2-amino-1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-benzimidazole | 216481-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-benzimidazole
• 英文别名: 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 216481-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅
• 分子量: 201.231
• InChiKey: BDWLGWIWPXPUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-amino-1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-benzimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-Chloromethyl-2,3-dihydro-1,3a,5,6,10b-pentaaza-cyclopenta[c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transformations of 2-Amino-1-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzimidazoles. A Route to 2,3-Dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine Ring System

  摘要：

  Starting from 3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carbonitriles (la-e) the 2-amino-1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzimidazoles (2a-e) and 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazoles (3a-e) have been synthesized. Cyclocondensation of 2a with acetic anhydride or acyl chlorides gave novel functionalized 2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]imidazo[1,2-a]triazines (4a-d).

  DOI：

  10.3987/com-98-8222
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-amino-1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transformations of 2-Amino-1-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzimidazoles. A Route to 2,3-Dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine Ring System

  摘要：

  Starting from 3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carbonitriles (la-e) the 2-amino-1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzimidazoles (2a-e) and 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazoles (3a-e) have been synthesized. Cyclocondensation of 2a with acetic anhydride or acyl chlorides gave novel functionalized 2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]imidazo[1,2-a]triazines (4a-d).

  DOI：

  10.3987/com-98-8222