4-苄氧基-2-溴-丁-2-烯醛 | 80885-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-2-溴-丁-2-烯醛
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-bromo-but-2-enal
• 英文别名: (Z)-2-bromo-4-phenylmethoxybut-2-enal
• CAS: 80885-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: PQHKQEPBRMVUSL-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-2-溴-丁-2-烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A mercury mediated route to the mitosenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82026-8
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 溴 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-苄氧基-2-溴-丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of (2E,4Z)-6-(benzyloxy)-4-bromohexa-2,4-dien-1-ol

  摘要：

  An improved synthesis of (2E,4Z)-6-(benzyloxy)-4-bromohexa-2,4-dien-1-ol has been devised. This new route increases the throughput and yield of the diene product by circumventing a low yielding preparation of boronic acid intermediate as well as removing the need to use multi-gram quantities of highly toxic thallium salts. In the process of developing this new route, a higher yielding preparation of ( E)-3-hydroxyprop-1-enylboronic acid was also achieved. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.071