4-溴-7-苯基-2,1,3-苯并噻二唑 | 830325-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-溴-7-苯基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4-bromo-7-phenylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-7-phenyl-2,1,3-benzothiadiazole；4-Bromo-7-phenyl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 830325-98-9
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂S
• 分子量: 291.171
• InChiKey: FRVGRMXVSANGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-7-苯基-2,1,3-苯并噻二唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,6-Diphenyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  US2022/324877

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到4-溴-7-苯基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the Benzo[c][1,2,5]thiadiazole Scaffold via Mg-, Zn- and Mn-Intermediates

  摘要：

  通过使用LiCl可溶化的TMP基，证明了在不同底物上对苯并[c][1,2,5]噻二唑骨架所有位置进行金属化。因此，已经制备了不对称取代的苯并噻二唑衍生物和一种新的融合噻二唑并吲唑化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259966

文献信息

• A PMMA-based heterogeneous photocatalyst for visible light-promoted [4 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Huber、Run Li、Calum T. J. Ferguson、Dominik W. Gehrig、Charusheela Ramanan、Paul W. M. Blom、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1039/d0cy00016g

  日期：——

  Macromolecular organic photocatalysts consisting of a completely conjugated network have broad and promising applications in visible light-promoted photoredox catalysis. Precise reproduction and control of exact conjugation length remains an important challenge for fully conjugated and macromolecular photocatalysts. Here, we introduce a new photocatalytic material based on classical PMMA copolymerised

  由完全共轭网络组成的高分子有机光催化剂在可见光促进的光氧化还原催化中具有广泛而有希望的应用。对于完全共轭的高分子光催化剂，精确的复制和精确的共轭长度控制仍然是一个重要的挑战。在这里，我们介绍一种基于经典PMMA的新型光催化材料，其与定义的电子供体和受体单元共聚合，具有精确可控的氧化还原电势和共轭长度，从而创造了一种有希望的无金属，稳定且低成本的多相光催化剂。此外，PMMA共聚物基质在有机溶剂中的溶胀导致底物扩散增强，从而提高了催化效率。在空气中以低有效光催化剂负载量实现光催化[4 + 2]环加成反应的高效率和选择性。PMMA光催化剂的光催化效率与最新的金属或非金属催化剂相当，同时具有易于回收利用的特点。
• Designed Benzothiadiazole Fluorophores for Selective Mitochondrial Imaging and Dynamics
  作者：Pedro H. P. R. Carvalho、Jose R. Correa、Bruna C. Guido、Claudia C. Gatto、Heibbe C. B. De Oliveira、Thereza A. Soares、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201404039

  日期：2014.11.17

  successfully tested and showed superior mitochondrial selection with outstanding results in bioimaging experiments in living cells. The new marker (named Splendor) was then compared with the commercially available MitoTracker Red (also through co‐staining experiments) and showed far better mitochondrial selection, fluorescence intensity and chemical stability. Mitochondrial imaging and tracking (dynamic changes)

  合成了一系列新的基本原理设计的2,1,3-苯并噻二唑（BTD）荧光衍生物，并将其用于细胞成像实验中的癌细胞的细胞选择性染色。四种新合成的BTD衍生物仅显示出较差或合理的细胞选择，但具有出色的荧光强度，几乎没有蓝色或绿色通道发射的背景信号。然而，通过分析其分子结构获得的知识允许规划和合成荧光BTD，然后成功对其进行了测试，并显示出优异的线粒体选择，在活细胞的生物成像实验中具有出色的结果。然后，将新标记（命名为Splendor）与市售的MitoTracker Red（也通过共同染色实验）进行了比较，结果显示线粒体的选择要好得多，荧光强度和化学稳定性。在整个细胞分裂周期中使用Splendor可以进行线粒体成像和跟踪（动态变化）。进行了DFT计算，以洞悉BTD衍生物的化学稳定性和光稳定性。此外，分子对接计算暗示了线粒体蛋白腺嘌呤核苷酸转位酶中BTD衍生物的潜在分子靶标，这可能解释了Splendor对其他四种BTD衍生物的线粒体选择性。
• 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材 料及其在有机电致发光器件中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108191847B

