N-methyl-1-cyclohexenecarboxamide | 75040-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-cyclohexenecarboxamide
• 英文别名: N-methylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 75040-93-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD18806767
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ZWUTWTZOUNJUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-cyclohexenecarboxamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,3-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  .beta。α，β-不饱和酰胺的锂化

  摘要：

  La 锂化 est realisee par le sec-丁基/Li dans la N,N,N',N'-四甲基乙二胺

  DOI：

  10.1021/ja00302a024
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-methyl-1-cyclohexenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed C−H (Phenylsulfonyl)difluoromethylation of Acrylamides: Scope, Mechanism, and Critical Role of Additives

  摘要：

  摘要我们在此报告了铜络合物催化、原生官能团辅助和 TFA/NMF 添加剂促进的丙烯酰胺乙烯基 C(sp2)-H键（苯磺酰基）二氟甲基化反应。利用我们自行设计的试剂，该反应可在温和的反应条件下，通过铜催化从简单的 C-H 键活化生成 C(sp2)-CF2SO2Ph 键，并具有完全的 Z 选择性。利用氟化基团将其转化为高附加值的 CF2 分子以及显著的 =CHF 残基，说明了氟化基团的多功能性。通过实验和计算机理研究，确定了活性催化剂和底物的真正性质，并确定了反式脂肪酸和 NMF 添加剂的关键作用。在这一反应中，反式脂肪酸对急需的 CuII/CuII→CuIII/CuI 歧化起到了促进作用，而 NMF 则促进了接下来的配体交换和 C-C 偶联过程。我们排除了自由基中间产物的产生，并确定 C-H 活化是不可逆的，而且是整个过程的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202303362

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Manganese-Catalyzed Directed Methylation of C(sp²)–H Bonds at 25 °C with High Catalytic Turnover
  作者：Takenari Sato、Takumi Yoshida、Hamad H. Al Mamari、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02778

  日期：2017.10.6

  scope, using MeMgBr, a catalytic amount of MnCl2·2LiCl, and an organic dihalide oxidant. The reaction features ambient temperature, low catalyst loading, typically 1%, high catalytic turnover reaching 5.9 × 103, and no need for an extraneous ligand and illustrates a unique catalytic use of simple manganese salts for C–H activation, which so far has relied on catalysis by manganese carbonyls.

  我们在这里报告了使用MeMgBr，催化量的MnCl 2 ·2LiCl和有机二卤化物氧化剂进行的锰催化的CH甲基化反应，具有较大的底物范围。该反应具有环境温度，低催化剂负载（通常为1％），高催化转化率（达到5.9×10 3），不需要外来配体的特点，并说明了简单的锰盐在C–H活化中的独特催化用途，到目前为止，该反应已具有依赖于羰基锰的催化作用。
• PTERIDINE KETONE DERIVATIVE AND APPLICATIONS THEREOF AS EGFR, BLK, AND FLT3 INHIBITOR
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150126508A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided are a pteridine ketone derivative used as an EGFR, BLK, and FLT3 inhibitor and applications thereof. Specifically, provided are a compound of the following formula I, a pharmaceutical composition containing the compound of the formula I, and use of compound in preparing medicine for treating diseases mediated by EGFR, BLK, or FLT3 or inhibiting EGFR, BLK, and FLT3.

  提供了一种吡哌啶酮衍生物，用作EGFR、BLK和FLT3抑制剂及其应用。具体而言，提供了以下结构式I的化合物，含有该化合物的药物组合物，以及将该化合物用于制备治疗由EGFR、BLK或FLT3介导的疾病或抑制EGFR、BLK和FLT3的药物的用途。
• Reaction of organomagnesium compounds with derivatives of cyclohexene-1-carboxylic acid
  作者：J. Klein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93234-x

  日期：1964.1

  the amide (IIf) undergo both 1,2; and 1,4-additions. The unsubstituted amide (IId) gives predominantly 1,2-addition. The ketone (IVg) unlike ketones with one alkyl group undergoes 1,4-addition. The reaction of other Grignard reagents as well as phenyllithium with the same conjugated derivatives was also studied. Factors that determine 1,2 and 1,4-addition are discussed.

  苯基溴化镁首先以1,2，然后再以1,4-方式加到腈（IIa）中，然后加到酯（IIb）中。酸（IIc）和酰胺（IIf）均经历1,2; 和1,4-加成 未取代的酰胺（IId）主要产生1，2-加成。与具有一个烷基的酮不同，该酮（IVg）进行1，4-加成。还研究了其他格氏试剂以及苯基锂与相同的共轭衍生物的反应。讨论了确定1,2和1,4-加成的因素。
• Co(III)-Catalyzed Annulative Vinylene Transfer via C–H Activation: Three-Step Total Synthesis of 8-Oxopseudopalmatine and Oxopalmatine
  作者：Xinghua Li、Ting Huang、Ying Song、Yue Qi、Limin Li、Yanping Li、Qi Xiao、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02016

  日期：2020.8.7

  with vinylene carbonate for the synthesis of isoquinolinones and pyridinones has been developed. This protocol employing inexpensive Co(III) as the catalyst tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products with good to excellent yields. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by a three-step synthesis of gusanlung D, 8-oxopseudopalmatine

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。