(Z)-4-吗啉-4-基-4-氧代-2-丁烯酸 | 52736-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-4-吗啉-4-基-4-氧代-2-丁烯酸
• 英文名称: maleic acid monomorpholide
• 英文别名: (Z)-3-morpholinocarbonylpropenoic acid；(Z)-4-morpholino-4-oxobut-2-enoic acid；cis-1-Carboxy-2-morpholinocarbonyl-ethylen；4-morpholin-4-yl-4-oxo-but-2-enoic acid；(Z)-4-morpholin-4-yl-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 52736-33-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: FCTFTKXWJQFGLI-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-吗啉-4-基-4-氧代-2-丁烯酸 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以80%的产率得到Maleisoimidium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002871
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 马来酸酐 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(Z)-4-吗啉-4-基-4-氧代-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  快速简单的胺催化的微波辅助将马来酰胺异构化为富马酰胺

  摘要：

  报道了一种改进，有效和简单的合成富马酸不对称二酰胺的方法。从市售底物开始，马来酸二酰胺分两步形成，然后在催化量的哌啶存在下，在聚焦的微波反应器中，在乙腈为溶剂中异构化，从而以高收率和纯度得到相应的富马酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.066

文献信息

• Synthesis and spectroscopic of triorganostannyl esters of amic acids. Crystal structure of the triphneylstannyl ester of citraconic acid monopyrrolidide
  作者：Areila Samuel-Lewis、Peter J. Smith、John.H. Aupers、David C. Povey

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86246-m

  日期：1991.1

  triorganostannyl esters. The 119mSn Mössbauer spectra, at 80 K, show them all to be polymers containing pentacoordinate tin atoms and the infrared data at room temperature indicate that the amido carbonyl groups bridge intermoleculary between planar R3Sn moieties. The polymeric structure of the triphenylstannyl ester of citraconic acid monopyrrolidide has been confirmed by an X-ray study.

  七种酰胺酸与氢氧化三苯锡，氢氧化三环己基锡或双（三丁基锡）氧化物的反应产生了十八种新的三有机锡烷基酯。在80 K下的119m SnMössbauer光谱显示它们都是含有五配位锡原子的聚合物，室温下的红外数据表明酰胺羰基桥连了平面R 3 Sn部分之间的分子间。X射线研究证实了柠康酸单吡咯烷化物的三苯基锡烷基酯的聚合物结构。
• Novel α-amino-Acid phenolic ester derivatives with intravenous anaesthetic activity
  作者：Andrew Cooke、Alison Anderson、Jonathan Bennett、Kirsteen Buchanan、David Gemmell、Niall Hamilton、Maurice Maidment、Petula McPhail、Donald Stevenson、Hardy Sundaram

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00025-8

  日期：2003.3

  A novel series of alpha-amino-acid phenolic ester derivatives containing sulphide, sulphoxide, sulphone, ester and amide side chains were prepared and shown to display potent intravenous anaesthetic activity.

  制备了一系列新的含有硫化物，亚砜，砜，酯和酰胺侧链的α-氨基酸酚酯衍生物，并显示出强大的静脉麻醉活性​​。
• Experimental and Theoretical Investigation of the Reaction of Secondary Amines with Maleic Anhydride
  作者：Manjinder Kour、Raakhi Gupta、Raj K. Bansal

  DOI：10.1071/ch17206

  日期：——

  The reaction of secondary amines, namely 1-methylpiperazine, pyrrolidine, morpholine, 2-methylpiperidine, and diethylamine, with maleic anhydride has been investigated experimentally and theoretically at the DFT level. Under kinetic control, i.e. at −78°C or −15°C, amines add across the C=O functionality exclusively and the initially formed addition products isomerize to the corresponding N-substituted

  已在DFT级别上通过实验和理论研究了仲胺（即1-甲基哌嗪，吡咯烷，吗啉，2-甲基哌啶和二乙胺）与马来酸酐的反应。在动力学控制下，即在-78°C或-15°C下，胺仅跨C = O官能团加成，初始形成的加成产物异构化为相应的N-取代的马来酸衍生物。与无环的α，β-不饱和羰基化合物相反，即使在热力学控制下，胺也不会在C = C官能团中加成胺。可以基于局部稠合的Fukui功能来合理化马来酸酐的这种行为，这表明马来酸酐中的羰基碳原子比无环α，β-不饱和羰基化合物如丙烯醛中的硬得多。
• MALEIC ACID DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD FOR SAME, AND ANTI-CANCER COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Medicinal Bioconvergence Research Center

  公开号：US20160152607A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A maleic acid derivative represented by Chemical Formula 1 below or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, A is 5- to 7-membered phenyl having a substituent group, or heteroaryl or heterocycloalkyl containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, and S and having a substituent group, or 5- to 7-membered phenyl, heteroaryl, or heterocycloalkyl linked to C 1 -C 5 straight- or branched-chain alkyl, wherein the substituent group is unsubstituted, halogen, OH, OR 1 , nitro, nitrile, NH 2 , NHR 1 , NR 1 R 2 COOH, COOR 1 , CONH 2 , CONHR 1 , C 1 -C 5 straight- or branched-chain alkyl, phenyl, heteroaryl, or 5- to 7-membered heterocycloalkyl, where R 1 and R 2 each are C 1 -C 5 straight- or branched-chain alkyl, or phenyl or heteroaryl having a substituent group.

  下面化学式1所示的马来酸衍生物或其药学上可接受的盐：其中，A是带有取代基的5-至7-成员苯基，或含有来自N、O和S组成的群中至少一个杂原子的杂芳基或杂环烷基并带有取代基，或与C1-C5直链或支链烷基连接的5-至7-成员苯基、杂芳基或杂环烷基，其中取代基未取代、卤素、OH、OR1、硝基、腈、NH2、NHR1、NR1R2COOH、COOR1、CONH2、CONHR1、C1-C5直链或支链烷基、苯基、杂芳基或5-至7-成员杂环烷基，其中R1和R2各自是C1-C5直链或支链烷基，或带有取代基的苯基或杂芳基。
• NOVEL MALEIC ACID DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD FOR SAME AND ANTI-CANCER COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Medicinal Bioconvergence Research Center

  公开号：EP3006428A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to a novel anticancer composition, and more specifically relates to a maleic acid derivative compound of Chemical Formula 1, to a production method for the compound, and to a pharmaceutical composition comprising the compound. The maleic acid derivative of the present invention suppresses the expression of AIMP2-DX2 and hence selectively suppresses the growth of cancer cell lines without acting on normal cells, and thus pharmaceutical compositions containing the maleic acid derivative of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof as active ingredients can be used to prevent and treat cancer.

  本发明涉及一种新型抗癌组合物，更具体地说，涉及一种化学式1的马来酸衍生物化合物、该化合物的生产方法以及含有该化合物的药物组合物。本发明的马来酸衍生物可抑制 AIMP2-DX2 的表达，从而选择性地抑制癌细胞株的生长，而不作用于正常细胞，因此含有本发明的马来酸衍生物及其药学上可接受的盐类作为活性成分的药物组合物可用于预防和治疗癌症。