  公开（公告）日：2021-01-05

  一种不对称给受体型有机红光荧光小分子材料及其在制备有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光材料技术领域。本发明利用Suzuki偶联反应，通过线性共轭方式将给受体连接，可以实现高效率红光发射，在制备红光掺杂器件时，通过采用不同母体并优化掺杂浓度，达到了较好的器件效果；另外，趋于平面的分子结构可以通过三线态—三线态湮灭利用三线态激子发光。本发明所得化合物具有很高的荧光量子产率，其非掺杂红光器件最大外量子效率为6.66％，在亮度为100和1000cd m‑2时外量子效率分别为6.51％和5.11％，效率滚降小。开启电压低，为2.6V，器件综合性能在有机红色荧光材料中处于领先水平，有希望实现商业化应用。
• Dual‐Responsive Photocatalytic Polymer Nanogels
  作者：Calum T. J. Ferguson、Niklas Huber、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/anie.201903309

  日期：2019.7.29

  poly‐N‐isopropylacrylamide nanogel, copolymerised with a photocatalytically active monomer. The dual‐responsive polymer nanogels undergo a stark decrease in diameter with increasing temperature, which shields the photocatalytic sites, decreasing the activity. Temperature‐dependent photocatalytic formation of NAD+ in water demonstrates the ability to switch photocatalysis on and off. Moreover, the photocatalysed

  最近，在恒定光照条件下选择性激活光催化剂已成为生产多响应系统的目标。然而，由外部刺激诱导的受控活化以及光催化剂的容易回收仍然是主要挑战。模仿生物系统对多种触发因素的响应能力可以提供一个有前途的解决方案。本文中，我们报告了由交联的聚N组成的纳米凝胶形式的双响应聚合物光催化剂-异丙基丙烯酰胺纳米凝胶，与光催化活性单体共聚。随着温度的升高，双响应聚合物纳米凝胶的直径急剧减小，从而屏蔽了光催化部位，从而降低了活性。水中NAD +的温度依赖性光催化形成证明了开启和关闭光催化的能力。此外，进行了几种精细化学品的光催化合成，以证明所设计材料的实用性。
• Highly Efficient Near‐Infrared Organic Light‐Emitting Diode Based on a Butterfly‐Shaped Donor–Acceptor Chromophore with Strong Solid‐State Fluorescence and a Large Proportion of Radiative Excitons
  作者：Liang Yao、Shitong Zhang、Rong Wang、Weijun Li、Fangzhong Shen、Bing Yang、Yuguang Ma

  DOI：10.1002/anie.201308486

  日期：2014.2.17

  The development of near‐infrared (NIR) organic light‐emitting diodes (OLEDs) is of growing interest. Donor–acceptor (D–A) chromophores have served as an important class of NIR materials for NIR OLED applications. However, the external quantum efficiencies (EQEs) of NIR OLEDs based on conventional D–A chromophores are typically below 1 %. Reported herein is a butterfly‐shaped D–A compound, PTZ‐BZP.

  近红外（NIR）有机发光二极管（OLED）的开发受到越来越多的关注。供体-受体（D-A）生色团已成为NIR OLED应用中一类重要的NIR材料。但是，基于常规D–A发色团的NIR OLED的外部量子效率（EQE）通常低于1％。本文报道的是蝶形D–A化合物PTZ-BZP。PTZ-BZP薄膜显示出很强的近红外荧光，发射峰位于700 nm，相应的量子效率达到16％。值得注意的是，基于PTZ-BZP的NIR OLED的EQE为1.54％，观察到低效率的滚降以及48％的高辐射激子比，突破了传统荧光灯的25％极限OLED。