域选择性与AM1分子轨道计算的结果一致。的反应酰胺

  DOI：

  10.1039/b010010m
• 作为产物：
  描述：

  5-对硝基苯基糠醛 在 高氯酸 、 magnesium(II) perchlorate 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到5-(4-nitrophenyl)furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted cyanofurans and their reaction with hydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519931

文献信息

• Benzenesulfonyl Chlorides: Alternative Coupling Partners for Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Direct Desulfitative 5-Arylation of Furans
  作者：Ridha Ben Salem、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Jean-Francois Soulé

  DOI：10.1055/s-0033-1340188

  日期：——

  further transformations. The use of these reactants demonstrates the potential of benzenesulfonyl chlorides as coupling partners to access to functionalized 5-arylfurans. The reactivity of furan derivatives in palladium-catalyzed desulfitative arylation was studied. Alkyl-substituted furan derivatives were successfully coupled with a variety of benzenesulfonyl chlorides using a phosphine-free catalyst;

  摘要 研究了呋喃衍生物在钯催化的脱硫芳基化反应中的反应性。使用无膦催化剂，成功地将烷基取代的呋喃衍生物与各种苯磺酰氯偶联；在所有情况下均观察到呋喃C5的区域选择性芳基化。该反应可耐受苯磺酰基衍生物上的多种取代基。应该注意的是，即使溴代和碘代苯磺酰氯也可以与呋喃衍生物成功偶联，而不会裂解C-Br或C-I键，因此可以进行进一步的转化。这些反应物的使用证明了苯磺酰氯作为偶联伙伴进入官能化的5-芳基呋喃的潜力。 研究了呋喃衍生物在钯催化的脱硫芳基化反应中的反应性。使用无膦催化剂，成功地将烷基取代的呋喃衍生物与各种苯磺酰氯偶联；在所有情况下均观察到呋喃C5的区域选择性芳基化。该反应可耐受苯磺酰基衍生物上的多种取代基。应该注意的是，即使溴代和碘代苯磺酰氯也可以与呋喃衍生物成功偶联，而不会裂解C-Br或C-I键，因此可以进行进一步的转化。这些反应物的使用证明了苯磺酰氯作为偶联伙伴进入官能化的5-芳基呋喃的潜力。
• Low catalyst loading ligand-free palladium-catalyzed direct arylation of furans: an economically and environmentally attractive access to 5-arylfurans
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b915290n

  日期：——

  The direct 5-arylation of furans at very low catalyst loading using Pd(OAc)2 as catalyst without added ligand proceed in high yields. Turnover numbers up to 10000 have been obtained for the coupling of several activated aryl bromides. A wide range of functions on the furan or aryl bromide is tolerated.

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。
• 5-PHENYL-2-FURAMIDOXIMES
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US03946049A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  A series of 5-phenyl-2-furamidoximes are useful as antidepressants.

  一系列的5-苯基-2-呋喃肟类化合物可作为抗抑郁药物。
• Studies on quinazoline chemistry. 5.* Synthesis of 3,4-dihydroquinazolines with functional substituents at C-2 atom and their alkylation reactions
  作者：E. V. Gromachevskaya、E. A. Kaigorodova、K. S. Pushkareva、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1163-y

  日期：2013.1

  4-dihydroquinazolines by the reaction of o-aminophenyldiphenylcarbinol (APC) with various nitriles. The reaction of APC with substituted 5-bromo-3-cyano-2(1H)-pyridones leads to the formation of derivatives of two products: 3,4-dihydroquinazolines and 4H-3,1-benzoxazines. The alkylation of 3,4-dihydroquinazolines using dimethyl sulfate proceeds through N,N-dimethylation. The structure of these products is a function

  据报道，通过邻氨基苯基二苯基甲醇（APC）与各种腈的反应，可以合成一系列新的2-取代的4,4-二苯基-3,4-二氢喹唑啉系列。APC与取代的5-溴-3-氰基-2（1H）-吡啶酮的反应导致形成两种产物的衍生物：3,4-二氢喹唑啉和4H-3,1-苯并恶嗪。使用硫酸二甲酯使3,4-二氢喹唑啉烷基化通过N，N-二甲基化进行。这些产物的结构取决于杂环的C-2原子上的取代基的性质。
• 5-Phenyl-2-furancarboximidamides
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04217286A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  Certain 5-phenyl-2-furancarboximidamides of the formula: ##STR1## wherein X represents 2-nitro, 2-amino or 4-amino; R.sub.1 represents hydrogen or butyl; R.sub.2 represents butyl, hexyl or 3,4-dichlorobenzyl are effective antibacterial agents.

  某些公式为：##STR1##其中X代表2-硝基，2-氨基或4-氨基; R1代表氢或丁基; R2代表丁基，己基或3,4-二氯苯基的5-苯基-2-呋喃羧酰胺是有效的抗菌剂。