5-<(phenylseleno)methyl>-2-pyrrolidinone | 132279-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(phenylseleno)methyl>-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-(phenylselanylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 132279-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NOSe
• 分子量: 254.19
• InChiKey: WHKXFPVPPOKART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(phenylseleno)methyl>-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6R,8aS)-6-Hydroxy-hexahydro-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Radical routes to indolizidines. Synthesis of (-)-slaframine

  摘要：

  The synthesis of (-)-slaframine (5) was executed in 11 steps and 25% overall yield from resolved 3(S)-hydroxy-4-pentenamide (22). Two cyclization reactions were used to form the indolizidine skeleton and also to provide the necessary stereocontrol at C-8a and C-6 of the natural product. "Iodolactamization" of 22 gave selectively the cis-pyrrolidinone 21. Later in the synthesis, a silane-mediated radical cyclization of the phenylseleno lactam 33 gave selectively the 6-alpha-hydroxyindolizidinone 35a, an event predictable from model studies-such as 14c --> 15c. Replacement of hydroxy with azido and reduction of the lactam carbonyl gave "slaframine azide", 38, a stable and easily convertible immediate precursor to 5.

  DOI：

  10.1021/jo00044a011
• 作为产物：
  描述：

  5-(iodomethyl)-2-pyrrolidinone 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到5-<(phenylseleno)methyl>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  碘代内酰胺的自由基基环

  摘要：

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97856-0

文献信息

• KNAPP, SPENCER;GIBSON, FRANK S.;CHOE, YUN H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5397-5400
  作者：KNAPP, SPENCER、GIBSON, FRANK S.、CHOE, YUN H.

  DOI：——

  日期：——