4-(1,1-二甲基乙基)-2,6-二碘苯酚 | 75908-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,1-二甲基乙基)-2,6-二碘苯酚
• 英文名称: 4-tert-butyl-2,6-diiodophenol
• 英文别名: 2,6-diiodo-4-(tert-butyl)phenol；Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-2,6-diiodo-
• CAS: 75908-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₂I₂O
• 分子量: 402.014
• InChiKey: CZMBOODZJMDOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)-2,6-二碘苯酚 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,4'-<5-(1,1-dimethylethyl)-2-methoxy-1,3-phenylene>bis(dibenzofuran)
  参考文献：
  名称：

  Helgeson, Roger C.; Selle, Beverly J.; Goldberg, Israel, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11506 - 11511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 benzyltrimethylammonium dichloroiodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到4-(1,1-二甲基乙基)-2,6-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Rigid Macrocycle with Two Exotopic Phenanthroline Binding Sites

  摘要：

  通过一系列Sonogashira偶联反应制备具有外向结合位点的第一个刚性大环双菲咯啉。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2714

文献信息

• A Short Covalent Synthesis of an All-Carbon-Ring [2]Rotaxane
  作者：Luuk Steemers、Martin J. Wanner、Andreas W. Ehlers、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00877

  日期：2017.5.5

  While the current supramolecular syntheses of [2]rotaxanes are generally efficient, the final product always retains the functional groups required for non-covalent preorganization. A short and high-yielding covalent-template-assisted approach is reported for the synthesis of a [2]rotaxane. A terephthalic acid template core preorganizes the covalently connected ring precursor fragments to induce a

  尽管当前的[2]轮烷的超分子合成通常是有效的，但最终产物总是保留非共价预组织所需的官能团。据报道，一种短而高产的共价模板辅助方法可合成[2]轮烷。对苯二甲酸模板核心使共价连接的环前体片段预先组织化，以诱导线部分上的剪切型环化。连接环和线片段的临时酯键的断裂释放出[2]轮烷。
• Solvent-free iodination of organic molecules using the I₂/urea–H₂O₂reagent system
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b614819k

  日期：——

  Introduction of iodine under solvent-free conditions into several aromatic compounds activated toward electrophilic functionalisation was found to proceed efficiently using elemental iodine in the presence of a solid oxidiser, the urea–H2O2 (UHP) adduct. Two types of iodo-functionalisation through an electrophilic process were observed: iodination of an aromatic ring, and side-chain iodo-functionalisation in the case of arylalkyl ketones. Two reaction routes were established based on the required substrate : iodine : oxidiser ratio for the most efficient iodo-transformation, and the role of UHP was elucidated in each route. The first, requiring a 1 : 0.5 : 0.6 stoichiometric ratio of substrate to iodine to UHP, followed the atom economy concept in regard to iodine and was valid in the case of aniline (1a), 4-t-Bu-phenol (3), 1,2-dimethoxy benzene (5a), 1,3-dimethoxy benzene (5b), 1,2,3-trimethoxy benzene (7a), 1,2,4-trimethoxy benzene (7b), 1,3,5-trimethoxy benzene (7c), 1-indanone (11a) and 1-tetralone (11b). The second reaction route, where a 1 : 1 : 1 stoichiometric ratio of substrate : I2 : UHP was needed for efficient iodination, was suitable for side-chain iodo-functionalisations of acetophenone (1c) and methoxy-substituted acetophenones. Moreover, addition of iodine to 1-octene (13a) and some phenylacetylenic derivatives (15a, 15b) was found to proceed efficiently without the presence of any oxidiser and solvent at room temperature.

  在无溶剂条件下，使用固态氧化剂尿素-过氧化氢（UHP）络合物，元素碘能够高效地将碘引入多个活化芳香化合物中，这些化合物可进行亲电功能化。观察到两种通过亲电过程的碘功能化类型：芳香环的碘化反应，以及在芳基烷基酮情况下的侧链碘功能化。根据所需的底物与碘与氧化剂的比例，建立了两条反应路线，并在每条路线中阐明了UHP的作用。第一条路线需要底物与碘与UHP的摩尔比为1 : 0.5 : 0.6，遵循碘原子经济概念，适用于苯胺（1a）、4-叔丁基苯酚（3）、1,2-二甲氧基苯（5a）、1,3-二甲氧基苯（5b）、1,2,3-三甲氧基苯（7a）、1,2,4-三甲氧基苯（7b）、1,3,5-三甲氧基苯（7c）、1-茚酮（11a）和1-四氢萘酮（11b）。第二条反应路线需要底物、碘和UHP的摩尔比为1 : 1 : 1才能有效进行碘化反应，适用于苯乙酮（1c）和甲氧基取代的苯乙酮的侧链碘功能化。此外，在室温下，碘与1-辛烯（13a）以及一些苯乙炔衍生物（15a, 15b）的加成反应能在无任何氧化剂和溶剂的存在下高效进行。
• Iodination of phenols using chloramine T and sodium iodide
  作者：Tadashi Kometani、David S. Watt、Tae Ji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94774-9

  日期：——

  A convenient procedure for the iodination of many substituted phenols uses chloramine T and sodium iodide in DMF, DMSO, or acetonitrile.

  许多取代的苯酚加碘的简便方法是在DMF，DMSO或乙腈中使用氯胺T和碘化钠。
• Nonmetal-Catalyzed Iodination of Arenes with Iodide and Hydrogen Peroxide
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2004-829136

  日期：——

  lecular halogens for direct halogenation has drawbacks in the difficult and dangerous handling of chlorine and bro- mine, while iodine is less reactive. Nature has solved this problem by evolving haloperoxidases, enzymes that oxi- dize halide salts into reactive hypohalous derivatives. 3 Its counterpart in chemistry, named oxidative halogenation, has been utilized for iodination with a plethora of catalysts

  在强酸存在下，用 1 当量 KI 和 2 当量 30% 过氧化氢的 MeOH 溶液对芳烃进行氧化碘化。各种取代的苯甲醚、苯酚和苯胺以及均三甲苯和尿嘧啶的反应具有选择性且有效，分离的卤代芳烃分子的收率非常高。卤代有机分子是药物和农业化学中的重要化合物，1 并且它们是化学合成中的重要合成中间体，特别是对于 CC 偶联反应。2 使用分子卤素进行直接卤化的缺点是氯和溴的处理困难且危险，而碘的反应性较低。大自然通过进化卤过氧化物酶解决了这个问题，将卤化物盐氧化成反应性次卤衍生物的酶。3 其在化学中的对应物称为氧化卤化，已被用于与大量催化剂和氧化剂以及分子碘或更少的碘化反应
• Synthesis of a shape-persistent macrocycle with intraannular carboxylic acid groups
  作者：Matthias Fischer、Sigurd Höger

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.045

  日期：2003.11

  The synthesis of a shape-persistent macrocycle based on the phenylene–ethynylene backbone by the intermolecular oxidative Glaser-coupling of appropriate bisacetylenes is described. The ring contains two intraannular methyl carboxylates that were hydrolyzed to give the free diacid. In order to achieve sufficient solubility it was necessary to attach additional intraannular branched alkyl groups to the

  描述了通过适当的双乙炔的分子间氧化Glaser偶联合成基于亚苯基-乙炔主链的形状持久性大环。该环含有两个环内羧酸甲酯，它们被水解得到游离的二酸。为了获得足够的溶解度，必须将额外的环内支链烷基连接到环上。