氰基二硫代亚氨酸 S-苄酯 S-钾盐 | 36598-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氰基二硫代亚氨酸 S-苄酯 S-钾盐
• 中文别名: 氰基二硫代亚氨酸S-苄酯S-钾盐
• 英文名称: cyano-dithiocarbamic acid benzyl ester; potassium salt
• 英文别名: Potassium;benzylsulfanylcarbothioyl(cyano)azanide
• CAS: 36598-30-8
• 化学式: C₉H₇N₂S₂*K
• 分子量: 246.398
• InChiKey: OEBKBSRZLQYTCD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  215 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基二硫代亚氨酸 S-苄酯 S-钾盐 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氯-5-[(苯基甲基)硫代]-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  3‐Chloro‐5‐Substituted‐1,2,4‐Thiadiazoles (TDZs) as Selective and Efficient Protein Thiol Modifiers

  摘要：

  AbstractThe study of cysteine modifications has gained much attention in recent years. This includes detailed investigations in the field of redox biology with focus on numerous redox derivatives like nitrosothiols, sulfenic acids, sulfinic acids and sulfonic acids resulting from increasing oxidation, S‐lipidation, and perthiols. For these studies selective and rapid blocking of free protein thiols is required to prevent disulfide rearrangement. In our attempt to find new inhibitors of human histone deacetylase 8 (HDAC8) we discovered 5‐sulfonyl and 5‐sulfinyl substituted 1,2,4‐thiadiazoles (TDZ), which surprisingly show an outstanding reactivity against thiols in aqueous solution. Encouraged by these observations we investigated the mechanism of action in detail and show that these compounds react more specifically and faster than commonly used N‐ethyl maleimide, making them superior alternatives for efficient blocking of free thiols in proteins. We show that 5‐sulfonyl‐TDZ can be readily applied in commonly used biotin switch assays. Using the example of human HDAC8, we demonstrate that cysteine modification by a 5‐sulfonyl‐TDZ is easily measurable using quantitative HPLC/ESI‐QTOF‐MS/MS, and allows for the simultaneous measurement of the modification kinetics of seven solvent‐accessible cysteines in HDAC8.

  DOI：

  10.1002/cbic.202200417
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 potassium cyanocarbonimidodithioate 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到氰基二硫代亚氨酸 S-苄酯 S-钾盐
  参考文献：
  名称：

  能够挽救小鼠听觉门控缺陷的新型α7烟碱乙酰胆碱受体正构构调节剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的噻唑并[4,5- d ]嘧啶7（6 H）-ones（3aa - 3eq），并将其作为在非洲爪蟾中表达的人α7nAChR的I型正变构调节剂。两电极电压钳。结构-活性关系分析表明，在乙酰胆碱（100μM）和EC 50 = 1.26μM存在的情况下，化合物3ea是有效的PAM，α7电流的最大活化作用超过1633％。它对α7nAChR的特异性高于nAChR，5-HT 3A，NMDA和GABA A受体的其他亚型。化合物3ea在ig中显示3 mg / kg静脉注射的消除半衰期为10.8±1.5 h，60 mg / kg静脉注射的消除半衰期为7.4±1.1 h。它也表现出足够的血脑屏障渗透性，对hERG通道无明显影响。最重要的是，化合物3ea剂量依赖性（0.1-1 mg / kg，ip）可以逆转MK-801在小鼠精神分裂症模型中引起的前脉冲抑制功能障碍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01492

文献信息

• Beiträge zum reaktionsverhalten von derivaten der imidodithiokohlensäure—I
  作者：W. Walek、M. Pallas、M. Augustin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93783-4

  日期：1976.1

  The reaction of potassium-alkyl-cyanoimidodithiocarbonate 1 with α-CH-acid halo compounds to 4-aminothiazoles 3, with monochloramine to 3-amino-1,2,4-thiadiazoles 5, and with α-halocarboxylic acid anilides to 4-thiazolidinones derivatives 12 is described. Characteristics of mass- and IR-spectra of the synthesized compounds are discussed.

  烷基烷基氰基氨基二硫代碳酸钾1与α-CH-酸卤代化合物反应成4-氨基噻唑3，一氯胺反应生成3-氨基-1,2,4-噻二唑5，与α-卤代羧酸酐反应成4-噻唑烷酮描述了导数12。讨论了合成化合物的质谱和红外光谱特征。
• Reaction of metallo<i>S</i>-alkyl<i>N</i>-cyanodithioiminocarbonates and alkyl<i>N</i>-cyanocarbamates with hydrazine. A novel preparation of 5-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  作者：Lyndon K. Marble、Wallace E. Puckett、William Russell Summers

  DOI：10.1002/jhet.5570350408

  日期：1998.7

  arbonates 7 react as electrophiles with hydrazine hydrate to form 5-amino-3-mercapto-1H-1,2,4-triazole 1. The novel 4-cyanothiosemicarbazide 9 is proposed as the intermediate which cyclizes to the aromatic triazole. The rate determining step is addition of hydrazine to the iminocarbonate and is second order. Other nucleophiles such as substituted hydrazines and amines failed to react. Exchange of either

  S-烷基-N-氰基二硫代亚氨基碳酸酯7的金属盐作为亲电子试剂与水合肼反应形成5-氨基-3-巯基-1 H -1,2,4-三唑1。提出了新型的4-氰基硫代氨基脲9作为环化成芳族三唑的中间体。速率确定步骤是将肼加到亚氨基碳酸酯中，并且是二阶的。其他亲核试剂如取代的肼和胺则无法反应。硫中的一种或两种与氧的交换导致分解或产物的混合物。
• Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 125 - 130
  作者：Wobig,D.

  DOI：——

  日期：——
• Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 400 - 406
  作者：Wobig,D.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of N-cyanodithioimidocarbonic acid. II. Synthesis of 3-halo-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Lawrence S. Wittenbrook、Gary L. Smith、R. Jerome Timmons

  DOI：10.1021/jo00943a011

  日期：1973.2