4-溴-7-羟基异吲哚啉-1-酮 | 808127-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-7-羟基异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 4-bromo-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 4-bromo-7-hydroxy-1-isoindolinone；4-bromo-7-hydroxyisoindolin-1-one；4-bromo-7-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 808127-81-3
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: ABPJPJVQBBXEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-7-羟基异吲哚啉-1-酮 在 钯 氮气 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (149 mg) as a yellow powder的产率得到7-羟基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其表示为以下式子：其中，R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选取代基团；R2是氢原子或通过碳原子或硫原子键合的可选取代基团，或R1和R2，或R2和R3可选地键合形成可选取代的环状结构；R3是氢原子或可选取代的脂肪烃基团，或R3可选地键合到环A上的碳原子上形成可选取代的环状结构；环A是可选取代的苯环；环B是（i）可选取代的融合环，或（ii）具有可选取代的碳酰胺基团的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。

  公开号：

  US20100004238A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-7-methoxyisoindolin-1-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4-溴-7-羟基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Human Epidermal Growth Factor Receptor 2 (HER2)/Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) Dual Inhibitors: Exploration of Novel Back-Pocket Binders

  摘要：

  To develop novel human epidermal growth factor receptor 2 (HER2)/epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase inhibitors, we explored pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives bearing bicyclic fused rings designed to fit the back pocket of the HER2/EGFR proteins. Among them, the 1,2-benzisothiazole (42m) ring was selected as a suitable back pocket binder because of its potent HER2/EGFR binding and cell growth inhibitory (GI) activities and pseudoirreversibility (PI) profile as well as good bioavailability (BA). Ultimately, we arrived at our preclinical candidate 51m by optimization of the N-5 side chain to improve CYP inhibition and metabolic stability profiles without a loss of potency (HER2/EGFR inhibitory activity, IC50, 0.98/2.5 nM; and GI activity BT-474 cells, GI(50), 2.0 nM). Reflecting the strong in vitro activities, 51m exhibited potent tumor regressive efficacy against both HER2- and EGFR-overexpressing tumor (4-1ST and CAL27) xenograft models in mice at oral doses of 50 mg/kg and 100 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm300185p

文献信息

• [EN] ISOINDOLIN-1-ONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ISOINDOLINE-1-ONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004108672A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds having the formula, (I) are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds and compositions containing the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制造这些化合物的方法以及包含这些化合物的组合物。
• Isoindolinone kinase inhibitors
  申请人：Curtin L. Michael

  公开号：US20050026976A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有该公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• ISOINDOLINONE KINASE INHIBITORS
  申请人：Matulenko Mark

  公开号：US20110275630A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds having the formula: are useful for inhibiting protein kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物：对于抑制蛋白激酶非常有用。本发明还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• ISOINDOLIN-1-ONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1633710A1

  公开（公告）日：2006-03-15
• US7129260B2
  申请人：——

  公开号：US7129260B2

  公开（公告）日：2006-10-31