triphenethylamine | 97943-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenethylamine
• 英文别名: tris(2-phenylethyl)amine；Benzeneethanamine, N,N-bis(2-phenylethyl)-；2-phenyl-N,N-bis(2-phenylethyl)ethanamine
• CAS: 97943-53-8
• 化学式: C₂₄H₂₇N
• 分子量: 329.485
• InChiKey: QYXCMECSRMQWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-138 °C
• 沸点：
  473.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenethylamine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzylbis(phenethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基诱导的 CN 键裂解实现的 α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环

  摘要：

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05241
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到triphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种改进的一锅法，可通过5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺，一种新的氮原子供体和卤代烷的多米诺反应合成对称胺

  摘要：

  摘要在这项工作中引入了一种新的一锅法，用于从卤代烷和作为氮转移试剂的5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺合成对称的伯，仲和叔烷基胺。用这种方法，在改变底物和碱对照的比例后，已经成功地制备了所有三种类型的胺。除了引入新的氮转移试剂外，这项工作的其他重要特征还包括正常的大气条件和在温和的反应条件下的优异收率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2042-5
• 作为试剂：
  描述：

  戊-4-炔酸甲酯 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 triphenethylamine 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到methyl 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Generation of C≡X Bonds from Methyl 2-Siloxycyclopropane­carboxylates: Simple Syntheses of Functionalized Nitriles and Alkynes

  摘要：

  Starting from methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates simple and efficient one-pot procedures are described that lead to beta-cyanoesters and methoxycarbonyl-substituted terminal alkynes. The prepared functionalized alkynes were subjected to typical transformations such as [3+2] cycloaddition providing triazole derivatives, Sonogashira coupling, Au-catalyzed hydrophosphorylation or a copper-catalyzed coupling of methyl diazoacetate furnishing alkyne 14 and allene derivative 15. The Pauson-Khand reaction of the enyne 4c afforded a diastereomeric mixture of methyl 5-oxohexahydropentalen-2-carboxylate 16 in moderate yield.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378370

文献信息

• Photoinduced Cascade Reaction of Tertiary Amines with Sulfonyl Azides: Synthesis of Amidine Derivatives
  作者：Rui Ding、Hui Chen、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Yan‐Yan Chen、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201900359

  日期：2019.8.5

  A metal‐free cascade reaction of tertiary amines with sulfonyl azides promoted by acridinium salts under blue light irradiation was developed and provided amidine derivatives in moderate to good yields. Enamine was generated from tertiary amine via single‐electron transfer promoted by acridinium salts, and the following [3+2] cyclization with sulfonyl azide and CH2N2 release afforded the desired products

  蓝光下a啶盐促进的叔胺与磺酰叠氮化物的无金属级联反应得到了开发，并以中等至良好的收率提供了derivatives衍生物。a胺盐通过via啶盐促进的单电子转移从叔胺生成烯胺，随后通过磺酰叠氮化物和CH 2 N 2的释放[3 + 2]环化获得所需的产物。
• Ruthenium-catalyzed Formation of Tertiary Amines from Nitriles and Alcohols
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1246/cl.2011.489

  日期：2011.5.5

  A ruthenium-catalyzed tertiary-amine formation was developed using the borrowing hydrogen strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitriles and primary alcohols. Two possibl...

  使用借氢策略开发了钌催化的叔胺形成。从腈和伯醇中可以有效地获得各种叔胺。两种可能...
• A New Atom-Economical and Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Alkylamines by Means of Cp*Iridium Complex Catalyzed Multiple N-Alkylation of Ammonium Salts with Alcohols without Solvent
  作者：Ryohei Yamaguchi、Ken-ichi Fujita、Zhu Mingwen、Shoko Kawagoe、Chiho Asai

  DOI：10.1055/s-0028-1087996

  日期：2009.4

  A new atom-economical and selective synthetic method for secondary and tertiary alkylamines has been achieved by means of (pentamethylcyclopentadienyl)iridium (Cp*Ir) complex catalyzed multiple N-alkylations of ammonium salts with primary and secondary alcohols without solvent.

  通过使用（五甲基环戊二烯基）铱（Cp*Ir）络合物催化，无需溶剂的情况下，实现了一项针对仲、叔烷基胺的新型原子经济性和选择性合成方法，即对铵盐进行多次N-烷基化反应，原料为伯、仲醇。
• Homogeneous Hydrogenations of Nitriles Catalyzed by Rhenium Complexes
  作者：Kunjanpillai Rajesh、Balz Dudle、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1002/adsc.201000867

  日期：2011.6

  Rhenium(I) nitrosyl complexes bearing large bite angle diphosphines efficiently catalyze the hydrogenation of nitriles to the corresponding symmetrical secondary amines.

  带有大咬合角二膦的（（I）亚硝酰基络合物可有效催化腈的氢化反应，形成相应的对称仲胺。
• Catalyst-Dependent Selective Hydrogenation of Nitriles: Selective Synthesis of Tertiary and Secondary Amines
  作者：Yasunari Monguchi、Masahiro Mizuno、Tomohiro Ichikawa、Yuki Fujita、Eri Murakami、Tomohiro Hattori、Tomohiro Maegawa、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01823

  日期：2017.10.20

  under ordinary hydrogen gas pressure to afford the corresponding tertiary amines. However, the use of rhodium on carbon (Rh/C) led to the highly selective generation of secondary amines. Hydrogenation of aromatic nitriles and cyclohexanecarbonitrile selectively produced secondary amines in the presence of either Pd/C or Rh/C.

  在钯/碳（Pd / C）作为催化剂的存在下，脂环腈在环己烷中的氢化在25-60°C的氢气压力下有效地进行，得到相应的叔胺。但是，使用碳载铑（Rh / C）可以高度选择性地生成仲胺。在Pd / C或Rh / C的存在下，芳族腈和环己烷腈的氢化选择性生成仲胺。