2-amino-4-methylbenzylamine | 771580-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methylbenzylamine
• 英文别名: 2-(aminomethyl)-5-methylaniline
• CAS: 771580-74-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: RTIPTIXPHDGIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methylbenzylamine 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到6-甲基吲唑
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基苯胺通过 N-N 键形成氧化环化合成吲唑

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过 N-N 键形成氧化环化从容易获得的 2-氨基甲基苯胺合成吲唑的方法。受到 N. Coskun 等人最初观察到的副产物吲唑形成的启发。我们开发了一个强大的方案来获取所有三种互变异构形式的吲唑。该方法选择性地获得了药物设计中常用的各种2-取代的2H-吲唑，并且我们还证明了其对研究较少的3H-吲唑的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-amino-4-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  元素硫介导的腈和 2-(氨基甲基)苯胺氧化缩合一锅法合成喹唑啉

  摘要：

  开发了一种通过元素硫介导的腈和 2-（氨基甲基）苯胺的氧化缩合合成喹唑啉的策略。该反应在无金属/无溶剂条件下进行，耐受范围广泛的官能团，以56%-91%的收率提供相应的产物，并且可以在克级进行。测量了几种产品衍生物的 UV/Vis 吸收和荧光光谱，以研究它们的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200537

文献信息

• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。

• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• Efficient Construction of 5 <i>H</i> ‐1,4‐Benzodiazepine Derivatives by a Catalyst‐Free Direct Aerobic Oxidative Annulation Strategy
  作者：Qi Wang、Xiaolan Zhang、Feng Han、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100703

  日期：2021.7.22

  catalyst-free direct aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminobenzylic amines and α-hydroxy ketones efficiently afforded versatile 5H-1,4-benzodiazepine derivatives by employing air as economic and green oxidant under mild conditions. Interestingly, solvent was found to be crucial to the reaction, so that by using acetic acid as the best solvent an efficient and practical method could be achieved, requiring

  2- aminobenzylic胺和α的不含催化剂的直接氧化好氧环反应-羟基酮有效地得到多功能5 ħ通过采用空气作为在温和条件下经济和绿色氧化剂-1,4-苯并二氮杂衍生物。有趣的是，发现溶剂对反应至关重要，因此通过使用乙酸作为最佳溶剂，可以实现一种高效实用的方法，完全不需要催化剂或添加剂。此方法容许广泛2-aminobenzylic胺和α的-羟基酮，并且可以放大到多克合成，并在药学上有活性的一步法合成直接施加N-去甲基美西泮衍生物，揭示了这种新方法在合成 5 H -1,4-苯二氮卓类药物和化学品中的潜力。
• Base-Promoted Synthesis of 2-Aryl Quinazolines from 2-Aminobenzylamines in Water
  作者：Tanmay Chatterjee、Dong In Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00327

  日期：2018.7.20

  transition-metal-free procedure for the synthesis of a highly valuable class of heteroaromatics, quinazolines, was developed by using easily available 2-aminobenzylamines and α,α,α-trihalotoluenes. The transformation proceeded smoothly in the presence of only sodium hydroxide and molecular oxygen in water at 100 °C, furnishing a variety of 2-aryl quinazolines. The crystallization process of the crude

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。
• Novel combi-molecules having EGFR and DNA targeting properties
  申请人：Jean-Claude Bertrand

  公开号：US20060003970A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A series of new chemical agents that demonstrate anti-tumor activity are described. The new chemical agents combine two major mechanisms of anti-tumor action. In an embodiment, the agents are capable of both inhibiting EGFR and damaging DNA while also, upon degradation, degrading to an inhibitor of EGFR and to an agent capable of damaging DNA. Moreover, a novel series of molecules capable of releasing two moles of EGFR inhibitor and a potent bi-functional alkylating agent are also described.

  描述了一系列展示抗肿瘤活性的新化学试剂。这些新化学试剂结合了两种主要的抗肿瘤作用机制。在一个实施例中，这些试剂既能够抑制EGFR又能够损伤DNA，同时，在降解时，会降解为EGFR抑制剂和能够损伤DNA的试剂。此外，还描述了一系列新颖的分子，能够释放两摩尔的EGFR抑制剂和一种强效的双功能烷基化剂。