5-(iodomethyl)-2-pyrrolidinone | 5831-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(iodomethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-iodomethyl-2-pyrrolidinone；5-iodomethyl-pyrrolidin-2-one；2-Iodmethyl-pyrrolidon-(5)；5-Iodmethyl-pyrrolidon-(2)；5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 5831-75-4
• 化学式: C₅H₈INO
• 分子量: 225.029
• InChiKey: AHHCPDRULUVVBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  355.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(iodomethyl)-2-pyrrolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-<2-(methoxycarbonyl)-2-methylideneethyl>-5-<(phenylseleno)methyl>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  碘代内酰胺的自由基基环

  摘要：

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97856-0
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenamide 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(iodomethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂。1. 2-（烷硫基）-4,5-二苯基-1H-咪唑类作为ACAT的有效抑制剂。

  摘要：

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。

  DOI：

  10.1021/jm00101a016

文献信息

• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• Stereocontrolled synthesis of diamines from iodolactams
  作者：Spencer Knapp、Anthony T Levorse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95474-1

  日期：1987.1

  Displacement of iodide from iodolactams by azide occurs with retention of configuration if a catalytic amount of NaH is added, due to the intervention of an N-acyl-aziridine. Several diamine equivalents and a spermidine analogue are prepared in this way.

  如果加入催化量的NaH，则由于N-酰基-氮丙啶的介入，叠氮化物将碘化物从碘代内酰胺置换出碘时，构型得以保留。以此方式制备了几种二胺当量和亚精胺类似物。
• Development of an Automated Platform for C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bond Formation via XAT Chemistry
  作者：Brenda Pijper、Irini Abdiaj、Daniele Leonori、Jesus Alcázar

  DOI：10.1002/cctc.202201289

  日期：2023.2.20

  Library Synthesis for Drug-like Compounds: Automated flow photochemistry library synthesis of XAT chemistry to increase Fsp3 in molecules. 84 reactions in 54 hours with a transferrable, reproducible, and scalable method. A broad scope of primary, secondary, and tertiary iodo alkanes, various electron-withdrawing Michael acceptors including heterocycles, and late-stage functionalization of drug-like

  类药物化合物的文库合成：XAT 化学的自动流动光化学文库合成，以增加分子中的 F sp 3。使用可转移、可重现和可扩展的方法在 54 小时内进行 84 次反应。范围广泛的一级、二级和三级碘代烷烃，包括杂环在内的各种吸电子迈克尔受体，以及类药物分子的后期功能化。
• Radical routes to indolizidines. Synthesis of (-)-slaframine
  作者：Spencer Knapp、Frank S. Gibson

  DOI：10.1021/jo00044a011

  日期：1992.8

  The synthesis of (-)-slaframine (5) was executed in 11 steps and 25% overall yield from resolved 3(S)-hydroxy-4-pentenamide (22). Two cyclization reactions were used to form the indolizidine skeleton and also to provide the necessary stereocontrol at C-8a and C-6 of the natural product. "Iodolactamization" of 22 gave selectively the cis-pyrrolidinone 21. Later in the synthesis, a silane-mediated radical cyclization of the phenylseleno lactam 33 gave selectively the 6-alpha-hydroxyindolizidinone 35a, an event predictable from model studies-such as 14c --> 15c. Replacement of hydroxy with azido and reduction of the lactam carbonyl gave "slaframine azide", 38, a stable and easily convertible immediate precursor to 5.
• Synthesis and reactions of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Anthony T. Levorse

  DOI：10.1021/jo00252a024

  日期：1988.8