1-(2-phenylethynyl)piperidine | 332-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)piperidine
• 英文别名: N-(2-phenylvinyl)piperidine；1-(2-phenylethenyl)-piperidine；1-Styrylpiperidine；1-(2-phenylethenyl)piperidine
• CAS: 332-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: PAFMWEOWHZKACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)piperidine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以30.0 mg的产率得到1-苯乙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到1-(2-phenylethynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为高度官能化的三唑啉

  摘要：

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00095

文献信息

• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• Sulfenylation of Active Methylene Compounds with Sulfenamides
  作者：Takanobu Kumamoto、Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.866

  日期：1972.3

  secondary alkylamines with active methylene compounds afforded mono-sulfenylated compounds in good yields. The reactions of 2 mol of sulfenamides derived from imides with 1 mol of active methylene compounds in the presence of a base gave di-sulfenylated compounds. It was found that α-mono-sulfenylated ketones were prepared by the reactions of enamines with sulfenamides derived from imides. α-gem-Di-sulfenylated

  衍生自仲烷基胺的次磺酰胺与活性亚甲基化合物的等摩尔反应以良好的产率提供单次磺酰化的化合物。2 mol 衍生自酰亚胺的次磺酰胺与 1 mol 活性亚甲基化合物在碱存在下反应，得到二亚磺酰化化合物。发现α-单-亚磺酰化酮是通过烯胺与衍生自酰亚胺的次磺酰胺反应制备的。α-gem-Di-sulfenylated 酮是通过 α-mono-sulfenylated 酮与衍生自酰亚胺的亚磺酰胺在碱存在下反应制备的。还研究了N-苯基硫代苯甲脒盐酸盐的制备和反应。
• Development of an Amine-Catalyzed Regioselective Synthesis of Pyrroles
  作者：Taban K. K. Kakaawla、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03658

  日期：2018.1.5

  A regioselective synthesis of pyrroles has been devised through the cycloaddition of 1,3-oxazolium-5-olates and enamines. Product regiochemistry is controlled by the enamine substitution pattern. Moreover, an amine-catalyzed variant of this reaction allows aldehydes to be used directly as substrates for pyrrole synthesis.

  通过环加成1，3-恶唑鎓5-油酸酯和烯胺设计了吡咯的区域选择性合成。产物的区域化学由烯胺取代模式控制。此外，该反应的胺催化的变体允许将醛直接用作吡咯合成的底物。
• Synergistic Bimetallic Ni/Ag and Ni/Cu Catalysis for Regioselective γ,δ-Diarylation of Alkenyl Ketimines: Addressing β-H Elimination by in Situ Generation of Cationic Ni(II) Catalysts
  作者：Prakash Basnet、Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Bijay Shrestha、Timothy J. Boyle、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b09401

  日期：2018.11.21

  We disclose unprecedented synergistic bimetallic Ni/Ag and Ni/Cu catalysts for regioselective γ,δ-diarylation of unactivated alkenes in simple ketimines with aryl halides and arylzinc reagents. The bimetallic synergy, which generates cationic Ni(II) species during reaction, promotes migratory insertion and transmetalation steps and suppresses β-H elimination and cross-coupling, the major side reactions

  我们公开了前所未有的协同双金属 Ni/Ag 和 Ni/Cu 催化剂，用于在简单的酮亚胺中与芳基卤化物和芳基锌试剂对未活化的烯烃进行区域选择性 γ,δ-二芳基化。双金属协同作用在反应过程中产生阳离子 Ni(II) 物质，促进迁移插入和金属转移步骤，并抑制 β-H 消除和交叉偶联，这是在烯烃双官能化过程中导致严重问题的主要副反应。这种二芳基化反应在偏远的地方进行到亚胺，在简单的 H+ 处理后，得到不同取代的 γ,δ-二芳基酮，否则很难用现有方法轻松获得。
• Mild and Selective Et₂Zn-Catalyzed Reduction of Tertiary Amides under Hydrosilylation Conditions
  作者：Oleksandr O. Kovalenko、Alexey Volkov、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol503430t

  日期：2015.2.6

  (Et2Zn) can be used as an efficient and chemoselective catalyst for the reduction of tertiary amides under mild reaction conditions employing cost-effective polymeric silane (PMHS) as the hydride source. Crucial for the catalytic activity was the addition of a substoichiometric amount of lithium chloride to the reaction mixture. A series of amides containing different additional functional groups were reduced

  二乙基锌（Et 2 Zn）可以用作一种温和的化学选择性催化剂，在温和的反应条件下，使用经济高效的聚合硅烷（PMHS）作为氢化物源，还原叔酰胺。催化活性的关键是向反应混合物中加入亚化学计量的氯化锂。将一系列包含不同附加官能团的酰胺还原为相应的胺，并以良好至优异的产率分离出产物。