(S)-(-)-2-o-苄基甘油醛 | 129492-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-o-苄基甘油醛
• 中文别名: 2-O-苄基-L-甘油醛
• 英文名称: (-)-2-O-benzyl-L-glyceraldehyde
• 英文别名: (S)-2-(Benzyloxy)-3-hydroxypropanal；(2S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 129492-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JDNBRBUDLGGLQH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  300℃
• 密度：
  1.149
• 闪点：
  117℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-o-苄基甘油醛 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-((1S,2R,3S)-3-Benzyloxy-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1

  摘要：

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。

  DOI：

  10.1039/a706915d
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-L-threitol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-o-苄基甘油醛
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, Volker; Wehner, Volkmar, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 512 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active nitroalkenes—synthesis, addition reactions and transformation into amino acids
  作者：Jan Hübner、Jürgen Liebscher、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01406-0

  日期：2002.12

  Optically active nitroalkenes 4 were synthesized via Henry reaction. Conjugate addition of vinylmagnesium bromide to 4 gave nitroalkane syn-5 while cyclopropanation with sulfur ylides or dibromocarbene afforded nitrocyclopropanes 8, 10 and 11 in a diastereoselective manner. These products were used to synthesize optically active β-amino acids 7 and 16 as well as cyclopropane γ-amino acids 19 and 20

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。
• Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithines
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1991-26480

  日期：——

  Improved synthetic methods for the preparation of three differently protected (2S,4R)-4-hydroxyornithines (10, 16, 24) have been developed which obviously can be used for the construction of the other stereoisomers. Formation of the corresponding α, β-didehydroamino acid derivatives (4, 15, 22) and their enantioselective hydrogenation are the characteristic steps of these syntheses.

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。
• Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]
  作者：Marco Henneböhle、Pierre-Yves Le Roy、Matthias Hein、Rudolf Ehrler、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2004-0414

  日期：2004.4.1

  A new approach to optically active N-methylamino acids is presented, relying on stereoselective reduction of N-methylisoxazolinium salts with a dioxyethyl side-chain. The diastereoselectivity of the reduction step is studied systematically, in comparison with that of respective isoxazolines. A two-step transformation of isoxazolinium salts - with NaBH₃(OAc) and subsequent catalytic hydrogenation as well as a one-pot reduction by catalytic hydrogenation led to high (95:5 and 87:13) diastereomeric ratios of protected erythro-N-methylaminopentanetriols. The hydroxyethyl side-chain is elaborated by oxidation to afford the β -N-methylamino acid 37, exemplifying the potential of this strategy.

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。
• Wehner, Volkmar; Jaeger, Volker, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1180 - 1182
  作者：Wehner, Volkmar、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• (&amp;#8722;)-2-O-BENZYL-L-GLYCERALDEHYDE AND ETHYL (R,E)-4-O-BENZYL-4,5-DIHYDROXY-2-PENTENOATE
  作者：Steuer、Wehner、Lieberknecht、Jäger

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0001

  日期：——